Synthesis of 3-acylindoles by visible-light induced intramolecular oxidative cyclization of o -alkynylated N,N -dialkylamines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3264-3267

  Zhang, Ping ^a   Xiao, Tiebo ^a   Xiong, Shengwei ^a   Dong, Xichang ^a   Zhou, Lei ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMINE; INDOLE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; INDOLES; LIGHT; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; WATER;

EID: 84903207188     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501276j     Document Type: Article

References (69)

1. Nicolaou, I.; Demopoulos, V. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 417
2. Barreca, M. L.; Ferro, S.; Rao, A.; De Luca, L.; Zappala, M.; Monforte, A. M.; Debyser, Z.; Witvrouw, M.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7084
3. Wu, Y. S.; Coumar, M. S.; Chang, J. Y.; Sun, H. Y.; Kuo, F. M.; Kuo, C. C.; Chen, Y. J.; Chang, C. Y.; Hsiao, C. L.; Liou, J. P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4941
4. La Regina, G.; Sarkar, T.; Bai, R.; Edler, M. C.; Saletti, R.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Minelli, L.; Gatti, V.; Mazzoccoli, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 7512
5. Haubrich, D. R.; Ward, S. J.; Baizman, E.; Bell, M. R.; Bradford, J.; Ferrari, R.; Miller, M.; Perrone, M.; Pierson, A. K.; Saelens, J. K.; Luttinger, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 511
6. Fujii, Y.; Saitoh, Y.; Tanaka, H.; Toyooka, H. Anesth. Analg. 2000, 90, 72
7. Kuo, C. C.; Hsieh, H. P.; Pan, W. Y.; Chen, C. P.; Liou, J. P.; Lee, S. J.; Chang, Y. L.; Chen, L. T.; Chen, C. T.; Chang, J. Y. Cancer Res. 2004, 64, 4621
8. Bergman, J.; Backvall, J. E.; Lindstron, J. O. Tetrahedron 1973, 29, 971
9. Watanabe, T.; Kobayashi, A.; Nishiura, M.; Takahashi, H.; Usui, T.; Kamiyama, I.; Mochizuki, N.; Noritake, K.; Yokoyama, Y.; Murakami, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1152
10. Ketcha, D. M.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5451
11. Okauchi, T.; Itonaga, M.; Minami, T.; Owa, T.; Kitoh, K.; Yoshino, H. Org. Lett. 2000, 2, 1485
12. Ottoni, O.; Neder, A. D. F.; Dias, A. K. B.; Cruz, R. P. A.; Aquino, L. B. Org. Lett. 2001, 3, 1005
13. Wynne, J. H.; Lloyd, C. T.; Jensen, S. D.; Boson, S.; Stalick, W. M. Synthesis 2004, 2277
14. Yeung, K.-S.; Qiu, Z.; Farkas, M. E.; Xue, Q.; Regueiro-Ren, A.; Yang, Z.; Bender, J. A.; Good, A. C.; Kadow, J. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6250
15. Guchhait, S. K.; Kashyap, M.; Kamble, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4753
16. Anthony, W. J. Org. Chem. 1960, 25, 2049
17. Powers, J. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 2534
18. Bergman, J.; Venemalm, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3741
19. Yu, L.; Lia, P.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 2368
20. Gu, L.-J.; Liu, J.-Y.; Zhang, L.-Z.; Xiong, Y.; Wang, R. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 90
21. Wang, C.; Wang, S.; Li, H.; Yan, J.; Chi, H.; Chen, X.; Zhang, Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1721
22. Wu, W.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11924
23. Jiang, T.; Wang, G. Org. Lett. 2013, 15, 788
24. Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1189
25. Li, Y.; Xue, D.; Lu, W.; Fan, X.; Wang, C.; Xiao, J. RSC Adv. 2013, 3, 11463
26. Nanjo, T.; Yamamoto, S.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3754
27. Coffman, K. C.; Palazzo, T. A.; Hartley, T. P.; Fettinger, J. C.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 2062
28. Gao, D.; Back, T. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14828
29. Fukamachi, S.; Konishi, H.; Kobayashi, K. Synthesis 2009, 11, 1786
30. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
31. Xia, X.-F.; Zhang, L.-L.; Song, X.-R.; Niu, Y.-N.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 1410
32. Gogoi, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Org. Lett. 2013, 15, 1802
33. Robertson, J.; Pillai, J.; Lush, R. K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 94
34. Renaud, P.; Giraud, L. Synthesis 1996, 913
35. Hoffmann, N. J. Photochem. Photobiol. C 2008, 9, 43
36. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052
37. Hoffmann, N. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1949
38. Hoffmann, N.; Bertrand, S.; Marinkovic, S.; Pesch J. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2227
39. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 985
40. Xie, J.; Jin, H.; Xu, P.; Zhu, C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 36
41. Reckenthälera, M.; Griesbeck, A. G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2727
42. Xuan, J.; Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6755
43. Zou, Y.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11701
44. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
45. Xi, Y.; Yi, H.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2387
46. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734
47. Shi, L.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687
48. Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
49. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
50. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. N. Nat. Chem. 2010, 2, 527
51. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
52. Kohls, P.; Jadhav, D. D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672
53. Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3338
54. Miyake, Y.; Ashida, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6966
55. Espelt, L. R.; Wiensch, E. M.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 4107
56. Zhou, H.; Lu, P.; Gu, X.; Li, P. Org. Lett. 2013, 15, 5646
57. Miyake, Y.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16473
58. Ju, X.; Li, D.; Li, W.; Yu, W.; Bian, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3561
59. Zhu, S.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
60. Xiao, T.; Dong, X.; Tang, Y.; Zhou, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3195
61. Dong, X.; Xu, Y.; Liu, J.; Hu, Y.; Xiao, T.; Zhou, L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16928
62. Xiao, T.; Li, L.; Lin, G.; Wang, Q.; Zhang, P.; Mao, Z.-W.; Zhou, L. Green. Chem. 2014, 16, 2418
63. Wille, U. Chem. Rev. 2013, 113, 813
64. Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513
65. Eskola, A. J.; Timonen, R. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2557
66. Mebel, A. M.; Diau, E. W. G.; Lin, M. C.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9759
67. Knyazev, V. D.; Slagle, I. R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2247
68. Fahr, A.; Laufer, A. H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 1229
69. Wong, Y.-C.; Hsieh, M.-T.; Amancha, P. K.; Chin, C.-L.; Liao, C.-F.; Kuo, C.-W.; Shia, K.-S. Org. Lett. 2011, 13, 896