Biologically active diterpenes containing a gem-dimethylcyclopropane subunit: An intriguing source of PKC modulators

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 7, 2014, Pages 940-952

  Durán Peña, María Jesús ^a   Botubol Ares, José Manuel ^a   Collado, Isidro G ^a   Hernández Galán, Rosario ^a  

^a UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DITERPENE; PROTEIN KINASE C;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; MOUSE; REVIEW;

ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLOPROPANES; DITERPENES; HUMANS; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE C;

EID: 84902239375     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4np00008k     Document Type: Review

References (132)

1. B. R. Stockwell Nature 2004 432 846 854
2. A. Vasas D. Redei D. Csupor J. Molnar J. Hohmann Eur. J. Org. Chem. 2012 5115 5130
3. Q.-W. Shi X.-H. Su H. Kiyota Chem. Rev. 2008 108 4295 4327
4. W.-W. Tao J.-A. Duan Y.-P. Tang N.-Y. Yang J.-P. Li Y.-F. Qian Phytochemistry 2013 94 249 253
5. C. J. Thibodeaux W. Chang H. Liu Chem. Rev. 2012 112 1681 1709
6. M. T. Dueber W. Adolf C. A. West Plant Physiol. 1978 62 598 603
7. C. J. D. Mau C. A. West Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 8497 501
8. K.-X. Huang Q.-L. Huang A. I. Scott Arch. Biochem. Biophys. 1998 352 144 152
9. J. Kirby M. Nishimoto J. G. Park S. T. Withers F. Nowroozi D. Behrendt E. J. G Rutledge J. L. Fortman H. E. Johnson J. V. Anderson J. D. Keasling Phytochemistry 2010 71 1466 1473
10. M. Wigler D. DeFeo I. B. Weinstein Cancer Res. 1978 38 1434 1437
11. V. Kinzel J. Richards K. Goerttler H. Loehrke G. Fürstenberger F. Marks IARC Sci. Publ. 1984 56 253 264
12. I. B. Weinstein L.-S. Lee P. B. Fisher A. Mufson H. Yamasaki J. Supramol. Struct. 1979 12 195 208
13. D. T. Chu D. K. Granner J. Biol. Chem. 1986 261 16848 16853
14. S. L. Poccote R. W. Holz J. Biol. Chem. 1986 261 1873 1877
15. U. Testa M. Titeux F. Louache P. Thomopoulos H. Rochant Cancer Res. 1984 44 4981 4986
16. A. D. Kinghorn J. Nat. Prod. 1979 42 112 115
17. G. W. J. Olivier M. G. Rowan S. K. Branch M. F. Mahon K. C. Molloy J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1831 1835
18. P. P. Roux B. A. Ballif R. Anjum S. P. Gygi J. Blenis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13489 13494
19. K. R. Gustafson J. H. Cardellina J. B. McMahon R. J. Gulakowski J. Ishitoya Z. Szallasi N. E. Lewin P. M. Blumberg O. S. Weislow J. A. Beutler J. Med. Chem. 1992 35 1978 1986
20. J. Rullas M. Bermejo J. García-Pérez M. Beltán N. González M. Hezareh S. J. Brown J. Alcamí Antivir. Ther. 2004 9 545 554
21. P. M. Blumberg and Z. Szallasi, PCT Int. Appl. WO 9427593 A1 19941208, 1994
22. I. B. Baloch M. K. Baloch A. K. Baloch Planta Med. 2010 76 809 814
23. Q.-G. Ma W.-Z. Liu X.-Y. Wu T.-X. Zhou G.-W. Qin Phytochemistry 1997 44 663 666
24. Y.-X. Sun J.-C. Liu Chem. Biodiversity 2011 8 1205 1214
25. J. Kulkosky D. M. Culnan J. Roman G. Dornadula M. Schnell M. R. Boyd R. J. Pomerantz Blood 2001 98 3006 3015
26. S. Bocklandt P. M. Blumberg D. H. Hamer Antiviral Res. 2003 59 89 98
27. G. Brooks N. A. Morrice C. Ellis A. Aitken A. T. Evans F. J. Evans Toxicon 1987 25 1229 1233
28. N. Márquez M. A. Calzado G. Sánchez-Duffhues M. Pérez A. Minassi A. Pagani G. Appendino L. Diaz M. A. Muñoz-Fernández E. Muñoz Biochem. Pharmacol. 2008 75 1370 1380
29. A. Pagani C. Navarrete B. L. Fiebich E. Muñoz G. Appendino J. Nat. Prod. 2010 73 447 451
30. L.-L. Pan P.-L. Fang X.-J. Zhang J. Nat. Prod. 2011 74 1508 1512
31. L. Ávila M. Perez G. Sanchez-Duffhues R. Hernández- Galán E. Muñoz F. Cabezas W. Quinones F. Torres F. Echeverri Phytochemistry 2010 71 243 248
32. N. Rudra N. Singh M. Gupta J. Biosci. 1996 21 477 485
33. I. B. Baloch M. K. Baloch Q. N. Saqib Eur. J. Med. Chem. 2008 43 274 281
34. M. O. Fatope L. Zeng J. E. Ohayaga G. Shi J. L. McLaughlin J. Med. Chem. 1996 39 1005 1008
35. S. M. Kupchan I. Uchida A. R. Branfman R. G. Dailey Jr. B. Y. Fei Science 1976 191 571 572
36. Y.-B. Wang P. Ji H.-B. Wang G.-W. Qin Zhongguo Tianran Yaowu 2010 8 94 96
37. I. S. Aljancic M. Pesic S. M. Milosavjevic N. M. Todorovic M. Jadranin G. Milosavljevic D. Povrenovic J. Bankovic N. Tanic I. D. Markovic S. Ruzdijic V. E. Vajs V. V. Tesevic J. Nat. Prod. 2011 74 1613 1620
38. G. R. Pettit S. Ducki R. Tan R. S. Gardella J. B. McMahon M. R. Boyd G. R. Pettit III P. M. Blumberg N. E. Lewin D. L. Doubek L. P. Tackett M. D. Williams J. Nat. Prod. 2002 65 1262 1265
39. L. Betancur-Galvis E. Palomares J. A. Marco E. Estornell J. Ethnopharmacol. 2003 85 279 282
40. G. Goel H. P. S. Makkar G. Francis K. Becker Int. J. Toxicol. 2007 26 279 288
41. W. Adolf E. Hecker Tetrahedron Lett. 1980 21 2887 2890
42. L. Jing Y. Fang X. Ying H. Wenxing X. Meng M. N. Syed C. Fang J. Appl. Entomol. 2005 129 98 104
43. L. Jing Y. Fang X. Ying H. Wenxing X. Meng M. N. Syed C. Fang Nongyaoxue Xuebao 2005 7 29 34
44. F. J. Evans Toxicon 1978 16 51 57
45. G. Falsone A. E. G. Crea Liebigs Ann. Chem. 1979 8 1116 1121
46. A. Marston E. Hecker Planta Med. 1984 50 319 322
47. S. E. Taylor M. A. Garfur A. K. Choudhury F. J. Evans Experientia 1981 37 681 682
48. S. E. Taylor M. Edwards E. Williamson F. J. Evans J. Pharm. Pharmacol. 1981 33 54
49. S. M. Zayed M. Farghaly S. M. Soliman H. Gotta B. Sorg E. Hecker J. Cancer Res. Clin. 2001 127 40 47
50. S. Zayed A. Hafez W. Adolf E. Hecker Experientia 1977 33 1554 1555
51. A. E. Lockyer J. N. Spinks A. J. Walker R. A. Kane L. R. Noble D. Rollinson E. Dias-Neto C. S. Jones Dev. Comp. Immunol. 2007 31 763 782
52. W. L. Lowe Jr. M. A. Yorek C. W. Karpen R. M. Teasdale J. G. Hovis B. Albrecht C. Prokopiou Mol. Endocrinol. 1992 6 741 752
53. E. G. Puszkin M. B. Zucker Nature: New Biology 1973 245 277 280
54. L. G. Rao T. M. Murray Calcif. Tissue Int. 1989 45 354 359
55. C. Brodie P. M. Blumberg Apoptosis 2003 8 19 27
56. A. M. González-Guerrico J. Meshki L. Xiao F. Benavides C. J. Conti M. G. Kazanietz Biochem. Mol. Biol. 2005 38 639 645
57. S. Oidovsambuu C. Y. Kim K. Kang B. Dulamjav T. Jigjidsuren C. W. Nho Planta Med. 2013 79 116 122
58. M. Bourjout L. Delang N. Van H. Nguyen J. Neyts F. Guéritte P. Leyssen M. Litaudon J. Nat. Prod. 2012 75 2183 2187
59. O. O. Aiyelaagbe K. Adesogan O. Ekundayo J. B. Gloer Phytochemistry 2007 68 2420 2425
60. R. K. Devappa H. P. S. Makkar K. Becker J. Am. Oil Chem. Soc. 2011 88 301 322
61. G. Schmeda-Hirschmann F. Tsichritzis J. Jakupovic Phytochemistry 1992 31 1731 1735
62. R. Pusztai M.-J. U. Ferreira N. Duarte H. Engi J. Molnar Anticancer Res. 2007 27 201 206
63. S. Budhiraja A. P. Rice Future Virol. 2013 8 649 659
64. M. Daoubi N. Marquez N. Mazoir A. Benharref R. Hernández- Galán E. Muñoz I. G. Collado Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4577 4584
65. H. Lage N. Duarte C. Coburger A. Hilgeroth M.-J. U. Ferreira Phytomedicine 2010 17 441 448
66. I. B. Baloch M. K. Baloch Q. N. Saqib Planta Med. 2006 72 830 834
67. V. Ravikanth V. L. N. Reddy A. V. Reddy K. Ravinder T. P. Rao T. S. Ram K. A. Kumar D. P. Vamanarao Y. Venkateswarlu Chem. Pharm. Bull. 2003 51 431 434
68. S. B. Sanni H. Behm P. T. Beurskens E. Y. Adesogan J. I. Durodola J. Chem. Crystallogr. 1988 18 575 582
69. J.-Y. Zhang C. Zhang H.-B. Chen L.-W. Fu Y.-W. Tao X.-Q. Zheng Z.-M. Cao Y.-F. Zhong L.-H. Yu J. Med. Plants Res. 2010 4 335 338
70. N. Duarte N. Gyemant P. M. Abreu J. Molnar M.-J. U. Ferreira Planta Med. 2006 72 162 168
71. O. Wesolowska J. Wisniewski N. Duarte M.-J. U. Ferreira K. Michalak Anticancer Res. 2007 27 4127 4134
72. G. Appendino C. Della Porta G. Conseil O. Sterner E. Mercalli C. Dumontet A. Di Pietro J. Nat. Prod. 2003 66 140 142
73. C. Castro-González, R. Hernández-Galán, A. J. Macías-Sánchez, F. Echeverri, N. Geribaldi-Doldan, A. Aguilera-Díaz, J. Dominguez-Riscart, A. Castillo-Domínguez and M. Murillo-Carretero, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013057337 A2 20130425
74. V. Ravikanth V. L. N. Reddy T. Prabhakar P. V. Diwan S. Ramakrishna Y. Venkateswarlu Phytochemistry 2002 59 331 335
75. F. J. Miranda J. A. Alabadi M. Orti J. M. Centeno M. Pinon A. Yuste J. F. Sanz-Cervera J. A. Marco E. Alborch J. Pharm. Pharmacol. 1998 50 237 241
76. Y. Tian W. Xu C. Zhu S. Lin Y. Li L. Xiong S. Wang L. Wang Y. Yang Y. Guo H. Sun X. Wang J. Shi J. Nat. Prod. 2011 74 1221 1229
77. P. Hampson K. Wang J. M. Lord Drugs Future 2005 30 1003 1005
78. S. A. Mason S.-J. Cozzi C. J. Pierce S. J. Pavey P. G. Parsons G. M. Boyle Invest. New Drugs 2010 28 575 586
79. W. Adolf E. Hecker Z. Krebsforsch. Klin. O. 1975 84 325 344
80. Z.-Q. Lu M. Yang J.-Q. Zhang G.-T. Chen H.-L. Huang S.-H. Guan C. Ma X. Liu D.-A. Guo Phytochemistry 2008 69 812 819
81. D. J. Pan C. Q. Hu J. J. Chang T. T. Y. Lee Y. P. Chen H. Y. Hsu D. R. McPhail A. T. McPhail K. H. Lee Phytochemistry 1991 30 1018 1020
82. Y.-B. Wang Y.-Y. Li H.-B. Wang G.-W. Qin Zhongguo Tianran Yaowu 2007 5 182 185
83. T. S. Wu Y. M. Lin M. Haruna D. J. Pan T. Shingu Y. P. Chen H. Y. Hsu T. Nakano K. H. Lee J. Nat. Prod. 1991 54 823 829
84. L.-Y. Wang N.-L. Wang X.-S. Yao S. Miyata S. Kitanaka Chem. Pharm. Bull. 2003 51 935 941
85. L.-Y. Wang N.-L. Wang X.-S. Yao S. Miyata S. Kitanaka J. Nat. Prod. 2002 65 1246 1251
86. W. Adolf E. Hecker Z. Krebsforsch. Klin. O. 1975 84 325 344
87. J. Hohmann F. Evanics L. Berta T. Bartok Planta Med. 2000 66 291 294
88. A. R. Jassbi Phytochemistry 2006 67 1977 1984
89. A. M. Rizk F. M. Hammouda M. M. El-Missiry H. M. Radwan F. J. Evans Phytochemistry 1985 24 1605 1606
90. D. Uemura Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1973 11 881 884
91. W. Ye R. W. Giblin-Davis J. Parasitol. 2013 99 803 815
92. J. Shi Z. Li T. Nitoda M. Izumi H. Kanzaki N. Baba K. Kawazu S. Nakajima Z. Naturforsch., J. Biosci. 2008 63 59 65
93. Q.-W. Shi X.-H. Su H. Kiyota Chem. Rev. 2008 108 4295 4327
94. J.-X. Shi Z.-X. Li T. Nitoda M. Izumi H. Kanzaki N. Baba K. Kawazu S. Nakajima Biosci., Biotechnol., Biochem. 2007 71 1086 1089
95. I. B. Baloch M. K. Baloch A. K. Baloch Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3188 3194
96. B. A. Nascimento C. L. Zani Phytochem. Anal. 1999 10 93 96
97. C. L. Zani A. Marston M. Hamburger K. Hostettmann Phytochemistry 1993 34 89 95
98. Q. L. Dang Y. H. Choi G. J. Choi K. S. Jang M. S. Park N.-J. Park C. H. Lira H. Kim L. H. Ngoc J.-C. Kim J. Asia Pacific Entomol. 2010 13 51 54
99. M. Hirota H. Ohigashi Y. Oki K. Koshimizu Agric. Biol. Chem. 1980 44 1351 1356
100. I. B. Baloch M. K. Baloch Z. N. Saqib Helv. Chim. Acta 2005 88 3145 3150
101. R. R. Upadhyay M. Ansarin M. H. Zarintan P. Shakui Experientia 1976 32 1196 1197
102. W. Zheng Zhongcaoyao 2004 35 65 68
103. S. Nunomura S. Kitanaka C. Ra Biol. Pharm. Bull. 2006 29 286 290
104. X.-L. Li Y. Li S.-F. Wang Y.-L. Zhao K.-C. Liu X.-M. Wang Y.-P. Yang J. Nat. Prod. 2009 72 1001 1005
105. Y. Bai Y.-P. Yang Y. Ye Tetrahedron Lett. 2006 47 6637 6640
106. H. Chen Z. J. Jia Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1996 35B 1308 1310
107. Y.-H. Choi J. M. Pezzuto A. D. Kinghorn N. R. Farnsworth J. Nat. Prod. 1988 51 110 116
108. Y. Kashman M. W. Bernart M. Tischler J. H. Cardellina M. R. Boyd J. Nat. Prod. 1994 57 426 430
109. Z.-H. Xu J. Sun R.-S. Xu G.-W. Qin Phytochemistry 1998 49 149 151
110. Y. Li M. Carbone R. M. Vitale P. Amodeo F. Castelluccio G. Sicilia E. Mollo M. Nappo G. Cimino Y. W. Guo M. Gavagnin J. Nat. Prod. 2010 73 133 138
111. V. A. Carneiro H. Silva dos Santos F. V. S. Arruda P. N. Bandeira M. R. J. R. Albuquerque M. O. Pereira M. Henriques B. S. Cavada E. H. Teixeira Molecules 2011 16 190 201
112. Y. H. Choi J. Kim J. M. Pezzuto A. D. Kinghorn N. R. Farnsworth H. Lotter H. Wagner Tetrahedron Lett. 1986 27 5795 5798
113. Q.-L. Liang C.-C. Dai J.-H. Jiang Y.-P. Tang J.-A. Duan Fitoterapia 2009 80 514 517
114. F.-G. Shao R. Bu C. Zhang C.-J. Chen J. Huang J.-H. Wang J. Asian Nat. Prod. Res. 2011 13 805 810
115. C.-X. Zhang S.-J. Yan G.-W. Zhang W.-G. Lu J.-Y. Su L.-M. Zeng L.-Q. Gu X.-P. Yang Y.-J. Lian J. Nat. Prod. 2005 68 1087 1089
116. Y.-F. Yang J.-Q. Liu L. Shi Z.-R. Li M.-H. Qiu Nat. Prod. Bioprospect. 2013 3 99 102
117. S. A. Pawluk K. J. Wilby M. H. H. Ensom Clinical Pharmacokinetics 2013 52 153 167
118. S. Sutthivaiyakit W. Mongkolvisut S. Prabpai P. Kongsaeree J. Nat. Prod. 2009 72 2024 2027
119. M. Pertino G. Schmeda-Hirschmann J. A. Rodriguez C. Theoduloz Planta Med. 2007 73 1095 1100
120. K. K. Purushothaman S. Chandrasekharan A. F. Cameron J. D. Connolly C. Labbe A. Maltz D. S. Rycroft Tetrahedron Lett. 1979 20 979 980
121. S. Sutthivaiyakit W. Mongkolvisut S. Prabpai P. Kongsaeree J. Nat. Prod. 2009 72 2024 2027
122. A. Falodun Q. Sheng-Xiang G. Parkinson S. Gibbons Pharm. Chem. J. 2012 45 636 639
123. E. Sulyok A. Vasas D. Redei P. Forgo Z. Kele G. Pinke J. Hohmann Tetrahedron 2011 67 7289 7293
124. A. Vasas E. Sulyok A. Martins D. Redei P. Forgo Z. Kele I. Zupko J. Molnar G. Pinke J. Hohmann Tetrahedron 2012 68 1280 1285
125. J. Xu Y. Guo C. Xie Y. Li J. Gao T. Zhang W. Hou L. Fang L. Gui J. Nat. Prod. 2011 74 2224 2230
126. W. Adolf E. Hecker Tetrahedron Lett. 1970 2241 2244
127. J. Shi Z. Jia Phytochemistry 1995 38 1445 1447
128. L. Barboni P. Gariboldi E. Torregiani G. Appendino B. Gabetta G. Zini E. Bombardelli Phytochemistry 1993 33 1553
129. J. Shi Z. Jia L. Yang Phytochemistry 1992 32 208 210
130. A. Vasas J. Hohmann P. Forgo P. Szabo Tetrahedron 2004 60 5025 5030
131. W. H. Watson V. Zabel X. A. Dominguez Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1982 B38 689 691
132. B. Das K. R. Reddy B. Ravikanth T. V. Raju B. Sridhar P. U. Khan T. V. Rao Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 77 79