Overriding the alkynophilicity of gold: Catalytic pathways from higher energy Au(i)-substrate complexes and reactant deactivation via unproductive complexation in the gold(i)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 10, 2013, Pages 1624-1630

  Vidhani, Dinesh V ^a   Cran, John W ^a   Krafft, Marie E ^a   Alabugin, Igor V ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CATALYSIS; GOLD;

ACTIVE COMPOUNDS; CATALYTIC PATHWAYS; CLAISEN REARRANGEMENT; EXPERIMENTAL ANALYSIS; LEWIS BASIS; OXYGEN COMPLEXES; PROPARGYL; SUBSTITUENT EFFECT; SUBSTRATE COMPLEXES;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84874061319     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27231h     Document Type: Article

References (68)

1. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
2. N. Shapiro F. D. Toste Synlett 2010 675
3. A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5232
4. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
5. D. Benitez N. D. Shapiro E. Tkatchouk Y. Wang W. A. Goddard F. D. Toste Nat. Chem. 2009 1 482
6. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
7. K. Gilmore I. V. Alabugin Chem. Rev. 2011 111 6513
8. M. E. Krafft D. V. Vidhani J. W. Cran M. Manoharan Chem. Commun. 2011 47 6707
9. J. W. Cran M. E. Krafft Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9398
10. R. J. Felix D. Weber O. Gutierrez D. J. Tantillo M. R. Gagné Nat. Chem. 2012 4 405
11. C. Nieto-Oberhuber M. P. Munoz E. Bunuel C. Nevado D. J. Cardenas A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2402
12. L. Zhang J. Sun S. A. Kozmin Adv. Synth. Catal. 2006 348 2271
13. B. D. Sherry F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15978
14. M. E. Krafft K. M. Hallal; D. V. Vidhani J. W. Cran Org. Biomol. Chem. 2011 9 7535
15. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81
16. K. N. Houk Y. Li J. D. Evanseck Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 682
17. M. J. S. Dewar C. Jie Acc. Chem. Res. 1992 25 537
18. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Phys. Org. Chem. 1998 11 655
19. J. Roithová J. HruŠak D. Schröder H. Schwarz Inorg. Chim. Acta 2005 358 4287
20. J. Roithovà Š. Jankovà L. JaŠí kovà J. Vàňa S. Hybelbauerovà Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 8503
21. L. JaŠíkovà J. Roithovà Organometallics 2012 31 1935
22. L. E. Overman Angew. Chem., lnt. Ed. Engl. 1984 23 579
23. P. Mauleon J. L. Krinsky F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4513
24. B. D. Sherry L. Maus; B. N. Laforteza D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8132
25. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 36 3839
26. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70
27. B. T. Stȩpień T. M. Krygowski M. K. Cyrański J. Młochowski P. Orioli F. Abbate ARKIVOC 2004 185
28. H. Joo E. Kraka W. Quapp D. Cremer Mol. Phys. 2007 105 2697
29. D. V. Vidhani J. W. Cran M. E. Krafft M. Manoharan I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2012 77 10.1021/jo302152j
30. W. R. Roth D. Wollweber R. Offerhas V. Rekowski H. W. Lennartz R. Sustmann W. Müller Chem. Ber. 1993 126 2701
31. D. A. Hrovat J. A. Duncan W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1999 121 169
32. P. Caramella P. Quadrelli L. Toma J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1130
33. D. J. Tantillo J. Phys. Org. Chem. 2008 21 561
34. D. H. Nouri D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2006 71 3686
35. K. Gilmore M. Manoharan J. Wu P. v. R. Schleyer I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10584
36. K. Takai I. Mori K. Oshima H. Nozaki Tetrahedron Lett. 1981 22 3985
37. K. Takai I. Mori K. Oshima H. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 446
38. J. W. S. Stevenson T. A. Bryson Tetrahedron Lett. 1982 23 3143
39. K. Takai I. Mori K. Oshima H. Nozaki Tetrahedron 1984 40 4013
40. K. Maruoka S. Saito H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1165
41. D. A. Evans A. M. Golob J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4765
42. B. K. Carpenter Tetrahedron 1978 34 1877
43. D. A. Evans D. J. Ballallargeon J. V. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2242
44. R. Pal R. J. Clark M. Manoharan I. V. Alabugin J. Org. Chem. 2010 75 8689
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
46. A. D. Becke Phys. Rev. A 1998 38 3098
47. C. Lee W. Yang R. G. Paar Phys. Rev. B: Condens. Matter 1980 37 785
48. T. H. Dunning and P. J. Hay, in Methods of Electronic Structure Theory, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 2 and 3, pp. 1-28
49. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
50. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 284
51. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
52. C. E. Check T. O. Faust J. M. Bailey B. J. Wright T. M. Gilbert L. S. Sunderlin J. Phys. Chem. A 2001 105 8111
53. M. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Wallingford, CT, 2004
54. G. Lemiere V. Gandon K. Cariou A. Hours T. Fukuyama A.-L. Dhimane L. Fensterbank M. Malacria J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2993
55. J.-M. Tang S. Bhunia S. Md. A. Sohel M.-Y. Lin H.-Y. Liao S. Datta A. Das R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15677
56. Y. Xia A. S. Dudnik V. Gevorgyan Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6940
57. G. Kovacs G. Ujaque A. Lledos J. Am. Chem. Soc. 2008 130 853
58. I. Alonso B. Trillo F. Lopez S. Montserrat G. Ujaque L. Castedo A. Lledos J. L. Mascarenas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13020
59. P. H.-Y. Cheong P. Morganelli M. R. Luzung K. N. Houk F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4517
60. H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1763
61. R. Herges H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1376
62. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 407
63. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 1559
64. H. Jiao P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11529
65. H. Jiao P. v. R. Schleyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 34 334
66. S. Naoe Y. Suzuki K. Hirano Y. Inaba S. Oishi N. Fujii H. Ohno J. Org. Chem. 2012 77 4907
67. A. S. K. Hashmi I. Braun M. Rudolph F. Rominger Organometallics 2012 31 644
68. P. M. Byers J. I. Rashid R. K. Mohamed I. V. Alabugin Org. Lett. 2012 14 6032