Torquoselectivity in the electrocyclic ring-opening of cyclopropyl anions

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 5, 2009, Pages 378-385

  Faza, Olalla Nieto ^a   López, Carlos Silva ^a   González Pérez, Adán B ^a   Pérez Rodríguez, Martín ^a   De Lera, Ángel Rodríguez ^a  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

Author keywords

Cyclopropyl anions; Density functional theory; Electrocyclization; Substituent effects; Torquoselectivity

Indexed keywords

AROMATICITY; CYCLOPROPYL; CYCLOPROPYL ANIONS; DFT CALCULATION; ELECTROCYCLIC RINGS; ELECTROCYCLIZATION; FUNCTIONALIZED; PRODUCT DISTRIBUTIONS; RING OPENING; RING OPENING REACTION; SUBSTITUENT EFFECTS; SUBSTITUTION PATTERNS; SYNTHETIC METHODS; TORQUOSELECTIVITY; TRANSITION STATE; WOODWARD;

AROMATIC HYDROCARBONS; NEGATIVE IONS; OLEFINS; PROPANE; SOLVENTS; SULFUR COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 65949107083     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1455     Document Type: Article

References (39)

1. R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 781-853.
2. C. H. DePuy, Acc. Chem. Res. 1968, 1, 33-41.
3. O. N. Faza C. S. Ló pez, R. Á lvarez, A. R. de Lera Org. Lett. 2004, 6, 905-908.
4. P. K. Chou, G. D. Dahlke, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 315-324.
5. K. Liu, H.-M. Zhao, S.-Y. Ma Z.-H. Li, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 672, 209-213.
6. M. Leivers, I. Tam, K. Groves, D. Leung, Y. Xie, R. Breslow, Org. Lett. 2003, 5, 3407-3409.
7. O. N. Faza C. S. Ló pez, R. Á lvarez, A. R. de Lera Org. Lett. 2004, 6, 901-904.
8. O. Nieto Faza C. Silva Ló pez, R. Á lvarez, A. R. de Lera J. Org. Chem. 2004, 69, 9002-9010.
9. K. N. Houk, D. C. Spellmeyer, C.W. Jefford, C. G. Rimbault, Y. Wang, R. D. Miller, J. Org. Chem. 1988, 53, 2125-2127.
10. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
11. W. R. Dolbier, H. Koroniak, K. N. Houk, C. Sheu, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 471-477.
12. W. Kirmse, N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989-7991.
13. N. G. Rondan, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099-2111.
14. K. N. Houk, D. C. Spellmeyer, C.W. Jefford, C. G. Rimbault, Y. Wang, R. D. Miller, J. Org. Chem. 1988, 53, 2125-2127.
15. S. Niwayama A. E. Kallel, C. Sheu, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1996, 61, 2517-2522.
16. E. A. Kallel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1989, 54, 6006-6008.
17. D. A. Smith, C. W. Ulmer, II, J. Org. Chem. 1993, 58, 4118-4121.
18. O. Wiest, K. N. Houk, K. A. Black, B. T. Thomas, IV, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8594-8599.
19. J. Walker Matthew, B. N. Hietbrink, B. E. Thomas, IV, K. Nakamura E. A. Kallel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2001, 66, 6669-6672.
20. P. S. Lee, X. Zhang, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5072-5079.
21. E. A. Kallel, Thesis, University of Californa Los Angeles, 1991.
22. J. D. Evanseck, Thesis, University of Californa Los Angeles, 1990.
23. K. Nakamura K. N. Houk, Heterocycles 1993, 35, 631-634.
24. B. E. Thomas, IV, J. D. Evanseck, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4165-4169.
25. S. Ló pez, J. Rodríguez, J. García Rey, A. R. de Lera J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1881-1891.
26. K. B. Wiberg, H. Castejon, J. Org. Chem. 1995, 60, 6327-6334.
27. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
28. O. Nieto Faza C. Silva Ló pez, R. Á lvarez, A. R. de Lera Chem. Eur. J. 2004, 10, 4324-4333.
29. I. Morao, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1999, 64, 1868-1874.
30. M. J. Frisch, Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada M. Ehara K. Toyota R. Fukuda J. Hasegawa M. Ishida T. Nakajima Y. Honda O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P. Y. Ayala K. Morokuma G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004, Revision B.01 (2003) Gaussian, Inc., Pittsburgh PA.
31. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press: New York, 1989.
32. B. G. Johnson, P. M. W. Gill, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612-5626.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
34. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. E. Goldstein, B. Beno, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6036-6043.
36. C. Silva Ló pez, O. Nieto Faza A. R. de Lera Chem. Eur. J. 2007, 13, 5009-5017.
37. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, OT NBO Version 3.1.
38. Pv. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. Rv. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
39. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Peter, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.