Aromaticity in transition structures

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 14, 2014, Pages 4909-4921

  Schleyer, Paul Von Ragué ^a   Wu, Judy I ^a   Cossío, Fernando P ^b   Fernández, Israel ^c  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84903281125     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00012a     Document Type: Review

References (55)

1. M. G. Evans E. Warhurst Trans. Faraday Soc. 1938 34 614
2. G. Frenking A. Krapp J. Comput. Chem. 2007 28 15
3. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Phys. Org. Chem. 1998 11 655
4. M. G. Evans Trans. Faraday Soc. 1939 35 824
5. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970
6. H. Zimmerman Acc. Chem. Res. 1971 33 272
7. M. J. S. Dewar Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 761
8. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Putcha P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
9. I. Fernández G. Frenking Faraday Discuss. 2007 135 403
10. W. v. E. Doering W. R. Roth R. Breuckman L. Figge H.-W. Lenartz W. D. Fessner H. Prinzbach Chem. Ber. 1988 121 1
11. P. v. R. Schleyer M. Manoharan H. Jiao F. Stahl Org. Lett. 2001 3 3643
12. P. Bultinck Faraday Discuss. 2007 135 347
13. R. Gleiter and G. Haberhauer, Aromaticity and Other Conjugation Effects, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp. 28-46 and references therein. Equalized bond lengths in benzene arise from sigma rather than pi electron delocalization; for recent explanations, see
14. S. C. A. H. Pierrefixe F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2007 13 6321
15. A. de Cózar F. P. Cossío Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10858
16. S. Sakai J. Phys. Chem. A 2006 110 6339
17. L. Pauling J. Chem. Phys. 1936 4 673
18. F. London J. Phys. Radium 1937 8 397
19. J. A. Pople J. Chem. Phys. 1956 24 1111
20. H. J. Dauben Jr. J. D. Wilson J. L. Laity J. Am. Chem. Soc. 1968 90 811
21. P. v. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. r. V. E. Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317
22. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
23. C. Corminboeuf T. Heine G. Seifert P. v. R. Schleyer Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 273
24. H. Fliegl S. Taubert O. Lehntonen D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 20500
25. D. Geuenich K. Hess F. Köhler R. Herges Chem. Rev. 2005 105 3758
26. W. V. E. Doering G. H. Beasley Tetrahedron 1973 29 2231
27. B. Beno K. N. Houk D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9984
28. R. V. Williams Chem. Rev. 2001 101 1185
29. F. P. Cossío I. Morao H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6737
30. R. D. Bach G. J. Wolber H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2837
31. S. S. Shaik and P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley, Hoboken, 2008, pp. 185-186
32. K. N. Houk Acc. Chem. Res. 1975 8 361
33. J. W. McIver Acc. Chem. Res. 1974 7 73
34. H. S. Rzepa W. A. Wylie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 939
35. R. W. Alder J. N. Harvey G. C. Lloyd-Jones J. M. Oliva J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8325
36. A. Arrieta M. C. de la Torre A. de Cózar M. A. Sierra Synlett 2013 0535
37. H. S. Rzepa Chem. Rev. 2005 105 3697
38. W. C. McKee J. I. Wu H. S. Rzepa P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2013 15 3432
39. E. Heilbronner Tetrahedron Lett. 1964 5 1923
40. M. Mauksch V. Gogonea H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2395
41. H. S. Rzepa Chem. Commun. 2005 5220
42. O. Nieto-Faza C. Silva-López A. B. González-Pérez M. Pérez-Rodríguez A. Rodríguez de Lera J. Phys. Org. Chem. 2009 22 378
43. I. Fernández M. A. Sierra F. P. Cossío J. Org. Chem. 2008 73 2083
44. I. Fernández M. A. Sierra F. P. Cossío J. Org. Chem. 2006 71 6178
45. D. V. Vidhani J. W. Cran M. E. Krafft I. V. Alabugin Org. Biomol. Chem. 2013 11 1624
46. I. Fernández F. P. Cossío A. de Cózar A. Lledós J. L. Mascareñas Chem.-Eur. J. 2010 16 12147
47. I. Fernández F. M. Bickelhaupt F. P. Cossío Chem.-Eur. J. 2009 15 13022
48. O. Nieto Faza C. Silva López I. Fernández J. Org. Chem. 2013 78 5669
49. J. A. Ross R. P. Seiders D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4325
50. D. M. Birney Curr. Org. Chem. 2010 14 1658
51. A. Arrieta F. P. Cossío B. Lecea J. Org. Chem. 2000 65 8458
52. S. Sharma T. Rajale D. B. Cordes F. Hung-Low D. M. Birney J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14438
53. S. M. Bachrach, Computational Organic Chemistry, Wiley-Interscience, Hoboken, N. J., pp. 170-177, and references therein
54. M. J. S. Dewar K. M. Mertz J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6553
55. K. Gilmore M. Manoharan J. I.-C. Wu P. v. R. Schleyer I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10584