Theoretical study on the aromaticity of transition states in pericyclic reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 19, 2006, Pages 6339-6344

  Sakai, Shogo ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS;

AROMATICITY; PERICYCLIC REACTIONS; TRANSITION STATES; WAVE FUNCTIONS;

PHYSICAL CHEMISTRY;

EID: 33745439242     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0560011     Document Type: Article

References (79)

1. Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; Wiley: New York, 1994.
2. Garratt, P. J. Aromaticity; Wiley: New York, 1986.
3. Eluidge, J. A.; Jackman, L. M. J. Chem. Soc. 1961, 859.
4. Schleyer, P.v. R.; Freeman, P.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
5. Schleyer, P.v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R.v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
6. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10370.
7. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9422.
8. Cundari, T. R.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5231.
9. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1140.
10. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 291.
11. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11526.
12. Roos B. In Advances in chemical physics; K. P. Lawley, Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 69, Part II, p 399.
13. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theo. Chim. Acta 1973, 28, 213.
14. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
15. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1140.
16. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 291.
17. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 65.
18. Sakai, S. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 283.
19. Sakai, S.; Takane, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2878.
20. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922.
21. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1099.
22. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11615.
23. Sakai, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 583, 191.
24. Sakai S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 549.
25. Lee, P. S.; Sakai S.; Horstermann, P.; Roth, W. R.; Kallel, E. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5839.
26. Sakai, S. Chem. Phys. 2003, 101, 1339.
27. Sakai, S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9169.
28. Foster, J. M.; Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 300.
29. Schmidt, M. W.; Buldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Jensen, J. H.; Koseki, Gordon, M. S.; Nguyen, K. A.; Windus, T. L.; Elbert, S. T. QCPE Bull. 1990, 10, 52.
30. Frisch, K. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman,; J. B.; Cislowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng,; C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Comperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.: Pople, J. A.; Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
31. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
32. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
33. Breulet, J.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1221.
34. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3412.
35. Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
36. Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
37. Sakai, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 283.
38. Jefford, C.; Bernardinelli, G.; Wang, Y.; Spellmeyer, D. C.; Buda, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1157.
39. Balowin, J. E.; Reddy, V. P.; Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8554.
40. Sakai, S. Manuscript in preparation.
41. Jiao, H.; Schleyer, P. R. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 655.
42. Goldstein, E.; Beno, B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036.
43. Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3975.
44. Kraka, E.; Wu, A.; Cremer, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9008.
45. Berski, S.; Andres, J.; Silvi, B.; Domingo, L. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6014.
46. Matito, E.; Poater, J.; Duran, M.; Sola, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 727, 165.
47. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213.
48. Houk, K. N.; Lin, Y.-T.; Brown, F. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 554.
49. Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478.
50. Storer, J. W.; Raivaondi, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
51. Leach, A. G.; Houk, K. N. Chem. Commun. 2002, 1243.
52. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Perez, P.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 3884.
53. Arno, M.; Picher, M. T.; Domingo, L. R.; Andres, J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4742.
54. Lischka, H.; Ventura, E.; Dallos, M. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1365.
55. Dupuis, M.; Murray, C.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9756.
56. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336.
57. Hrovat, D. A.; Morokuma, K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1072.
58. Kozlowski, P. M.; Dupuis, M.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 774.
59. Hrovat, D. A.; Chen, J.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7656.
60. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7377.
61. Bethke, S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Gleiter, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 3294.
62. Blavins, J. J.; Cooper, D. L.; Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 194.
63. Jiao, H.; Schleyer, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 334.
64. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1099.
65. Cheng, A. K.; Anet, F. A. L.; Mioduski, J.; Meinwald, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2887.
66. Moskau, D.; Aydin, R.; Leber, W.; Gunther, H.; Quast, H.; Martin H. D.; Hassenruck, K.; Miller, L. S.; Grohmann, K. Chem. Ber. 1989, 122, 925.
67. Kless, A.; Nendel, M.; Wilsey, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4524.
68. Schoeller, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1075, 97, 1978.
69. Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6336.
70. Houk, K. N.; Nendel, M.; Wiest, O. G.; Storer, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10545.
71. Davidson, E. R.; Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10543.
72. Skancke, P. N.; Yamashita, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4157.
73. Hess, B. A., Jr.; Baldwin, J. E. J. Org. Chem. 2002, 67, 6025.
74. Jensen, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3139.
75. Jursic, B. S. THEOCHEM 1998, 423, 189.
76. Saettel, N. J.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2000, 65, 2331.
77. Jiao, H.; Schleyer, P. R. J. Chem. Soc., Faraday, Trans. 1994, 90, 1559.
78. Hess, B. A.; Schaad, L. J.; Pancir, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 149.
79. Jiao, H.; Schleyer, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1763.