Iridium(i) N-heterocyclic carbene complexes of benzimidazol-2-ylidene: Effect of electron donating groups on the catalytic transfer hydrogenation reaction

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 7305-7311

  Gülcemal, Süleyman ^a   Gökçe, Aytaç Gürhan ^b   Çetinkaya, Bekir ^a  

^a EGE UNIVERSITY   (Turkey)

^b DOKUZ EYLUL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; CATALYTIC TRANSFER HYDROGENATION; ELECTRON-DONATING GROUP; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SQUARE PLANAR GEOMETRY; TRANSFER HYDROGENATIONS; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

DICHLOROMETHANE; HYDROGENATION; IRIDIUM; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84877261500     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32482b     Document Type: Article

References (55)

1. V. César, L. H. Gade and S. Bellemin-Laponnaz, NHC-cobalt, rhodium and iridium complexes in catalysis, in N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, ed., S. Díez-González, RSC Catalysis Series No. 6, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011, pp. 228-251
2. B. Çetinkaya, Reduction reactions with NHC-bearing complexes, in N-Heterocyclic Carbenes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools, ed., S. Díez-González, RSC Catalysis Series No. 6, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011, pp. 366-398
3. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122
4. F. E. Hahn Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1348
5. K. J. Cavell D. S. McGuinnes Coord. Chem. Rev. 2004 248 671
6. V. César S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
7. C. M. Crudden D. P. Allen Coord. Chem. Rev. 2004 248 2247
8. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
9. W. A. Herrmann Adv. Organomet. Chem. 2002 48 1
10. A. C. Hillier G. A. Grasa M. S. Viciu H. M. Lee C. Yang S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2002 653 69
11. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
12. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 2162
13. D. Tapu D. A. Dixon C. Roe Chem. Rev. 2009 109 3385
14. R. Dorta E. D. Stevens C. D. Hoff S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10490
15. J. K. Huang H. J. Schanz E. D. Stevens S. P. Nolan Organometallics 1999 18 2370
16. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
17. X. Bantreil J. Broggi S. P. Nolan Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2009 105 232
18. J. M. Praetorius C. M. Crudden Dalton Trans. 2008 4079
19. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226
20. H. U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
21. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 51 1051
22. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
23. M. V. Jimènez J. Fernàndez-Tornos J. J. Perèz-Torrente F. J. Modrego S. Winterle C. Cunchillos F. J. Lahoz L. A. Oro Organometallics 2011 30 5493
24. H. Türkmen T. Pape F. E. Hahn B. Çetinkaya Eur. J. Inorg. Chem. 2008 5418
25. H. Türkmen T. Pape F. E. Hahn B. Çetinkaya Organometallics 2008 27 571
26. S. C. Zinner C. F. Rentzsch E. Herdtweck W. A. Herrmann F. E. Kühn Dalton Trans. 2009 7055
27. F. E. Hahn L. Wittenbecher D. Le Van R. Fröhlich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 541
28. F. E. Hahn L. Wittenbecher R. Boese D. Bläser Chem.-Eur. J. 1999 5 1931
29. S. Kawabata H. Tokura H. Chiyojima M. Okamoto S. Sakaguchi Adv. Synth. Catal. 2012 354 807
30. J. M. Ashley J. N. Farnaby N. Hazari K. E. Kim E. D. Luzik Jr. R. E. Meehan E. B. Meyer N. D. Schley T. J. Schmeier A. N. Tailor Inorg. Chim. Acta 2012 380 399
31. G. B. Dobereiner A. Nova N. D. Schley N. Hazari S. J. Miller O. Eisenstein R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7547
32. A. R. Chianese A. Mo D. Datta Organometallics 2009 28 465
33. C. F. Rentzsch E. Tosh W. A. Herrmann F. E. Kühn Green Chem. 2009 11 1610
34. T. Chen X.-G. Liu M. Shi Tetrahedron 2007 63 4874
35. F. E. Hahn C. Holtgrewe T. Pape M. Martin E. Sola L. A. Oro Organometallics 2005 24 2203
36. H. Seo B. Y. Kim J. H. Lee H.-J. Park S. U. Son Y. K. Chung Organometallics 2003 22 4783
37. S. Gülcemal A. Labande J. C. Daran B. Çetinkaya R. Poli Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1806
38. S. Gülcemal J. C. Daran B. Çetinkaya Inorg. Chim. Acta 2011 365 264
39. H. V. Huynh Y. Han J. H. H. Ho G. K. Tan Organometallics 2006 25 3267
40. H. M. J. Wang I. J. B. Lin Organometallics 1998 17 972
41. O. Schuster L. Yang H. G. Raubenheimer M. Albrecht Chem. Rev. 2009 109 3445
42. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
43. J. Kobayashi S. Y. Nakafuji A. Yatabe T. Kawashima Chem. Commun. 2008 6233
44. D. M. Khramov E. L. Rosen V. M. Lynch C. W. Bielawski Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2267
45. A. Fürstner M. Alcarazo H. Krause C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12676
46. B. Hildebrandt S. Raub W. Frank C. Ganter Chem.-Eur. J. 2012 18 6670
47. G. C. Fortman A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Dalton Trans. 2010 3923
48. E. L. Rosen C. D. Varnado Jr. A. G. Tennyson D. M. Khramov J. W. Kamplain D. H. Sung P. T. Cresswell V. M. Lynch C. W. Bielawski Organometallics 2009 28 6695
49. R. A. Kelly III H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202
50. G. D. Frey C. F. Rentzsch D. von Preysing T. Scherg M. Mühlhofer E. Herdtweck W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2006 691 5725
51. J.-F. Sun F. Chen B. A. Dougan H.-J. Xu Y. Cheng Y.-Z. Li X.-T. Chen Z.-L. Xue J. Organomet. Chem. 2009 694 2096
52. Y. Lin K. Nomiya R. G. Finke Inorg. Chem. 1993 32 6040
53. CrysAlisPro Software system (Version 1.171.35.11), Agilent Technologies UK Ltd, 2011
54. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
55. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565