N -benzoyl- and N -sulfonyl-1,5-benzodiazepines: Comparison of their atropisomeric and conformational properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 12, 2014, Pages 5717-5727

  Yoneda, Tetsuya ^a   Tabata, Hidetsugu ^a   Nakagomi, Jun ^a   Tasaka, Tomohiko ^b   Oshitari, Tetsuta ^a   Takahashi, Hideyo ^a   Natsugari, Hideaki ^a  

^a TEIKYO UNIVERSITY   (Japan)

^b Affinity Science Corporation   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SULFUR DIOXIDE;

ATROPISOMERS; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL PROPERTIES; DIAZEPINE; P-TOLYL;

CONFORMATIONS;

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; N BENZOYL 1,5 BENZODIAZEPINE; N SULFONYL 1,5 BENZODIAZEPINE; UNCLASSIFIED DRUG; 1,5-BENZODIAZEPIN-2-ONE; N-P-TOSYL-1,5-BENZODIAZEPIN-2-ONE; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; ATROPISOMERISM; COMPARATIVE STUDY; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ISOMERISM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; SOLID PHASE SYNTHESIS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZODIAZEPINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TOSYL COMPOUNDS;

EID: 84903131886     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5008509     Document Type: Article

References (33)

1. A recent review article on seven-membered-ring heterocycles, see: Ryan, J. H.; Hyland, C.; Meyer, A. G.; Smith, J. A.; Yin, J. X. Prog. Heterocycl. Chem. 2012, 24, 493-536
2. Clayden, J.; Moran, W. J.; Edwards, P. J.; LaPlante, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6398-6401
3. LaPlante, S. R.; Edwards, P. J.; Fader, L. D.; Jakalian, A.; Hucke, O. ChemMedChem 2011, 6, 505-513
4. LaPlante, S. R.; Fader, L. D.; Fandrick, K. R.; Fandrick, D. R.; Hucke, O.; Kemper, R.; Miller, S. P. F.; Edwards, P. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 7005-7022
5. Zask, A.; Murphy, J.; Ellestad, G. A. Chirality 2013, 25, 265-274
6. Ramig, K. Tetrahedron 2013, 69, 10783-10795
7. Natsugari, H.; Ikeura, Y.; Kamo, I.; Ishimaru, T.; Ishichi, Y.; Fujishima, A.; Tanaka, T.; Kasahara, F.; Kawada, M.; Doi, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 3982-3993
8. Ishichi, Y.; Ikeura, Y.; Natsugari, H. Tetrahedron 2004, 60, 4481-4490
9. Lee, S.; Kamide, T.; Tabata, H.; Takahashi, H.; Shiro, M.; Natsugari, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9519-9523
10. Tabata, H.; Akiba, K.; Lee, S.; Takahashi, H.; Natsugari, H. Org. Lett. 2008, 10, 4871-4874
11. Tabata, H.; Suzuki, H.; Akiba, K.; Takahashi, H.; Natsugari, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 5984-5993
12. Tabata, H.; Nakagomi, J.; Morizono, D.; Oshitari, T.; Takahashi, H.; Natsugari, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3075-3079
13. Tabata, H.; Wada, N.; Takada, Y.; Oshitari, T.; Takahashi, H.; Natsugari, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5123-5131
14. Tabata, H.; Wada, N.; Takada, Y.; Nakagomi, J.; Miike, T.; Shirahase, H.; Oshitari, T.; Takahashi, H.; Natsugari, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1572-1576
15. Tabata, H.; Yoneda, T.; Oshitari, T.; Takahashi, H.; Natsugari, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 6264-6270
16. Ogawa, H.; Yamashita, H.; Kondo, K.; Yamamura, Y.; Miyamoto, H.; Kan, K.; Kitano, K.; Tanaka, M.; Nakaya, K.; Nakamura, S.; Mori, T.; Tominaga, M.; Yabuuchi, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 3547-3555
17. Kondo, K.; Ogawa, H.; Yamashita, H.; Miyamoto, H.; Tanaka, M.; Nakaya, K.; Kitano, K.; Yamamura, Y.; Nakamura, S.; Onogawa, T.; Mori, T.; Tominaga, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1743-1757
18. Ghali, J. K.; Hamad, B.; Yasothan, U.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 611-612
19. Watanabe, M.; Koike, H.; Ishiba, T.; Okada, T.; Seo, S.; Hirai, K. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437-444
20. Hunt, J. T.; Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bednarz, M.; Bhide, R.; Cho, Y.; Chong, S.; Chao, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F. Y. F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Manne, V. J. Med. Chem. 2000, 43, 3587-3595
21. Deur, C.; Agrawal, A. K.; Baum, H.; Booth, J.; Bove, S.; Brieland, J.; Bunker, A.; Connolly, C.; Cornicelli, J.; Dumin, J.; Finzel, B.; Gan, X.; Guppy, S.; Kamilar, G.; Kilgore, K.; Lee, P.; Loi, C.-M.; Lou, Z.; Morris, M.; Philippe, L.; Przybranowski, S.; Riley, F.; Samas, B.; Sanchez, B.; Tecle, H.; Wang, Z.; Welch, K.; Wilson, M.; Yates, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4599-4603
22. Nishida, H.; Hasuoka, A.; Arikawa, Y.; Kurasawa, O.; Hirase, K.; Inatomi, N.; Hori, Y.; Sato, F.; Tarui, N.; Imanishi, A.; Kondo, M.; Takagi, T.; Kajino, M. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3925-3938
23. Goswami, R.; Mukherjee, S.; Wohlfahrt, G.; Ghadiyaram, C.; Nagaraj, J.; Chandra, B. R.; Sistla, R. K.; Satyam, L. K.; Samiulla, D. S.; Moilanen, A.; Subramanya, H. S.; Ramachandra, M. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1152-1157
24. Meneyrol, J.; Follmann, M.; Lassalle, G.; Wehner, V.; Barre, G.; Rousseaux, T.; Altenburger, J.-M.; Petit, F.; Bocskei, Z.; Schreuder, H.; Alet, N.; Herault, J.-P.; Millet, L.; Dol, F.; Florian, P.; Schaeffer, P.; Sadoun, F.; Klieber, S.; Briot, C.; Bono, F.; Herbert, J.-M. J. Med. Chem. 2013, 56, 9441-9456
25. Welch, C. J.; Gong, X.; Schafer, W. A.; Chobanian, H. R.; Lin, L. S.; Biba, M.; Liu, P.; Guo, Y.; Beard, A. Chirality 2009, 21, 105-109
26. Liu, P.; Lanza, T. J., Jr.; Chioda, M.; Jones, C.; Chobanian, H. R.; Guo, Y.; Chang, L.; Kelly, T. M.; Kan, Y.; Palyha, O.; Guan, X.-M.; Marsh, D. J.; Metzger, J. M.; Ramsay, K.; Wang, S.-P.; Strack, A. M.; Miller, R.; Pang, J.; Lyons, K.; Dragovic, J.; Ning, J. G.; Schafer, W. A.; Welch, C. J.; Gong, X.; Gao, Y.-D.; Hornak, V.; Ball, R. G.; Tsou, N.; Reitman, M. L.; Wyvratt, M. J.; Nargund, R. P.; Lin, L. S. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 933-937
27. Chobanian, H. R.; Guo, Y.; Liu, P.; Chioda, M.; Lanza, T. J., Jr.; Chang, L.; Kelly, T. M.; Kan, Y.; Palyha, O.; Guan, X.-M.; Marsh, D. J.; Metzger, J. M.; Gorski, J. N.; Raustad, K.; Wang, S.-P.; Strack, A. M.; Miller, R.; Pang, J.; Madeira, M.; Lyons, K.; Dragovic, J.; Reitman, M. L.; Nargund, R. P.; Lin, L. S. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 252-256
28. Chobanian, H. R.; Guo, Y.; Liu, P.; Lanza, T. J., Jr.; Chioda, M.; Chang, L.; Kelly, T. M.; Kan, Y.; Palyha, O.; Guan, X.-M.; Marsh, D. J.; Metzger, J. M.; Raustad, K.; Wang, S.-P.; Strack, A. M.; Gorski, J. N.; Miller, R.; Pang, J.; Lyons, K.; Dragovic, J.; Ning, J. G.; Schafer, W. A.; Welch, C. J.; Gong, X.; Gao, Y.-D.; Hornak, V.; Reitman, M. L.; Nargund, R. P.; Lin, L. S. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 2845-2849
29. Karplas, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871
30. The S-N single-bond distance is reported to be around 1.75 Å, see: Bharatam, P. V.; Gupta, A. A.; Kaur, D. Tetrahedron 2002, 58, 1759-1764
31. ‡ values by VT NMR, see: Boiadjiev, S. E.; Lightner, D. A. Tetrahedron 2002, 58, 7411-7421
32. ‡ values, see: Petit, M.; Lapierre, A. J. B.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14994-14995
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.