The versatility of furfuryl alcohols and furanoxonium ions in synthesis

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 55, 2014, Pages 7223-7242

  Palframan, Matthew J ^a   Pattenden, Gerald ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM DERIVATIVE; CYCLIC KETAL; CYCLOHEPTENE; CYCLOPENTENONE DERIVATIVE; DIHYDROFURAN; ETHER DERIVATIVE; EXO ENOL ETHER; FURAN; FURAN DERIVATIVE; FURANOXONIUM ION; FURFURYL ALCOHOL; NATURAL PRODUCT; OXIDOPYRYLIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ACHMATOWICZ REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMERIZATION; PIANCATELLI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84902504649     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01196a     Document Type: Article

References (116)

1. M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14095-14104
2. I. Jerkovic, Z. Marijanovic, Chem. Biodiversity, 2009, 6, 421-430
3. U. Holler, G. M. Konig, A. D. Wright, J. Nat. Prod., 1999, 62, 114-118
4. M. Miyazawa, H. Kameoka, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 1053-1055
5. M. Mascal, E. B. Nikitin, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7924-7926
6. M. Mascal, E. B. Nikitin, Green Chem., 2010, 12, 370-373
7. R. I. Khusnutdinov, A. R. Baiguzina, A. A. Smirnov, R. R. Mukminov, U. M. Dzhemilev, Russ. J. Appl. Chem., 2007, 80, 1687-1690
8. B. J. Price, J. W. Clitherow and J. Bradshaw, US Pat., 4128658, 1978
9. R. Wright, J. Health Care Market., 1996, 16, 24
10. A. D. Rodriguez, J.-G. Shi, J. Org. Chem., 1998, 63, 420-421
11. A. E. Wright, N. S. Burres, G. K. Schulte, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3491-3494
12. A. D. Rodriguez, J.-G. Shi, S. D. Huang, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1228-1237
13. Y. Hano, Y.-Q. Shi, T. Nomura, P.-Q. Yang, W.-J. Chang, Phytochemistry, 1997, 46, 1447-1450
14. J. W. Mansfield, A. E. A. Porter, R. V. Smallman, Phytochemistry, 1980, 19, 1057-1062
15. B. Baghdikian, E. Ollivier, R. Faure, L. Debrauwer, P. Rathelot, G. Balansard, J. Nat. Prod., 1999, 62, 211-213
16. G. Piancatelli, A. Scettri, S. Barbadoro, Tetrahedron Lett., 1976, 39, 3555-3558
17. G. Pianatelli, A. Scettri, Tetrahedron, 1977, 33, 69-72
18. G. Pianatelli, A. Scettri, Tetrahedron Lett., 1977, 13, 1131-1134
19. R. L. Davis, D. J. Tantillo, Curr. Org. Chem., 2010, 14, 1561-1577
20. G. Piancatelli, A. Scettri, G. David, M. D'Auria, Tetrahedron, 1978, 34, 2775-2778
21. L. I. Palmer, J. Read de Alaniz, Synlett, 2014, 8-11
22. V. R. Denisov, S. E. Shustitskaya, M. G. Karpov, Zh. Org. Khim., 1993, 29, 249-252
23. S. W. Li, R. A. Batey, Chem. Commun., 2007, 3579-3761
24. P. A. Duspara, R. A. Batey, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 10862-10866
25. G. K. Veits, D. R. Wenz, J. Read de Alaniz, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9484-9487
26. B. V. S. Reddy, G. Narasimhulu, P. S. Lakshumma, Y. V. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 1776-1779
27. J. Liu, Q. Shen, J. Yu, M. Zhu, J. Han, L. A. Wang, Eur. J. Org. Chem., 2012, 6933-6939
28. L. I. Palmer, J. Read de Alaniz, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7167-7170
29. L. I. Palmer, J. Read de Alaniz, Org. Lett., 2013, 15, 476-479
30. B. L. Yin, Y. K. Wu, W. L. Wu, B. Ye, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1746-1747
31. L. Chen, H.-H. Xu, B.-L. Yin, C. Xiao, T.-S. Hu, Y.-L. Wu, J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 6719-6723
32. B. L. Yin, Y. L. Wu, J. Q. Lai, Eur. J. Org. Chem., 2009, 2695-2699
33. L. I. Palmer, G. K. Veits, J. Read de Alaniz, Eur. J. Org. Chem., 2013, 6237-6240
34. H. N. Kamel, D. Ferreira, L. F. Garcia-Fernandez, M. Slattery, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1223-1227
35. S. N. Abramson, J. A. Trischman, D. M. Tapiolas, E. E. Harold, W. Fenical, P. Taylor, J. Med. Chem., 1991, 34, 1798-1804
36. Y. Venkateswarlu, K. V. Sridevi, M. R. Rao, J. Nat. Prod., 1999, 62, 756-758
37. F. Bohlmann, T. Burkhardt and C. Zdero, Naturally Occurring Acetylenes, Academic Press, London and New York, 1973
38. K. Yu. Novitskii, Y. K. Yur'ev, V. N. Zhingareva, Zh. Obshch. Khim., 1962, 32, 3303-3307
39. S. Divald, M. C. Chun, M. C. Joulliè, Tetrahedron Lett., 1970, 777-780
40. Y. Li, J. Rogers, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1280-1283
41. Y. Li, G. Pattenden, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1269-1310
42. F. Bohlmann, H. Jastrow, G. Ertringshausen, D. Kramer, Chem. Ber., 1964, 97, 801-808
43. F. Bohlmann, G. Florentz, Chem. Ber., 1966, 99, 990-994
44. Y. Gao, W.-L. Wu, Y.-L. Wu, B. Ye, R. Zhou, Tetrahedron, 1998, 54, 12523-12538
45. B.-L. Yin, L. Chen, H.-H. Xu, J.-C. Zhang, Y.-L. Wu, Chin. J. Chem., 2007, 25, 808-813
46. B.-L. Yin, J.-Q. Lai, L. Huang, X.-Y. Zhang, F.-H. Ji, Synthesis, 2012, 2567-2574
47. B.-L. Yin, J.-Q. Lai, Z.-R. Zhang, H.-F. Jiang, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1961-1965
48. J. H. Rigby, F. C. Pigge, Org. React., 1997, 51, 351-478
49. M. Harmata, Chem. Commun., 2010, 46, 8886-8903
50. M. Harmata, Chem. Commun., 2010, 46, 8904-8922
51. J. M. Winne, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 7310-7313
52. M. J. Palframan, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2013, 52, 324-328
53. J. M. Winne, S. Catak, M. Waroquier, V. V. Speybroeck, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11990-11993
54. M. J. Palframan, G. Pattenden, Synlett, 2013, 2720-2722
55. J. Zhang, L. Li, Y. Wang, W. Wang, J. Xue, Y. Li, Org. Lett., 2012, 14, 4528-4530
56. D. R. Laplace, B. Verbraeken, K. V. Hecke, J. M. Winne, Chem. Eur. J., 2014, 20, 253-262
57. X. Han, H. Li, R. P. Hughes, J. Wu, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10390-10393
58. W. Gong, Y. Liu, J. Zhang, Y. Jiao, J. Xue, Y. Li, Chem. Asian. J., 2013, 8, 546-551
59. O. A. Ivanova, E. M. Budynina, A. O. Chagarovskiy, A. E. Kaplun, I. V. Trushkov, M. Y. Melnikov, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1125-1134
60. O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska, A. Zamojski, Tetrahedron, 1971, 27, 1973-1996
61. M. M. Bandurraga, B. McKittrick, W. Fenical, E. Arnold, J. Clardy, Tetrahedron, 1982, 38, 305-310
62. M. D'Ambrosia, D. Fabbri, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 63-70
63. J. Marrero, C. A. Ospina, A. D. Rodriguez, P. Baran, H. Zhao, S. G. Franzblau, E. Ortega-Barria, Tetrahedron, 2006, 62, 6998-7008
64. D. Noutsias, A. Kouridaki, G. Vassilikogiannakis, Org. Lett., 2011, 13, 1166-1169
65. D. Noutsias, I. Alexopoulou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Green Chem., 2012, 14, 601-604
66. E. A. Couladouros, M. P. Georgiadis, J. Org. Chem., 1986, 51, 2725-2727
67. T. Shono, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett., 1976, 17, 1363-1364
68. Y. Lefebvre, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 133-136
69. R. Laliberte, G. Medawar, Y. Lefebvre, J. Med. Chem., 1973, 16, 1084-1089
70. T.-L. Ho, S. G. Sapp, Synth. Commun., 1983, 13, 207-211
71. B. M. Adger, C. Barrett, J. Brennan, M. A. McKervey, R. W. Murray, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1553-1554
72. G. Piancatelli, A. Scettri, M. D'Auria, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 2199-2200
73. K. C. Nicolaou, V. A. Adsool, C. R. H. Hale, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5149-5152
74. K. Cheng, A. R. Kelly, R. A. Kohn, J. F. Dweck, P. J. Walsh, Org. Lett., 2009, 11, 2703-2706
75. C. Asta, D. Schmidt, J. Conrad, B. Forster-Fromme, T. Tolasch, U. Beifuss, RSC Adv., 2013, 3, 19259-19263
76. J. Robertson, C. North, J. E. R. Sadig, Tetrahedron, 2011, 67, 5011-5023
77. C. A. Leverett, M. P. Cassidy, A. Padwa, J. Org. Chem., 2006, 71, 8591-8601
78. M. F. Cuccaresse, G. A. O'Doherty, Asymmetric Synthesis II, More Methods and Applications, 2012, 249-259
79. H. Guo, G. A. O'Doherty, J. Org. Chem., 2008, 73, 5211-5220
80. S. Caddick, S. Cheung, V. E. Doyle, L. M. Frost, M. G. Soscia, V. M. Delisser, M. R. V. Williams, Z. C. Etheridge, S. Khan, P. B. Hitchcock, G. Pairaudeau, S. Vile, Tetrahedron, 2001, 57, 6295-6303
81. T. J. Kimbrough, P. A. Roethle, P. Mayer, D. Trauner, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1-4
82. C. A. Ospina, A. D. Rodriguez, Org. Lett., 2009, 11, 3786-3789
83. A. Saitman, S. D. E. Sullivan, E. A. Theodorakis, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 1612-1615
84. J. B. Hendrickson, J. S. Farina, J. Org. Chem., 1980, 45, 3359-3361
85. J. B. Hendrickson, J. S. Farina, J. Org. Chem., 1980, 45, 3361-3363
86. P. G. Sammes, L. J. Street, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1056-1057
87. P. G. Sammes, L. J. Street, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1261-1265
88. P. G. Sammes, L. J. Street, P. Kirby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2729-2734
89. P. G. Sammes, L. J. Street, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 666-668
90. S. M. Bromidge, P. G. Sammes, L. J. Street, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 1725-1730
91. P. G. Sammes, L. J. Street, R. J. Whitby, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 281-289
92. K. C. Nicolaou, Q. Kang, S. Y. Ng, Y. K. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8219-8222
93. K. Tchabanenko, C. Sloan, Y.-M. Bunetel, P. Mullen, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 4215-4219
94. N. Z. Burns, M. R. Witten, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 14578-14581
95. C. W. G. Fishwick, G. Mitchell, P. F. W. Pang, Synlett, 2005, 285-286
96. A. A. Yadav, P. S. Sarang, G. K. Trivedi, M. M. Salunkhe, Synlett, 2007, 989-991
97. U. M. Krishna, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2148-2150
98. A. Delgado, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Org. Lett., 2002, 4, 3091-3094
99. K. S. Krishnan, M. Smitha, E. Suresh, K. V. Radhakrishnan, Tetrahedron, 2006, 62, 12345-12350
100. K. E. O. Ylijoki, J. M. Stryker, Chem. Rev., 2013, 113, 2244-2266
101. T. V. Nguyen, J. M. Hartmann, D. Enders, Synthesis, 2013, 845-873
102. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 189-218
103. P. A. Wender, H. Y. Lee, R. S. Wilheim, P. D. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8954-8957
104. P. A. Wender, F. C. Bi, N. Buschmann, F. Gosselin, C. Kan, J.-M. Kee, H. Ohmura, Org. Lett., 2006, 8, 5373-5376
105. P. A. Wender, N. D'Angelo, V. I. Elitzin, M. Ernst, E. E. Jackson-Ugueto, J. A. Kowalski, S. McKendry, M. Rehfeuter, R. Sun, D. Voigtlaender, Org. Lett., 2007, 9, 1829-1832
106. P. A. Wender, K. D. Rice, M. E. Schnute, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7897-7898
107. J. Marrero, A. D. Rodriguez, C. L. Barnes, Org. Lett., 2005, 7, 1877-1880
108. A. Karioti, H. Skaltsa, A. Linden, R. Perozzo, R. Brun, D. Tasdemir, J. Org. Chem., 2007, 72, 8103-8106
109. B. Tang, C. D. Bray, G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6401-6404
110. P. A. Roethle, D. Trauner, Org. Lett., 2006, 8, 345-347
111. Q. Huang, V. H. Rawal, Org. Lett., 2006, 8, 543-545
112. B. Tang, C. D. Bray, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4448-4457
113. S. C. Wang, D. J. Tantillo, J. Org. Chem., 2008, 73, 1516-1523
114. J. Marrero, J. Benitez, A. D. Rodriguez, H. Zhao, R. G. Raptis, J. Nat. Prod., 2008, 71, 381-389
115. Y. Li, C. C. Nawrat, G. Pattenden, J. M. Winne, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 639-640
116. M. Zhang, N. Liu, W. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 12434-12438