Total synthesis of (+)-intricarene using a biogenetically patterned pathway from (-)-bipinnatin J, involving a novel transannular [5+2] (1,3-dipolar) cycloaddition

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 21, 2009, Pages 4448-4457

  Tang, Bencan ^a   Bray, Christopher D ^a   Pattenden, Gerald ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION REACTIONS; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BUTENOLIDES; DITERPENES; GLYCIDOL; MACROCYCLICS; MONOOXYGENASE ENZYMES; SINGLET OXYGEN; STILLE COUPLING REACTION; TOTAL SYNTHESIS; VINYL IODIDES;

ACETONITRILE; OLEFINS;

OXYGEN;

BIPINNATIN J; DITERPENE; INTRICARENE; TRITERPENE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; METABOLISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOMIMETICS; DITERPENES; STEREOISOMERISM; TRITERPENES;

GORGONIA;

EID: 70350020774     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b910572g     Document Type: Article

References (50)

1. J. Marrero A. D. Rodriguez C. L. Barnes Org. Lett. 2005 7 1877 1880
2. J. Marrero A. D. Rodriguez P. Baran R. G. Raptis J. A. Sanchez E. Ortega Barria T. L. Capson Org. Lett. 2004 6 1661 1664
3. J. Marrero A. D. Rodriguez P. Baran R. G. Raptis Org. Lett. 2003 5 2551 2554
4. B. Tang C. D. Bray G. Pattenden Tetrahedron Lett. 2006 47 6401 6404
5. P. A. Roethle D. Trauner Org. Lett. 2006 8 345 347
6. Q. Huang V. H. Rawal Org. Lett. 2006 8 543 545
7. A. D. Rodriguez J.-G. Shi J. Org. Chem. 1998 63 420 421
8. J. B. Hendrickson J. S. Farina J. Org. Chem. 1980 45 3359 3361
9. P. G. Sammes L. J. Street J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1261 1265
10. For examples of the scope for intramolecular oxidopyrylium-alkene [5 + 2] cycloadditions in synthesis see:
11. S. M. Bromidge P. G. Sammes L. J. Street J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1985 1 1725 1730
12. P. A. Wender K. D. Rice M. E. Schnute J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7897 7898
13. For a recent review of the use of oxidopyrylium ions in synthesis see: W. Bauta J. Booth M. E. Bos M. DeLuca L. Diorazio T. Donohoe N. Magnus P. Magnus J. Mendoza P. Pye J. Tarrant S. Thom F. Ujjainwalla Tetrahedron Lett. 1995 36 5327 5330
14. V. Singh U. M. Krishna Vikrant G. K. Trivedi Tetrahedron 2008 64 3405 3428
15. For a recent review covering aspects of these synthetic studies see: P. A. Roethle P. T. Hernandez D. Trauner Org. Lett. 2006 8 5901 5904
16. P. A. Roethle D. Trauner Nat. Prod. Rep. 2008 25 298 317
17. C. M. Rayner P. C. Astles L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3926 3936
18. L. A. Paquette P. C. Astles J. Org. Chem. 1993 58 165 169
19. J. A. Marshall C. A. Sehon J. Org. Chem. 1997 62 4313 4320
20. J. A. Marshall J. Liao J. Org. Chem. 1998 63 5962 5970
21. J. A. Marshall E. A. Van Devender J. Org. Chem. 2001 66 8037 8041
22. T. J. Donohoe A. Ironmonger N. M. Kershaw Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7314 7316
23. M. Cases F. Gonzalez-Lopez de Turiso G. Pattenden Synlett 2001 1869 1872
24. M. Cases F. Gonzalez-Lopez de Turiso M. S. Hadjisoteriou G. Pattenden Org. Biomol. Chem. 2005 3 2786 2804
25. I. Paterson R. E. Brown C. J. Urch Tetrahedron Lett. 1999 40 5807 5810
26. T. Gaich H. Weinstable J. Mulzer Synlett 2009 1357 1366
27. J. A. Marshall J. Liao J. Org. Chem. 1998 63 5962 5970
28. M. Tsubuki K. Takahashi T. Honda J. Org. Chem. 2003 68 10183 10186
29. M. P. Astley G. Pattenden Synthesis 1992 101 105
30. G. Pattenden D. J. Sinclair J. Organomet. Chem. 2002 653 261 268
31. H. W. Lam G. Pattenden Angew. Chem. 2002 114 526 29
32. N. K. Garg S. Hiebert L. E. Overman Angew. Chem. 2006 118 2978 2981
33. K. C. Nicolaou D. Y.-K. Chen Y. Li N. Uesaka G. Petrovic T. V. Koftis F. Bernal M. O. Frederick M. Govindasamy T. Ling P. M. Pihko W. Tang S. Vyskocil J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2258 2267
34. P. Va W. R. Roush J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15960 15961
35. N. K. Garg S. Hiebert L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2912 2915
36. K. C. Nicolaou Y.-P. Sun R. Guduru B. Banerji D. Y.-K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3633 3644
37. M. Tortosa N. A. Yakelis W. Roush J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2722 2723
38. A. Fürstner Chem. Rev. 1999 99 991 1046
39. C. H. Heathcock M. McLaughlin J. Medina J. L. Hubbs G. A. Wallace R. Scott M. M. Claffey C. J. Hayes G. R. Ott J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12844 12849
40. K. C. Nicolaou J.-K. Jung W. H. Yoon Y. He Y.-L. Zhong P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1829 1832
41. S Ma E.-i. Negishi J. Org. Chem. 1997 62 784 785
42. P Galatsis S. D. Millan G. Ferguson J. Org. Chem. 1997 62 5048 5056
43. L. L. Klein J. Org. Chem. 1985 50 1770 1773
44. S Phoenix E. Bourque P. Deslongchamps Org. Lett. 2000 2 4149 4152
45. For an alternative synthesis of the TBDPS ether of the (-)-alcohol 26b see: C. K. Chu J. R. Babu J. W. Beach S. K. Ahn H. Huang L. S. Jeong S. J. Lee J. Org. Chem. 1990 55 1418 1420
46. M. Tsubuki K. Takahashi K. Sakata T. Honda Heterocycles 2005 65 531 540
47. F Roschangar J. C. Brown B. E. Cooley M. J. Sharp R. T. Matsuoka Tetrahedron 2002 58 1657 1666
48. J. B. Hendrickson J. S. Farina J. Org. Chem. 1980 45 3361 3363
49. J Marrero J. Benítez A. D. Rodríguez H. Zhao R. G. Raptis J. Nat. Prod. 2008 71 381 389
50. S. C. Wang D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2008 73 1516 1523