N-chlorosuccinimide-promoted regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles at room temperature

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2978-2981

  Ravi, Chitrakar ^a   Chandra Mohan, Darapaneni ^a   Adimurthy, Subbarayappa ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902086370     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501117z     Document Type: Article

References (64)

1. Couty, F.; Evano, G. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Elsevier: Oxford, 2008.
2. Hulme, C.; Lee, Y.-S. Mol. Div. 2008, 12, 1
3. Gudmundsson, K. S.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 3453
4. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347
5. Hamdouchi, C.; de Blas, J.; del Prado, M.; Gruber, J.; Heinz, B. A.; Vance, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 50
6. Lhassani, M.; Chavignon, O.; Chezal, J.-M.; Teulade, J.-C.; Chapat, J.-P.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Gueiffier, A. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 271
7. Rival, Y.; Grassy, G.; Michel, G. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1170
8. Fisher, M. H.; Lusi, A. J. Med. Chem. 1972, 15, 982
9. Rival, Y.; Grassy, G.; Taudou, A.; Ecalle, R. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 13
10. Rupert, K. C.; Henry, J. R.; Dodd, J. H.; Wadsworth, S. A.; Cavender, D. E.; Olini, G. C.; Fahmy, B.; Siekierka, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 347
11. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564
12. Boggs, S.; Elitzin, V. I.; Gudmundsson, K.; Martin, M. T.; Sharp, M. J. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 781
13. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Imai, K.; Inamura, N.; Asano, M.; Hatori, C.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 564
14. Okubo, T.; Yoshikawa, R.; Chaki, S.; Okuyama, S.; Nakazato, A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 423
15. Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drug. Rev. 2002, 20, 163
16. Mori, H.; Tanaka, M.; Kayasuga, R.; Masuda, T.; Ochi, Y.; Yamada, H.; Kishikawa, K.; Ito, M.; Nakamura, T. Bone 2008, 43, 840
17. Belohlavek, D.; Malfertheiner, P. J. Scand. Gastroenterol. Suppl. 1979, 54, 44
18. Boerner, R. J.; Moller, H. J. Psychopharmako. Therap. 1997, 4, 145
19. Abe; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Inamura, N.; Asano, M.; Aramori, I.; Hatori, C.; Sawai, H.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 4587
20. Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyrański, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552
21. Wan, J.; Zheng, C.-J.; Fung, M.-K.; Liu, X.-K.; Lee, C.-S.; Zhang, X.-H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4502
22. Shono, H.; Ohkawa, T.; Tomoda, H.; Mutai, T.; Araki, K. ACS Appl. Mater. Interface 2011, 3, 654
23. Wang, H. G.; Wang, Y.; Liang, D. D.; Liu, L. Y.; Zhang, J. C.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
24. Ma, L. J.; Wang, X. P.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333
25. Yan, R. L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z. Y.; Gao, X. A.; Huang, G. S.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024
26. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2743
27. Guchhait, S. K.; Chandgude, A. L.; Priyadarshani, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4438
28. Nair, D. K.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2012, 14, 4580
29. He, C.; Hao, J.; Xu, H.; Mo, Y.; Liu, H.; Han, J.; Lei, A. Chem. Commun. 2012, 48, 11073
30. Chioua, M.; Soriano, E.; Infantes, L.; Jimeno, M. L.; Marco-Contelles, J.; Samadi, A. Eur. J. Org. Chem. 2013, 35
31. Zeng, J.; Tan, Y. J.; Leow, M. L.; Liu, X.-W. Org. Lett. 2012, 14, 4386
32. Albrecht, Ł.; Albrecht, A.; Ransborg, L. K.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1273
33. Sucunza, D.; Samadi, A.; Chioua, M.; Silva, D. B.; Yunta, C.; Infantes, L.; Carreiras, M. C.; Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5043
34. Yan, H.; Yan, R.; Yang, S.; Gao, X.; Wang, Y.; Huang, G.; Liang, Y. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2028
35. Hao, Y.; Sizhuo, Y.; Xiai, G.; Kang, Z.; Chao, M.; Rulong, Y.; Guosheng, H. Synlett 2012, 23, 2961
36. Bagdi, A. K.; Rahman, M.; Santra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1741
37. Gao, Y.; Yin, M.; Wu, W.; Huang, H.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2263
38. Kianmehr, E.; Ghanbari, M.; Niri, M. N.; Faramarzi, R. J. Comb. Chem. 2010, 12, 41
39. Chunavala, K. C.; Joshi, G.; Suresh, E.; Adimurthy, S. Synthesis 2011, 635
40. Mohan, D. C.; Rao, S. N.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1266
41. Mohan, D. C.; Donthiri, R. R.; Rao, S. N.; Adimurthy, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2217
42. Mohan, D. C.; Sarang, N. B.; Adimurthy, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6077
43. Mohan, D. C.; Rao, S. N.; Ravi, C.; Adimurthy, S. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 609
44. Huang, D.; Chen, J.; Dan, W.; Ding, J.; Liu, M.; Wu, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2123
45. Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E. W.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298
46. Schlosser, K. M.; Krasutsky, A. P.; Hamilton, H. W.; Reed, J. E.; Sexton, K. Org. Lett. 2004, 6, 819
47. Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2006, 8, 565
48. Xiao, F.; Xie, H.; Liu, S.; Deng, G.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 364
49. Zou, L.-H.; Reball, J.; Mottweiler, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11307
50. Li, Z.; Hong, J.; Zhou, X. Tetrahedron 2011, 67, 3690
51. Hamdouchi, C.; Blas, J. D.; Ezquerra, J. Tetrahedron 1999, 55, 541
52. Hamdouchi, C.; Sanchez, C.; Ezquerra, J. Synthesis 1998, 867
53. Bochis, R. J.; Olen, L. E.; Fisher, M. H.; Reamer, R. A.; Wilks, G.; Taylor, J. E.; Olson, G. J. Med. Chem. 1981, 24, 1483
54. Cheng, C.-H.; Ramesh, C.; Kao, H.-L.; Wang, Y.-J.; Chan, C.-C.; Lee, C.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 10369
55. Liu, Y.-C.; Lee, C.-F. Green Chem. 2014, 16, 357
56. Veisi, H.; Ghorbani-Vaghei, R.; Hemmati, S.; Mahmoodi, J. Synlett 2011, 2315
57. Tunge, J. A.; Mellegaard, S. R. Org. Lett. 2004, 6, 1205
58. Schlosser, K. M.; Krasutsky, A. P.; Hamilton, H. W.; Reed, J. S.; Sexton, K. Org. Lett. 2004, 6, 819
59. Kroll, F.; Morphy, R.; Rees, D.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 8473
60. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Jain, R.; Baishya, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3015
61. Lee, C.-F.; Liu, Y.-C.; Badsara, S. S. Chem.-Asian J. 2014, 9, 706
62. Kondo, T.; Mitsudo, T. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3205
63. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
64. Fang, X.-L.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 4183