Enzyme-mediated site-specific bioconjugation of metal complexes to proteins: Sortase-mediated coupling of copper-64 to a single-chain antibody

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 24, 2014, Pages 6115-6119

  Paterson, Brett M ^a,f   Alt, Karen ^b,f   Jeffery, Charmaine M ^c   Price, Roger I ^c,d   Jagdale, Shweta ^b   Rigby, Sheena ^b   Williams, Charlotte C ^e   Peter, Karlheinz ^b   Hagemeyer, Christoph E ^b,f   Donnelly, Paul S ^a,f  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b BAKER IDI HEART AND DIABETES INSTITUTE   (Australia)

^c SIR CHARLES GAIRDNER HOSPITAL   (Australia)

^d UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

^e CSIRO   (Australia)

^f MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

bioconjugation; bioinorganic chemistry; copper; macrocyclic ligands; radiopharmaceuticals

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CHAINS; COPPER; ENZYMES; ISOTOPES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PLATELETS; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY;

BIO-CONJUGATION; BIOINORGANIC CHEMISTRY; DIAGNOSTIC POTENTIAL; MACRO-CYCLIC LIGANDS; POSITRON-EMITTING ISOTOPES; RADIOPHARMACEUTICALS; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES; SINGLE-CHAIN VARIABLE FRAGMENTS;

ANTIBODIES;

AMINOACYLTRANSFERASE; BACTERIAL PROTEIN; COORDINATION COMPOUND; COPPER; CYSTEINE PROTEINASE; SINGLE CHAIN FRAGMENT VARIABLE ANTIBODY; SORTASE A;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MOUSE;

AMINOACYLTRANSFERASES; ANIMALS; BACTERIAL PROTEINS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CYSTEINE ENDOPEPTIDASES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; SINGLE-CHAIN ANTIBODIES;

EID: 84902206893     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201402613     Document Type: Article

References (43)

1. C. F. Meares, Nucl. Med. Biol. 1986, 13, 311
2. C. A. Boswell, M. W. Brechbiel, Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 757.
3. E. W. Price, C. Orvig, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 260.
4. T. J. Wadas, E. H. Wong, G. R. Weisman, C. J. Anderson, Chem. Rev. 2010, 110, 2858.
5. A. M. Sargeson, Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 89
6. S. D. Voss, S. V. Smith, N. Di Bartolo, L. J. McIntosh, E. M. Cyr, A. A. Bonab, J. L. J. Dearling, E. A. Carter, A. J. Fischman, S. T. Treves, S. D. Gillies, A. M. Sargeson, J. S. Huston, A. B. Packard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17489
7. M. S. Cooper, M. T. Ma, K. Sunassee, K. P. Shaw, J. D. Williams, R. L. Paul, P. S. Donnelly, P. J. Blower, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1029
8. H. Cai, Z. Li, C.-W. Huang, R. Park, A. H. Shahinian, P. S. Conti, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 57.
9. J. D. Rodwell, V. L. Alvarez, C. Lee, A. D. Lopes, J. W. F. Goers, H. D. King, H. J. Powsner, T. J. McKearn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2632
10. J. T. Tait, C. Smith, Z. Levashova, B. Patel, F. G. Blankenberg, J.-L. Vanderheyden, J. Nucl. Med. 2006, 47, 1546
11. M. V. Backer, Z. Levashova, V. Patel, B. T. Jehning, K. Claffey, F. G. Blankenberg, J. M. Backer, Nat. Med. 2007, 13, 504.
12. S. Jeger, K. Zimmermann, A. Blanc, J. Gruenberg, M. Honer, P. Hunziker, H. Struthers, R. Schibli, Angew. Chem. 2010, 122, 10191
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9995
14. B. M. Zeglis, C. B. Davis, R. Aggeler, H. C. Kang, A. Chen, B. J. Agnew, J. S. Lewis, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1057.
15. S. K. Mazmanian, G. Liu, H. Ton-That, O. Schneewind, Science 1999, 285, 760.
16. H. Ton-That, G. Liu, S. K. Mazmanian, K. F. Faull, O. Schneewind, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12424
17. X. Huang, A. Aulabaugh, W. Ding, B. Kapoor, L. Alksne, K. Tabei, G. Ellestad, Biochemistry 2003, 42, 11307
18. H. Mao, S. A. Hart, A. Schink, B. A. Pollok, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2670
19. Y. Zong, T. W. Bice, H. Ton-That, O. Schneewind, S. V. L. Narayana, J. Biol. Chem. 2004, 279, 31383
20. M. W. Popp, J. M. Antos, G. M. Grotenbreg, E. Spooner, H. L. Ploegh, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 707
21. M. W.-L. Popp, H. L. Ploegh, Angew. Chem. 2011, 123, 5128
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5024.
23. M. K. M. Leung, C. E. Hagemeyer, A. P. R. Johnston, C. Gonzales, M. M. J. Kamphuis, K. Ardipradja, G. K. Such, K. Peter, F. Caruso, Angew. Chem. 2012, 124, 7244
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7132
25. M. P. Madej, G. Coia, C. C. Williams, J. M. Caine, L. A. Pearce, R. Attwood, N. A. Bartone, O. Dolezal, R. M. Nisbet, S. D. Nuttall, T. E. Adams, Biotechnol. Bioeng. 2012, 109, 1461
26. H. T. Ta, S. Prabhu, E. Leitner, F. Jia, D. von Elverfeldt, K. E. Jackson, T. Heidt, A. K. N. Nair, H. Pearce, C. von zur Muhlen, X. Wang, K. Peter, C. E. Hagemeyer, Circ. Res. 2011, 109, 365.
27. C. von zur Muhlen, D. von Elverfeldt, J. A. Moeller, R. P. Choudhury, D. Paul, C. E. Hagemeyer, M. Olschewski, A. Becker, I. Neudorfer, N. Bassler, M. Schwarz, C. Bode, K. Peter, Circulation 2008, 118, 258
28. C. E. Hagemeyer, K. Peter, Curr. Pharm. Des. 2010, 16, 4119
29. X. Wang, C. E. Hagemeyer, J. D. Hohmann, E. Leitner, P. C. Armstrong, F. Jia, M. Olschewski, A. Needles, K. Peter, I. Ahrens, Circulation 2012, 125, 3117.
30. A. Alonso, A. Della Martina, M. Stroick, M. Fatar, M. Griebe, S. Pochon, M. Schneider, M. Hennerici, E. Allemann, S. Meairs, Stroke 2007, 38, 1508
31. G. Hu, C. Liu, Y. Liao, L. Yang, R. Huang, J. Wu, J. Xie, K. Bundhoo, Y. Liu, J. Bin, Thromb. Haemostasis 2012, 107, 172.
32. N. Bassler, C. Loeffler, P. Mangin, Y. Yuan, M. Schwarz, C. E. Hagemeyer, S. U. Eisenhardt, I. Ahrens, C. Bode, S. P. Jackson, K. Peter, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2007, 27, e 9
33. X. Du, E. F. Plow, A. L. Frelinger III, T. E. O'Toole, J. C. Loftus, M. H. Ginsberg, Cell 1991, 65, 409.
34. K. Ardipradja, S. D. Yeoh, K. Alt, G. O'Keefe, A. Rigopoulos, D. W. Howells, A. M. Scott, K. Peter, U. Ackerman, C. E. Hagemeyer, Nucl. Med. Biol. 2014, 41, 229.
35. T. P. Hopp, K. S. Prickett, V. L. Price, R. T. Libby, C. J. March, D. P. Cerretti, D. L. Urdal, P. J. Conlon, Bio/Technology 1988, 6, 1204
36. A. Einhauer, A. Jungbauer, J. Biochem. Biophys. Methods 2001, 49, 455.
37. B. M. Paterson, P. Roselt, D. Denoyer, C. Cullinane, D. Binns, W. Noonan, C. M. Jeffery, R. I. Price, J. M. White, R. J. Hicks, P. S. Donnelly, Dalton Trans. 2014, 43, 1386.
38. L. N. Goswami, Z. H. Houston, S. J. Sarma, S. S. Jalisatgi, M. F. Hawthorne, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1116
39. K. Sano, T. Nakajima, K. Miyazaki, Y. Ohuchi, T. Ikegami, P. L. Choyke, H. Kobayashi, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 811
40. K. A. Stephenson, R. Chandra, Z.-P. Zhuang, C. Hou, S. Oya, M.-P. Kung, H. F. Kung, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 238.
41. S. Pritz, Y. Wolf, O. Kraetke, J. Klose, M. Bienert, M. Beyermann, J. Org. Chem. 2007, 72, 3909.
42. M. Schwarz, G. Meade, P. Stoll, J. Ylanne, N. Bassler, Y. C. Chen, C. E. Hagemeyer, I. Ahrens, N. Moran, D. Kenny, D. Fitzgerald, C. Bode, K. Peter, Circ. Res. 2006, 99, 25.
43. T. Heidt, F. Deininger, K. Peter, J. Goldschmidt, A. Pethe, C. E. Hagemeyer, I. Neudorfer, A. Zirlik, W. A. Weber, C. Bode, P. T. Meyer, M. Behe, C. von zur Muehlen, PLoS One 2011, 6, e 18446.