Cucurbit[8]uril/cucurbit[7]uril controlled off/on fluorescence of the acridizinium and 9-aminoacridizinium cations in aqueous solution

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 22, 2007, Pages 6468-6473

  Wang, Ruibing ^a   Yuan, Lina ^a   Ihmels, Heiko ^b   Macartney, Donal H ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

Acridizinium cations; Cucurbiturils; Fluorescence; Host guest systems; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COMPLEXATION; DIMERS; FLUORESCENCE; SOLUTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ACRIDIZINIUM CATIONS; CUCURBITURILS; HOST-GUEST SYSTEMS;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 34547572424     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700199     Document Type: Article

References (58)

1. B. D. Wagner in Handbook of Photochemistry and Photobiology, Vol. 4 (Ed.: S. H. Nalwa), American Scientific Publishers, Stevenson Ranch (CA), 2003, pp. 1-57.
2. a) B. D. Wagner, S. J. Fitzpatrick, M. A. Gill, A. I. MacRae, N. Stojanovic, Can. J. Chem. 2001, 79, 1101-1104;
3. b) B. D. Wagner, A. C. Sherren, M. A. Rankin, Can. J. Chem. 2002, 80, 1210-1216;
4. c) B. D. Wagner, N. Stojanovic, A. I. Day, R. J. Blanch, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10741-10746;
5. d) B. Wagner, S. J. Fitzpatrick, G. J. McManus, J. Incl. Phenom. 2003, 47, 187-192;
6. e) M. A. Rankin, B. D. Wagner, Supramol. Chem. 2004, 16, 513-519.
7. R. Wang, L. Yuan, D. H. Macartney, Chem. Commun. 2005, 5867-5869.
8. a) C. Marquez, W. M. Nau, Angew. Chem. 2001, 113, 4515-4518;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4387-4390;
10. b) M. Jyotirmayee, W. M. Nau, Angew. Chem. 2005, 117, 3816-3820;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3750-3754;
12. c) W. M. Nau, M. Jyotirmayee, Int. J. Inorg. Mater. Int. J. Photoenergy 2005, 7, 133-141;
13. d) J. Mohanty, A. C. Bhasikuttan, W. M. Nau, H. Pal, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5132-5138;
14. e) A. L. Koner, W. M. Nau, Supramol. Chem. 2007, 19, 55-66.
15. a) W. L. Mock, Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1-24;
16. b) K. Kim, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107;
17. c) J. W Lee, S. Samal, N. Selvapalam, H.-J. Kim, K. Kim, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630;
18. d) J. Lagona, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, L. Isaacs, Angew. Chem. 2005, 117, 4922-4949;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870.
20. a) R. Behrend, E. Meyer, F. Rusche, Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 339, 1-37;
21. b) W. A. Freeman, W. L. Mock, N.-Y. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367-7368.
22. a) J. Kim, I.-S. Jung, S.-Y. Kim, E. Lee, J.-K. Kang, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541;
23. b) A. I. Day, A. P. Arnold, R. J. Blanch, B. Snushell, J. Org. Chem. 2001, 66, 8094-8100.
24. S. Liu, C. Ruspic, P. Mukhopadhyay, S. Chakrabarti, P. Y. Zavalij, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967.
25. a) W. Ong, A. E. Kaifer, Organometallics 2003, 22, 4181-4183;
26. b) W. S. Jeon, K. Moon, S. H. Park, H. Chun, Y. H. Ko, J. Y. Lee, E. S. Lee, S. Samal, N. Selvapalm, M. V. Rekharsky, V. Sindelar, D. Sobransingh, Y. Inoue, A. E. Kaifer, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984-12989;
27. c) R. Wang, L. Yuan, D. H. Macartney, Organometallics 2006, 25, 1820-1823.
28. a) N. J. Wheate, A. I. Day, R. J. Blanch, A. P. Arnold, C. Cullinane, J. G. Collins, Chem. Commun. 2004, 1424-1425;
29. b) Y. J. Jeon, S.-Y. Kim, Y. H. Ko, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122-2125;
30. c) N. J. Wheate, D. P. Buck, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2006, 451-458;
31. d) M. S. Bali, D. P. Buck, A. J. Coe, A. I. Day, J. G. Collins, Dalton Trans. 2006, 5337-5344.
32. a) H.-J. Kim, J. Heo, W. S. Jeon, E. Lee, J. Kim, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, K. Kim, Angew. Chem. 2001, 113, 1574-1577;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1526-1529;
34. b) S. Y. Jon, Y. H. Ko, S. H. Park, H.-J. Kim, K. Kim, Chem. Commun. 2001, 1938-1939;
35. c) M. Pattabiraman, A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, V. Ramamurthy, Org. Lett. 2005, 7, 529-532;
36. d) M. Pattabiraman, A. Natarajan, R. Kaliappan, J. T. Mague, V. Ramamurthy, Chem. Commun. 2005, 4542-4544;
37. e) M. Pattabiraman, L. S. Kaanumalle, A. Natarajan, V. Ramamurthy, Langmuir 2006, 22, 7605-7609;
38. f) R. B. Wang, L. N. Yuan, D. H. Macartney, J. Org. Chem. 2006, 71, 1237-1239.
39. a) S. Choi, S. H. Park, A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, J. W. Lee, K. Kim, Chem. Commun. 2003, 2176-2177;
40. b) L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, N. A. Lobova, J. A. K. Howard, Y. A. Strelenko, V. P. Fedin, M. V. Alfimov, S. P. Gromov, New J. Chem. 2006, 30, 458-466.
41. a) M. E. Bush, N. D. Bouley, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511-14517;
42. b) L. M. Heitmann, A. B. Taylor, P. J. Hart, A. R. Urbach, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574-12581.
43. a) V Sindelar, M. A. Cejas, F. M. Raymo, A. E. Kaifer, New J. Chem. 2005, 29, 280-282;
44. b) V. Sindelar, M. A. Cejas, F. M. Raymo, W. Chen, S. E. Parker, A. E. Kaifer, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7054-7059.
45. Y. Ling, W. Wang, A. E. Kaifer, Chem. Commun. 2007, 610-612.
46. a) H. Ihmels, B. Engels, K. Faulhaber, C. Lennartz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2854-2864;
47. b) H. Ihmels, K. Faulhaber, C. Sturm, G. Bringmann, K. Messer, N. Gabellini, D. Vedaldi, G. Viola, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 505-511.
48. C. Bohne, K. Faulhaber, B. Giese, A. Hafner, A. Hofmann, H. Ihmels, A. K. Kohler, S. Pera, F. Schneider, M. A. L. Sheepwash, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 76-85.
49. a) A. Granzhan, H. Ihmels, Org. Lett. 2005, 7, 5119-5122;
50. b) K. Faulhaber, A. Granzhan, H. Ihmels, G. Viola, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2325-2331.
51. H. Ihmels, D. Otto, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 161-204.
52. a) H. Ihmels, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8641-8642;
53. b) H. Ihmels, D. Leusser, M. Pfeiffer, D. Stalke, J. Org. Chem. 1999, 64, 5715-5718.
54. D. S. N. Hettiarachchi, D. H. Macartney, Can. J. Chem. 2006, 84, 905-914.
55. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
56. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
57. K. A. Connors, Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987, pp. 78-86.
58. C. K. Bradsher, L. E. Beavers, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4812-4813.