Efficient Synthesis of Azide-Bearing Cofactor Mimics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 4, 2004, Pages 1425-1428

  Comstock, Lindsay R ^a   Rajski, Scott R ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BIOCHEMISTRY; COENZYMES; DNA;

CLEAVAGE REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

2',3' ISOPROPYLIDENEADENOSINE; 8 AZIDO 5' AZIRIDINO 5' DEOXYADENOSINE; ADENOSINE DERIVATIVE; AZIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; DNA PROBE; MOLECULAR STABILITY; PROTEIN METHYLATION; PROTEOMICS; SYNTHESIS;

ADENOSINE; AZIDES; AZIRIDINES; MOLECULAR PROBES;

EID: 1242307278     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035485z     Document Type: Article

References (57)

1. Jakayama, J.; Rice, J. C.; Strahl, B. D.; Allis, C. D.; Grewal, S. I. S. Science 2001, 292, 110.
2. (b) Cheung, P.; Allis, C. D.; Sassone-Corsi, P. Cell 2000, 103, 263.
3. (c) Turner, B. M. Cell 2002, 111, 285.
4. (d) Jenuwein, T.; Allis, C. D. Science 2001, 293, 1074.
5. (e) Xu, W.; Chen, H.; Du, K.; Asahara, M. T.; Emerson, B. M.; Montminy, M.; Evans, R. M. Science 2001, 294, 2507.
6. (f) Chen, D.; Ma, H.; Hong, H.; Koh, S. S.; Huang, S.-M.; Schurter, B. T.; Aswad, D. W.; Stallcup, M. R. Science 1999, 284, 2174.
7. (a) Robertson, K. D. Oncogene 2001, 20, 3139.
8. (b) Patra, S. K.; Patra, A.; Dahiya, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001,287, 705.
9. (c) Szyf, M. Trends Pharmacol. Sci. 2001, 22, 350.
10. (d) Szyf, M.; Bigey, P. Curr. Res. Mol. Ther. 1998, 93.
11. Pignot, M.; Siethoff, C.; Linscheid, M.; Weinhold, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2888.
12. Pljevaljcic, G.; Pignot, M.; Weinhold, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3486.
13. Pignot, M.; Siethoff, C.; Linscheid, M.; Weinhold, E. Eur. Patent WO 00/06587, 2000.
14. Comstock, L. R. Unpublished results, 2002.
15. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141.
16. Goon, S.; Bertozzi, C. R. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 943.
17. Cook, B. N.; Bertozzi, C. R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 829.
18. Lemieux, G. A.; Yarema, K. J.; Jacobs, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4278.
19. Hang, H. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1242.
20. Marcaurelle, L. A.; Shin, Y.; Goon, S.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2001, 3, 3691.
21. Lemieux, G. A.; de Graffenried, C. L.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708.
22. Saxon, E.; Luchansky, S. J.; Hang, H. C.; Yu, C.; Lee, S. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14893.
23. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
24. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
25. Link, J. A.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 11164.
26. Qian, W.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
27. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
28. For some recent synthetic applications of Staudinger ligation, see: (a) Nilsson, B. L.; Kiessling, L. L.; Raines, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 1939.
29. (b) Nilsson, B. L.; Hondal, R. J.; Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268;
30. (c) Soellner, M. B.; Dickson, K. A.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790.
31. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
32. Restituyo, J. A.; Comstock, L. R.; Petersen, S. G.; Stringfellow, T.; Rajski, S. R. Org. Lett. 2003, 5, 4357.
33. Recent studies on the mechanism of aryl azide based photocross-linking suggest that nitrene formation is sufficiently transient so as to not directly contribute to cross-link formation. See: Buchmueller, K. L.; Hill, B. T.; Platz, M. S.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10850.
34. (a) Syed, S. K.; Kim, S.; Paik, W. K. Biochemistry 1993, 32, 2242.
35. (b) Kaiser, I. I.; Kladianos, D. M.; VanKirk, E. A.; Haley, B. E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1747.
36. (c) Syed, S. K.; Kim, S.; Paik, W. K. J. Protein Chem. 1993, 12, 603.
37. (a) Reich, N. O.; Everett, E. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8929.
38. (b) Kaiser, I. I. Iadianos, D. M.; VanKirk, E. A.; Haley, B. E. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1747.
39. Comstock, L. R.; Rajski, S. R. Tetrahedron 2002, 58, 6019.
40. Steinhagen, H.; Corey, E. J.Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1928.
41. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151.
42. Evans, D. A.; Wu, L. D.; Wiener, J. J. M.; Johnson, J. S.; Ripin, D. H. B.; Tedrow, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6411.
43. Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4185.
44. Showalter, H. D. H.; Angelo, M. M.; Berman, E. M.; Kanter, G. D.; Ortwine, D. F.; Ross-Kesten, S. G.; Sercel, A. D.; Turner, W. R.; Werbel, L. M. ; Worth, D. F.; Elslager, E. F.; Leopold, W. R.; Shillis, J. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 1527.
45. Heiker, F. R.; Schueller, A. M. Carbohydr. Res. 1990, 203, 314.
46. Hanessian, S.; Ninkovic, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5418.
47. Katz, S. J.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 557.
48. Kolb, M.; Danzin, C.; Barth, J.; Claverie, N. J. Med. Chem. 1982, 25, 550.
49. Fei, L.; Austin, D. L. Org. Lett. 2001, 3, 2273.
50. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.
51. Urata, H.; Miyagoshi, H.; Yumoto, T.; Akagi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1833.
52. Holmes, R. E.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1772.
53. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1993, 243, 139.
54. Bataille, P.; Paterne, M.; Brown, E. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2181.
55. Deng, S. L.; Liu, D. Z.; Huang, J. M.; Chen, R. Y. Synthesis 2001, 11, 1631.
56. Lindstrom, U. M.; Somfai, P. Synthesis 1997, 109.
57. Van der Wende, E. M.; Carnielli, M.; Roelen, H. C. P. F.; Lorenzen, A.; von Frijtag Drabe Kunzel, J. K.; IJzerman, A. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 102.