Large-scale, protection-free synthesis of Se-adenosyl-l-selenomethionine analogues and their application as cofactor surrogates of methyltransferases

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3056-3059

  Bothwell, Ian R ^a   Luo, Minkui ^a  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; METHYLTRANSFERASE; SELENOCYSTEINE; SELENOMETHIONINE; SELENOMETHYLSELENOCYSTEINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

METHYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; SELENOCYSTEINE; SELENOMETHIONINE;

EID: 84902097209     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501169y     Document Type: Article

References (34)

1. Cantoni, G. L. J. Biol. Chem. 1953, 204, 403
2. Zhang, L.; Ding, X. J.; Cui, J.; Xu, H.; Chen, J.; Gong, Y. N.; Hu, L. Y.; Zhou, Y.; Ge, J. N.; Lu, Q. H.; Liu, L. P.; Chen, S.; Shao, F. Nature 2012, 481, 204
3. Van Der Werf, P.; Koshland, D. E., Jr. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2793
4. Rea, S.; Eisenhaber, F.; O'Carroll, N.; Strahl, B. D.; Sun, Z. W.; Schmid, M.; Opravil, S.; Mechtler, K.; Ponting, C. P.; Allis, C. D.; Jenuwein, T. Nature 2000, 406, 593
5. Bernstein, B. E.; Meissner, A.; Lander, E. S. Cell 2007, 128, 669
6. Lee, B. W.; Sun, H. G.; Zang, T.; Kim, B. J.; Alfaro, J. F.; Zhou, Z. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3642
7. Islam, K.; Zheng, W.; Yu, H.; Deng, H.; Luo, M. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 679
8. Islam, K.; Bothwell, I.; Chen, Y.; Sengelaub, C.; Wang, R.; Deng, H.; Luo, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5909
9. Zhang, Y.; Pan, Y.; Yang, W.; Liu, W.; Zou, H.; Zhao, Z. K. ChemBioChem 2013, 14, 1438
10. Peters, W.; Willnow, S.; Duisken, M.; Kleine, H.; Macherey, T.; Duncan, K. E.; Litchfield, D. W.; Luscher, B.; Weinhold, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5170
11. Dalhoff, C.; Lukinavicius, G.; Klimasauskas, S.; Weinhold, E. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 31
12. Comstock, L. R.; Rajski, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 1425
13. Weller, R. L.; Rajski, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 2141
14. Islam, K.; Chen, Y.; Wu, H.; Bothwell, I. R.; Blum, G. J.; Zeng, H.; Dong, A.; Zheng, W.; Min, J.; Deng, H.; Luo, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 16778
15. Dalhoff, C.; Lukinavicius, G.; Klimasauakas, S.; Weinhold, E. Nat. Protoc. 2006, 1, 1879
16. Wang, R.; Zheng, W.; Yu, H.; Deng, H.; Luo, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7648
17. Singh, S.; Zhang, J.; Huber, T. D.; Sunkara, M.; Hurley, K.; Goff, R. D.; Wang, G.; Zhang, W.; Liu, C.; Rohr, J.; Van Lanen, S. G.; Morris, A. J.; Thorson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3965
18. Wang, R.; Zheng, W.; Luo, M. Anal. Biochem. 2014, 450, 11
19. Willnow, S.; Martin, M.; Luscher, B.; Weinhold, E. ChemBioChem 2012, 13, 1167
20. Bothwell, I. R.; Islam, K.; Chen, Y.; Zheng, W.; Blum, G.; Deng, H.; Luo, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14905
21. Winter, J. M.; Chiou, G.; Bothwell, I. R.; Xu, W.; Garg, N. K.; Luo, M.; Tang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3774
22. Tomkuviene, M.; Clouet-d'Orval, B.; Cerniauskas, I.; Weinhold, E.; Klimasauskas, S. Nucleic Acids Res. 2012, 1
23. Iwig, D. F.; Grippe, A. T.; McIntyre, T. A.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 13510
24. Skupin, J. Rocz. Chem. 1962, 36, 631
25. Boyle, P. H.; Davis, A. P.; Dempsey, K. J.; Hosken, G. D. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2819
26. Jamieson, A. G.; Boutard, N.; Beauregard, K.; Bodas, M. S.; Ong, H.; Quiniou, C.; Chemtob, S.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7917
27. Koch, T.; Buchardt, O. Synthesis 1993, 1065
28. Klayman, D. L.; Griffin, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 197
29. Perrone, P.; Daverio, F.; Valente, R.; Rajyaguru, S.; Martin, J. A.; Leveque, V.; Le Pogam, S.; Najera, I.; Klumpp, K.; Smith, D. B.; McGuigan, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 5463
30. Miles, R. W.; Nielsen, L. P. C.; Ewing, G. J.; Yin, D.; Borchardt, R. T.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8258
31. Iwig, D. F.; Booker, S. J. Biochemistry 2004, 43, 13496
32. Guo, H.; Wang, R.; Zheng, W.; Chen, Y.; Blum, G.; Deng, H.; Luo, M. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 476
33. Chakraborty, D.; Islam, K.; Luo, M. K. Chem. Commun. 2012, 48, 1514
34. Zhou, Z. S.; Smith, A. E.; Matthews, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2471