C-H activation of pyrazolyl ligands by Ru(II)

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 12, 2014, Pages 6270-6279

  Joslin, Evan E ^a   Quillian, Brandon ^a   Gunnoe, T Brent ^a   Cundari, Thomas R ^b   Sabat, Michal ^c   Myers, William H ^d  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^c University of Virginia   (United States)

^d UNIVERSITY OF RICHMOND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902491195     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500811n     Document Type: Article

References (76)

1. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
4. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
5. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
6. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 864
7. Goj, L. A.; Gunnoe, T. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671
8. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
9. Chen, D. Y. K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452
10. Kapdi, A. R. Dalton Trans. 2014, 43, 3021
11. Foley, N. A.; Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 5507
12. Robinson, R.; Clarkson, J. M.; Moody, M. A.; Sharp, P. R. Organometallics 2011, 30, 1730
13. Reyna-Madrigal, A.; Moreno-Gurrola, A.; Perez-Camacho, O.; Navarro-Clemente, M. E.; Juárez-Saavedra, P.; Leyva-Ramirez, M. A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Paz-Sandoval, M. A. Organometallics 2012, 31, 7125
14. Lühder, K.; Nehls, D.; Madeja, K. J. Prakt. Chem. 1983, 325, 1027
15. Wickramasinghe, W. A.; Bird, P. H.; Serpone, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1284
16. Young, K. J. H.; Mironov, O. A.; Periana, R. A. Organometallics 2007, 26, 2137
17. Young, K. J. H.; Yousufuddin, M.; Ess, D. H.; Periana, R. A. Organometallics 2009, 28, 3395
18. Zuber, M.; Pruchnik, F. P. Polyhedron 2006, 25, 2773
19. Minghetti, G.; Doppiu, A.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Cinellu, M.; Manassero, M.; Sansoni, M. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 992
20. Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Sansoni, M. Organometallics 2000, 19, 4295
21. Minghetti, G.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Soro, B.; Zucca, A. Organometallics 2003, 22, 4770
22. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minghetti, G. Organometallics 2009, 28, 2150
23. Cocco, F.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Maiore, L.; Manassero, M. Organometallics 2010, 29, 1064
24. Zucca, A.; Cordeschi, D.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Chelucci, G.; Manassero, M. Organometallics 2011, 30, 3064
25. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J.; Wiley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12842
26. Wiley, J. S.; Oldham, W. J., Jr.; Heinekey, D. M. Organometallics 2000, 19, 1670
27. Guelfi, M.; Calucci, L.; Forte, C.; Pertici, P.; Denti, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 3529
28. Canty, A. J.; Minchin, N. J.; Patrick, J. M.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1253
29. Canty, A. J.; Honeyman, R. T. J. Organomet. Chem. 1990, 387, 247
30. Shul'pin, G. B. Dalton Trans. 2013, 42, 12794
31. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
32. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
33. Vora, H. U.; Silvestri, A. P.; Engelin, C. J.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2683
34. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
35. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
36. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
37. Jia, C. G.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
38. Bowring, M. A.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. Organometallics 2011, 30, 1295
39. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
40. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760
41. Periana, R. A.; Liu, X. Y.; Bhalla, G. Chem. Commun. 2002, 3000
42. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352
43. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658
44. Luedtke, A. T.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7694
45. Karshtedt, D.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2004, 23, 4169
46. Karshtedt, D.; McBee, J. L.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. Organometallics 2006, 25, 1801
47. McKeown, B. A.; Foley, N. A.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2008, 27, 4031
48. McKeown, B. A.; Gonzalez, H. E.; Friedfeld, M. R.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19131
49. McKeown, B. A.; Gonzalez, H. E.; Friedfeld, M. R.; Brosnahan, A. M.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M. Organometallics 2013, 32, 2857
50. McKeown, B. A.; Gonzalez, H. E.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M. ACS Catal. 2013, 3, 1165
51. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765
52. Foley, N. A.; Ke, Z. F.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2008, 27, 3007
53. Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506
54. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007
55. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z. F.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585
56. Joslin, E. E.; McMullin, C. L.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Myers, W. H. Organometallics 2012, 31, 6851
57. Pittard, K. A.; Lee, J. P.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5514
58. DeYonker, N. J.; Foley, N. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 6604
59. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3170
60. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1842
61. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
62. De Bari, H.; Zimmer, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3344
63. Yoshimoto, S.; Mukai, H.; Kitano, T.; Sohrin, Y. Anal. Chim. Acta 2003, 494, 207
64. Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Incarvito, C. L.; Trofimenko, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2297
65. Goodman, M. A.; Nazarenko, A. Y.; Casavant, B. J.; Li, Z.; Brennessel, W. W.; DeMarco, M. J.; Long, G.; Goodman, M. S. Inorg. Chem. 2011, 51, 1084
66. Jayaratna, N. B.; Gerus, I. I.; Mironets, R. V.; Mykhailiuk, P. K.; Yousufuddin, M.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 1691
67. Reger, D. L.; Grattan, T. C.; Brown, K. J.; Little, C. A.; Lamba, J. J. S.; Rheingold, A. L.; Sommer, R. D. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120
68. Foley, N. A. Synthesis and Compariative Studies of Ru(II) Complexes for Metal-Mediated C-H Activation and Olefin Hydroarylation Catalysis. Ph.D. Thesis, North Carolina State University, 2008.
69. Fujisawa, K.; Ono, T.; Ishikawa, Y.; Amir, N.; Miyashita, Y.; Okamoto, K.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1698
70. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 233
71. Joslin, E. E.; McMullin, C. L.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Myers, W. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 4791
72. Heinekey, D. M.; Oldham, W. J., Jr.; Wiley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12842
73. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Eichinger, R. E.; Jakupec, M. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 6260
74. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579
75. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5118
76. Julia, S.; Del, M. J. M.; Avila, L.; Elguero, J. Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 299