Magnetically recoverable nanoparticles: Highly efficient catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 8, 2011, Pages 1317-1324

  Liu, Guohua ^a   Gu, Hongyuan ^a   Sun, Yunqiang ^a   Long, Jie ^a   Xu, Yulong ^a   Li, Hexing ^a  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric transfer hydrogenation; catalyst recycling; enantioselectivity; magnetic nanoparticles; magnetic separation

Indexed keywords

EID: 79957552673     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100017     Document Type: Article

References (63)

1. J. M. Thomas, R. Raja, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 708
2. M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher, Angew. Chem. 2006, 118, 4850
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732
4. Z. Wang, G. Chen, K. L. Ding, Chem. Rev. 2009, 109, 322.
5. S. L. Brock, K. SenevRhathne, J. Solid State Chem. 2008, 181, 1552.
6. G. Chouhan, D. Wang, H. Alper, Chem. Commun. 2007, 4809
7. M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, P. Srinivas, B. Sreedhar, F. Figueras, J. Org. Chem. 2009, 74, 4608.
8. A. Hu, T. Gordon, G. T. Yee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486
9. O. Gleeson, R. Tekoriute, Y. K. Gunko, S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5669.
10. D. Lee, J. Lee, H. Lee, S. Jin, T. Hyeon, B. M. Kim, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 41.
11. J. Li, Y. M. Zhang, D. F. Han, Q. Gao, C. Li, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 298, 31.
12. A. H. Lu, E. L. Salabas, F. Schüth, Angew. Chem. 2007, 119, 1242
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1222.
14. B. Panella, A. Vargas, A. Baiker, J. Catal. 2009, 261, 88
15. M. J. Jin, D. H. Lee, Angew. Chem. 2010, 122, 1137
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1119
17. S. Ceylan, C. Friese, C. Lammel, K. Mazac, A. Kirschning, Angew. Chem. 2008, 120, 9083
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8950
19. J. P. Ge, T. Huynh, Y. X. Hu, Y. D. Yin, Nano Lett. 2008, 8, 931.
20. T. Ikariya, A. J. Blacker, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
21. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
22. Z. M. Heiden, B. J. Gorecki, T. B. Rauchfuss, Organometallics 2008, 27, 1542
23. S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Organometallics 2008, 27, 2795
24. S. Shirai, H. Nara, Y. Kayaki, T. Ikariya, Organometallics 2009, 28, 802
25. T. Ohkuma, N. Utsumi, K, Tsutsumi, K. Murata, C. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724
26. T. Ikariya, K. Murataa, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
27. T. Ohkuma, K. Tsutsumi, N. Utsumi, N. Arai, R. Noyori, K. Murata, Org. Lett. 2007, 9, 255
28. J. E. D. Martins, G. J. Clarkson, M. Wills, Org. Lett. 2009, 11, 847
29. H. Zhou, Z. Li, Z. Wang, T. Wang, L. Xu, Y. He, Q. H. Fan, J. Pan, L. Gu, A. S. C. Chan, Angew. Chem. 2008, 120, 1
30. K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem. 1999, 64, 2186
31. T. Hamada, T. Torii, K. Izawa, T. Ikariyab, Tetrahedron 2004, 60, 7411
32. Z. W. Li, T. L. Wang, Y. M. He, Z. J. Wang, Q. H. Fan, J. Pan, L. J. Xu, Org. Lett. 2008, 10, 5265
33. T. Ohkuma, N. Utsumi, M. Watanabe, K. Tsutsumi, N. Arai, K. Murata, Org. Lett. 2007, 9, 2565.
34. X. G. Li, X. F. Wu, W. P. Chen, F. Hancock, F. King, J. L. Xiao, Org. Lett. 2004, 6, 3321
35. X. F. Wu, X. G. Li, F. King, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2005, 117, 3473
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3407
37. X. F. Wu, J. Liu, D. D. Tommaso, J. A. Iggo, C. R. Catlow, J. Bacsa, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7699
38. D. Sinou, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 221
39. T. Dwars, G. Oehme, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 239
40. P. N. Liu, J. G. Deng, Y. Q. Tu, S. H. Wang, Chem. Commun. 2004, 2070
41. C. Wang, C. Q. Li, X. F. Wu, A. Pettman, J. L. Xiao, Angew. Chem. 2009, 121, 6646
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6524
43. N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, R. Somanathan, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2282
44. C. Wang, X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Asian J. 2008, 3, 1750.
45. T. Thorpe, J. Blacker, S. M. Brown, C. Bubert, J. Crosby, S. Fitzjohn, J. P. Muxworthy, J. M. J. Williams, Tetrahedron Let., 2001, 42, 4041
46. X. F. Wu, D. Vinci, T. Ikariya, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2005, 4447
47. X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Commun. 2007, 2449
48. L. Liang, T. F. Wu, Y. C. Chen, J. Zhu, J. G. Deng, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3319.
49. X. F. Wu, X. H. Li, A. Zanotti-Gerosa, A. Pettman, J. Liu, A. J. Mills, J. L. Xiao, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209.
50. G. H. Liu, J. Y. Wang, T. Z. Huang, X. H. Liang, Y. L. Zhang, H. X. Li, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1970
51. G. H. Liu, M. Yao, F. Zhang, Y. Gao, H. X. Li, Chem. Commun. 2008, 347
52. G. H. Liu, M. Yao, J. Y. Wang, X. Q. Lu, M. M. Liu, F. Zhang, H. X. Li, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1464
53. J. L. Huang, F. X. Zhu, W. H. He, F. Zhang, W. Wang, H. X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1492
54. G. H. Liu, M. M. Liu, Y. Q. Sun, J. Y. Wang, C. S. Sun, H. X. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 240
55. G. H. Liu, Y. Q. Sun, J. Y. Wang, C. S. Sun, F Zhang, H. X. Li, Green Chem. 2009, 11, 1477
56. G. H. Liu, Y. Gao, X. Q. Lu, F. Zhang, M. M. Liu, H. X. Li, Chem. Commun. 2008, 3184
57. G. H. Liu, M. M. Liu, Y. Q. Sun, J. Y. Wang, C. S. Sun, H. X. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 240.
58. X. Q. Xu, C. H. Deng, M. X. Gao, W. J. Yu, P. Y. Yang, X. M. Zhang, Adv. Mater. 2006, 18, 3289.
59. Y. H. Deng, D. W. Qi, C. H. Deng, X. M. Zhang, D. Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 28.
60. P. N. Liu, P. M. Gu, F. Wang, Y. Q. Tu, Org. Lett. 2004, 6, 169.
61. A. S. M. Chong, X. S. Zhao, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12650
62. Q. Y. Hu, J. E. Hampsey, N. Jiang, C. J. Li, Y. F. Lu, Chem. Mater. 2005, 17, 1561
63. G. Chaplais, J. L. Bideau, D. Leclercq, A. Vioux, Chem. Mater. 2003, 15, 1950.