Radical-cation dimerization overwhelms inclusion in [N]pseudorotaxanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 24, 2014, Pages 7334-7344

  Nchimi Nono, Katia ^a   Dalvand, Parastoo ^b   Wadhwa, Kuldeep ^a   Nuryyeva, Selbi ^a   Alneyadi, Shaikha ^c   Prakasam, Thirumurugan ^a   Fahrenbach, Albert C ^d   Olsen, John Carl ^e   Asfari, Zouhair ^b   Platas Iglesias, Carlos ^f   Elhabiri, Mourad ^b   Trabolsi, Ali ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY ABU DHABI   (United Arab Emirates)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNITED ARAB EMIRATES UNIVERSITY   (United Arab Emirates)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^e INDIANA UNIVERSITY KOKOMO   (United States)

^f UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

electrochemistry; host guest systems; molecular recognition; pseudorotaxanes; radical ions

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; DIFFUSION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR RECOGNITION; REDUCTION; SPECTROMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLTAMMETRY;

CHRONOCOULOMETRIC MEASUREMENTS; HOST-GUEST SYSTEM; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; PSEUDOROTAXANES; RADICAL IONS; SQUARE WAVE VOLTAMMETRY; UV/VIS ABSORPTIONS; VIOLOGEN RADICAL CATION;

POSITIVE IONS;

EID: 84902073738     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201400069     Document Type: Article

References (93)

1. A. Iordache, M. Retegan, F. Thomas, G. Royal, E. Saint-Aman, C. Bucher, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7648-7653.
2. J. C. Bryan, R. A. Sachleben, A. A. Gakh, G. J. Bunick, J. Chem. Crystallogr. 1999, 29, 513-521.
3. C. S. Vogelsberg, S. Bracco, M. Beretta, A. Comotti, P. Sozzani, M. A. Garcia-Garibay, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1623-1632.
4. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72-196
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191.
6. K. Skopek, M. C. Hershberger, J. A. Gladysz, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1723-1733.
7. W. R. Browne, B. L. Feringa, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25-35.
8. G. S. Kottas, L. I. Clarke, D. Horinek, J. Michl, Chem. Rev. 2005, 105, 1281-1376.
9. I. Yoon, D. Benítez, Y.-L. Zhao, O. Š. Miljanic̈, S.-Y. Kim, E. Tkatchouk, K. C. F. Leung, S. I. Khan, W. A. Goddard, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1115-1122.
10. D. Li, W. F. Paxton, R. H. Baughman, T. J. Huang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss, MRS Bull. 2009, 34, 671-681.
11. B. K. Juluri, A. S. Kumar, Y. Liu, T. Ye, Y.-W. Yang, A. H. Flood, L. Fang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss, T. J. Huang, ACS Nano 2009, 3, 291-300.
12. S. Saha, J. F. Stoddardt, Molecular Motors and Muscles, in Functional Organic Materials (Eds.:, T.J.J. Müller, U.H.F. Bunz,), Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007, 295-327.
13. D. Badjic, C. M. Ronconi, J. F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
14. S. Angelos, N. M. Khashab, Y.-W. Yang, A. Trabolsi, H. A. Khatib, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12912-12914.
15. M. Hmadeh, L. Fang, A. Trabolsi, M. Elhabiri, A.-M. Albrecht-Gary, J. F. Stoddart, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3422-3430.
16. J. D. Badjic̈, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849.
17. N. M. Khashab, A. Trabolsi, Y. A. Lau, M. W. Ambrogio, D. C. Friedman, H. A. Khatib, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1669-1673.
18. A. Fernández-Mato, M. D. García, C. Peinador, J. M. Quintela, M. Sánchez-Andújar, B. n. Pato-Doldán, M. A. Señarís-Rodríguez, D. Tordera, H. J. Bolink, Cryst. Growth Des. 2013, 13, 460-464.
19. T. Muraoka, K. Kinbara, Y. Kobayashi, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612-5613.
20. T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2006, 440, 512-515.
21. T. A. Bargiello, Q. Tang, S. Oh, T. Kwon, Biochim. Biophys. Acta-Biomembranes 2012, 1818, 1807-1822.
22. J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
24. S. Choi, J. W. Lee, Y. H. Ko, K. Kim, Macromolecules 2002, 35, 3526-3531.
25. B. A. Mcnally, W. M. Leevy, B. D. Smith, Supramol. Chem. 2007, 19, 29-37.
26. J. Mohanty, W. M. Nau, Angew. Chem. 2005, 117, 3816-3820
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3750-3754.
28. D. Bardelang, K. A. Udachin, D. M. Leek, J. C. Margeson, G. Chan, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5598-5614.
29. J. W. Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
30. R. N. Dsouza, U. Pischel, W. M. Nau, Chem. Rev. 2011, 111, 7941-7980.
31. S. Liu, C. Ruspic, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967.
32. R. Wang, L. Yuan, D. H. Macartney, Chem. Commun. 2006, 2908-2910.
33. D. S. N. Hettiarachchi, D. H. Macartney, Can. J. Chem. 2006, 84, 905-914.
34. S. Choi, S. H. Park, A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, J. W. Lee, K. Kim, Chem. Commun. 2003, 2176-2177.
35. G.-L. Zhang, S.-F. Xue, Q.-J. Zhu, Z. Tao, Wuji Huaxue Xuebao 2003, 19, 655-659.
36. K. Jansen, H. J. Buschmann, A. Wego, D. Döpp, C. Mayer, H. J. Drexler, H. J. Holdt, E. Schollmeyer, J. Inclusion Phenom. 2001, 39, 357-363.
37. H.-J. Buschmann, E. Cleve, K. Jansen, E. Schollmeyer, Anal. Chim. Acta 2001, 437, 157-163.
38. H. J. Buschmann, E. Cleve, K. Jansen, A. Wego, E. Schollmeyer, J. Inclusion Phenom. 2001, 40, 117-120.
39. W. Ong, M. Gõmez-Kaifer, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2002, 4, 1791-1794.
40. W. Ong, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 2004, 69, 1383-1385.
41. L. O. Abouderbala, W. J. Belcher, M. G. Boutelle, P. J. Cragg, J. W. Steed, D. R. Turner, K. J. Wallace, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5001-5006.
42. R. Wang, L. Yuan, H. Ihmels, D. H. Macartney, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6468-6473.
43. A. Thangavel, A. M. M. Rawashdeh, C. Sotiriou-Leventis, N. Leventis, Org. Lett. 2009, 11, 1595-1598.
44. W. Ong, A. E. Kaifer, Angew. Chem. 2003, 115, 2214-2217
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2164-2167.
46. B. D. Wagner, N. Stojanovic, A. I. Day, R. J. Blanch, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10741-10746.
47. L. Cui, S. Gadde, W. Li, A. E. Kaifer, Langmuir 2009, 25, 13763-13769.
48. W. Ong, A. E. Kaifer, Organometallics 2003, 22, 4181-4183.
49. P. M. S. Monk, The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4, 4-Bipyridine, Wiley, Chichester, 1998.
50. P. Wardman, J. Phys. Chem. Ref. Data 1989, 18, 1637-1755.
51. K. Wadhwa, S. Nuryyeva, A. C. Fahrenbach, M. Elhabiri, C. Platas-Iglesias, A. Trabolsi, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2302-2307.
52. M. Kuroboshi, T. Shiba, H. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3666-3668.
53. K. Ciepluch, N. Katir, A. ElKadib, A. Felczak, K. Zawadzka, M. Weber, B. Klajnert, K. Lisowska, A.-M. Caminade, M. Bousmina, Mol. Pharm. 2012, 9, 448-457.
54. J. Bruinink, C. Kregting, J. Ponjee, J. Electrochem. Soc. 1977, 124, 1854-1858.
55. A. G. Evans, J. C. Evans, M. W. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5882-5884.
56. D. Meisel, W. A. Mulac, M. S. Matheson, J. Phys. Chem. 1981, 85, 179-187.
57. E. Adar, Y. Degani, Z. Goren, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4696-4700.
58. A. Yasuda, H. Mori, J. Seto, J. Appl. Electrochem. 1987, 17, 567-573.
59. A. Trabolsi, M. Hmadeh, N. M. Khashab, D. C. Friedman, M. E. Belowich, N. Humbert, M. Elhabiri, H. A. Khatib, A.-M. Albrecht-Gary, J. F. Stoddart, New J. Chem. 2009, 33, 254-263.
60. W. Geuder, S. Hünig, A. Suchy, Tetrahedron 1986, 42, 1665-1677.
61. E. M. Kosower, J. L. Cotter, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524-5527.
62. A. C. Fahrenbach, J. C. Barnes, D. A. Lanfranchi, H. Li, A. Coskun, J. J. Gassensmith, Z. Liu, D. Benítez, A. Trabolsi, W. A. Goddard, M. Elhabiri, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3061-3072.
63. J. W. Park, S. H. Ko, J.-Y. Park, Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 259-265.
64. P. Monk, N. M. Hodgkinson, S. A. Ramzan, Dyes Pigm. 1999, 43, 207-217.
65. J. W. Park, N. H. Choi, J. H. Kim, J. Phys. Chem. 1996, 100, 769-774.
66. C. Lee, M. S. Moon, J. W. Park, J. Electroanal. Chem. 1996, 407, 161-167.
67. J. F. Stargardt, F. M. Hawkridge, Anal. Chim. Acta 1983, 146, 1-8.
68. B. Claude-Montigny, A. Merlin, C. Tondre, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4432-4437.
69. S. G. Mayhew, F. Müller, Biochem. Soc. Trans. 1982, 10, 176-177.
70. J. Georges, Spectrochim. Acta Part A 1995, 51, 985-994.
71. O. Blank, E. Davioud-Charvet, M. Elhabiri, Antioxid. Redox Signaling 2012, 17, 544-554.
72. M. Freitag, PhD dissertation, The State University of New Jersey, 2011.
73. H. Yang, J. Hao, Y. Tan, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 2138-2146.
74. V. Sindelar, K. Moon, A. E. Kaifer, Org. Lett. 2004, 6, 2665-2668.
75. R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, C. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968-7979.
76. E. M. Lõpez-Vidal, M. Regueiro-Figueroa, M. D. García, C. Platas-Iglesias, C. Peinador, J. M. Quintela, Inorg. Chem. 2012, 51, 4429-4431.
77. J. R. Pliego, J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247.
78. V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709-9719.
79. V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9559-9567.
80. A. D. St-Jacques, I. W. Wyman, D. H. Macartney, Chem. Commun. 2008, 4936-4938.
81. I. W. Wyman, D. H. Macartney, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 253-260.
82. B. Perlmutter-Hayman, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 90-96.
83. G. Ercolani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16097-16103.
84. J. L. Hou, H. P. Yi, X. B. Shao, C. Li, Z. Q. Wu, X. K. Jiang, L. Z. Wu, C. H. Tung, Z. T. Li, Angew. Chem. 2006, 118, 810-814
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 796-800.
86. A. Trabolsi, M. Urbani, J. L. Delgado, F. Ajamaa, M. Elhabiri, N. Solladié, J.-F. Nierengarten, A.-M. Albrecht-Gary, New J. Chem. 2008, 32, 159-165.
87. H.-J. Kim, W. S. Jeon, Y. H. Ko, K. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5007-5011.
88. J. B. Flanagan, S. Margel, A. J. Bard, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4248-4253.
89. Y. Cohen, A. Ayalon, Angew. Chem. 1995, 107, 888-891
90. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 816-818.
91. S. Rast, P. H. Fries, E. Belorizky, J. Chem. Phys. 2000, 113, 8724-8735.
92. A. N. Roca-Sabio, C. L. S. Bonnet, M. Mato-Iglesias, D. Esteban-Gõmez, E. V. Tõth, A. S. D. Blas, T. Rodríguez-Blas, C. Platas-Iglesias, Inorg. Chem. 2012, 51, 10893-10903.
93. J. Iehl, M. Frasconi, H.-P. JacquotdeRouville, N. Renaud, S. M. Dyar, N. L. Strutt, R. Carmieli, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, J.-F. Nierengarten, J. F. Stoddart, Chem. Sci. 2013, 4, 1462-1469.