Highly coplanar very long oligo(alkylfuran)s: A conjugated system with specific head-to-head defect

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 6, 2014, Pages 2592-2601

  Jin, Xu Hui ^a   Sheberla, Dennis ^a,b   Shimon, Linda J W ^a   Bendikov, Michael ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894204285     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411842g     Document Type: Article

References (71)

1. Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lueesem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
2. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, Q.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926
3. Organic Field Effect Transistors; Bao, Z.; Locklin, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
4. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208
5. Lee, T.; Landis, C. A.; Dhar, B. M.; Jung, B. J.; Sun, J.; Sarjeant, A.; Lee, H.-J.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1692
6. Pho, T. V.; Yuen, J. D.; Kurzman, J. A.; Smith, B. G.; Miao, M. S.; Walker, W. T.; Seshadri, R.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8185
7. Mitsui, C.; Soeda, J.; Miwa, K.; Tsuji, H.; Takeya, J.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5448
8. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024
9. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732
10. Guo, X.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8404
11. Wang, S.; Kiersnowski, A.; Pisula, W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4015
12. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
13. Haid, S.; Mishral, A.; Weil, M.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4322
14. Zhou, J. Y.; Wan, X. J.; Liu, Y. S.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G. R.; Long, G. K.; Ni, W.; Li, C. X.; Su, X. C.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
15. Huang, H.; Chen, Z.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
16. Salleo, A.; Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Chabinyc, M. L. Adv. Mater. 2010, 22, 3812
17. Handbook of Thiophene-Based Materials; Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
18. Hand-Book of Oligo- and Polythiophenes; Fichou, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
19. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
20. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3688
21. Maior, R. M. S.; Hinkelmann, K.; Eckert, H.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 1268
22. Gill, R. E.; Malliaras, G. G.; Wildeman, J.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1994, 6, 132
23. Fukunaga, T.; Harada, K.; Takashima, W.; Kaneto, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 4466
24. Hayashi, N.; Matsuda, A.; Chikamatsu, E.; Mori, K.; Higuchi, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7155
25. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 481
26. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855
27. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frere, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589
28. Kirchmeyer, S.; Reuter, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2077
29. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281
30. Marrocchi, A.; Lanari, D.; Facchetti, A.; Vaccaro, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8457
31. Guillerez, S.; Bidan, G. Synth. Met. 1998, 93, 123
32. Kirschbaum, T.; Azumi, R.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. New J. Chem. 1999, 23, 241
33. Koch, F. P. V.; Smith, P.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13695
34. Koch, F. P. V.; Heeney, M.; Smith, P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13699
35. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148
36. Sharma, S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13127
37. Ferrón, C. C.; Ruiz Delgado, M. C.; Gidron, O.; Sharma, S.; Sheberla, D.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; López Navarrete, J. T.; Hernández, V. Chem. Commun. 2012, 48, 6732
38. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13140
39. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976
40. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sun, W.-H.; Chung, I.; Shimon, L.; Bendikov, M.; Perepichka, D. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 4358
41. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037
42. Encyclopedia of Polymer Science and Technology; Streifel, B. C.; Tovar, J. D., Eds.; Wiley & Sons, Inc.: New York, 2013. DOI: 10.1002/0471440264. pst578.
43. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
44. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829
45. Bijleveld, J. C.; Karsten, B. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600
46. Gidron, O.; Shimon, L.; Varsano, N.; Leitusw, G.; Bendikov, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6256
47. Zhang, L.; Colella, N. S.; Liu, F.; Trahan, S.; Baral, J. K.; Winter, H. H.; Mannsfeld, S. C. B.; Briseno, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 844
48. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286
49. Kreyenschmidt, M.; Uckert, F.; Muellen, K. Macromolecules 1995, 28, 4577
50. Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1360
51. Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bildlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307
52. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
53. Cohen, E.;; Bendikov, M. Unpublished results.
54. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632
55. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243
56. Seixas de Melo, J.; Elisei, F.; Gartner, C.; Aloisi, G. G.; Becker, R. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6907
57. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920
58. Yang, C.; Orfino, F. P.; Holdcroft, S. Macromolecules 1996, 29, 6510
59. Wu, Z.; Petzold, A.; Henze, T.; Thurn-Albrecht, T.; Lohwasser, R. H.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2010, 43, 4646
60. Meille, S. V.; Romita, V.; Caronna, T.; Lovinger, A. J.; Catellani, M.; Belobrzeckaja, L. Macromolecules 1997, 30, 7898
61. Bredas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309
62. Zaikowski, L.; Kaur, P.; Gelfond, C.; Selvaggio, E.; Asaoka, S.; Wu, Q.; Chen, H.-C.; Takeda, N.; Cook, A. R.; Yang, A.; Rosanelli, J.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10852
63. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7042
64. van Haare, J. A. E. H.; Havinga, E. E.; van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Cornil, J.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1509
65. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6916
66. Lin, C.; Endo, T.; Takase, M.; Iyoda, M.; Nishinaga, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11339
67. Guay, J.; Kasai, P.; Dim, A.; Wu, R. L.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097
68. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183
69. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6734
70. Eugster, N.; Fermin, D. J.; Girault, H. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3428
71. Sheberla, D.; Bendikov, M. Unpublished results.