Lanthanide-chelating carbohydrate conjugates are useful tools to characterize carbohydrate conformation in solution and sensitive sensors to detect carbohydrate-protein interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 22, 2014, Pages 8011-8017

  Canales, Ángeles ^a   Mallagaray, Álvaro ^b   Berbís, M Álvaro ^b   Navarro Vázquez, Armando ^e   Domínguez, Gema ^d   Cañada, F Javier ^b   André, Sabine ^c   Gabius, Hans Joachim ^c   Pérez Castells, Javier ^d   Jiménez Barbero, Jesús ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^d UNIVERSIDAD SAN PABLO CEU   (Spain)

^e UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

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PARAMAGNETISM; RARE EARTH ELEMENTS; SUGARS;

CARBOHYDRATE-PROTEIN INTERACTIONS; LANTHANIDE BINDING TAG; MEASUREMENTS OF; PHYSIOLOGICAL LIGANDS; PROTEIN-CARBOHYDRATE INTERACTIONS; SENSITIVE METHOD; SENSITIVE SENSORS; WEAK INTERACTIONS;

PROTEINS;

CARBOHYDRATE; GALECTIN 3; GLYCOCONJUGATE; LACTOSE; LANTHANIDE; CHELATING AGENT; DISACCHARIDE; POLYSACCHARIDE; PROTEIN;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHELATION; CONJUGATE; DRUG DESIGN; ENERGY TRANSFER; HUMAN; MAGNETISM; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN INTERACTION; SENSOR; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; METABOLISM;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARBOHYDRATES; CHELATING AGENTS; DISACCHARIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; GALECTIN 3; GLYCOCONJUGATES; LACTOSE; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; POLYSACCHARIDES; PROTEINS;

EID: 84901922812     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502406x     Document Type: Article

References (50)

1. Gabius, H. J. The Sugar Code: Fundamentals of Glycosciences Wiley-VCH: Weinheim, 2009.
2. Gabius, H. J.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; Romero, A.; Solis, D. Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298-313
3. Chabre, Y. M.; Giguere, D.; Blanchard, B.; Rodrigue, J.; Rocheleau, S.; Neault, M.; Rauthu, S.; Papadopoulos, A.; Arnold, A. A.; Imberty, A.; Roy, R. Chemistry 2011, 17, 6545-62
4. Prost, L. R.; Grim, J. C.; Tonelli, M.; Kiessling, L. L. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1603-8
5. Arda, A.; Blasco, P.; Varon Silva, D.; Schubert, V.; André, S.; Bruix, M.; Canada, F. J.; Gabius, H. J.; Unverzagt, C.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2667-75
6. Canales, A.; Lozano, R.; Lopez-Mendez, B.; Angulo, J.; Ojeda, R.; Nieto, P. M.; Martin-Lomas, M.; Gimenez-Gallego, G.; Jimenez-Barbero, J. FEBS J. 2006, 273, 4716-27
7. Garcia-Mayoral, M. F.; Canales, A.; Diaz, D.; Lopez-Prados, J.; Moussaoui, M.; de Paz, J. L.; Angulo, J.; Nieto, P. M.; Jimenez-Barbero, J.; Boix, E.; Bruix, M. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 144-51
8. Neuhaus, D.; Williamson, M. P. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; Wiley-VCH: New York, 2000.
9. Prestegard, J. H.; Bougault, C. M.; Kishore, A. I. Chem. Rev. 2004, 104, 3519
10. Xia, J.; Margulis, C. J.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15252
11. Roldos, V.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J. ChemBioChem 2011, 12, 990
12. Bernardi, A.; Jimenez-Barbero, J.; Casnati, A.; De Castro, C.; Darbre, T.; Fieschi, F.; Finne, J.; Funken, H.; Jaeger, K. E.; Lahmann, M.; Lindhorst, T. K.; Marradi, M.; Messner, P.; Molinaro, A.; Murphy, P. V.; Nativi, C.; Oscarson, S.; Penades, S.; Peri, F.; Pieters, R. J.; Renaudet, O.; Reymond, J. L.; Richichi, B.; Rojo, J.; Sansone, F.; Schaffer, C.; Turnbull, W. B.; Velasco-Torrijos, T.; Vidal, S.; Vincent, S.; Wennekes, T.; Zuilhof, H.; Imberty, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4709
13. Gabius, H. J.; Siebert, H. C.; André, S.; Jimenez-Barbero, J.; Rüdiger, H. Chembiochem 2004, 5, 740-64
14. Jiménez Barbero, J.; Peters, T. NMR Spectroscopy of Glycoconjugates; Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
15. Koenig, S. H.; Brown, R. D., 3rd; Brewer, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 1973, 70, 475-9
16. Barbieri, R.; Bertini, I.; Cavallaro, G.; Lee, Y. M.; Luchinat, C.; Rosato, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5581-7
17. Leonov, A.; Voigt, B.; Rodriguez-Castaneda, F.; Sakhaii, P.; Griesinger, C. Chemistry 2005, 11, 3342-8
18. Saio, T.; Ogura, K.; Yokochi, M.; Kobashigawa, Y.; Inagaki, F. J. Biomol. NMR 2009, 44, 157-66
19. Otting, G. J. Biomol. NMR 2008, 42, 1-9
20. Jain, N. U.; Venot, A.; Umemoto, K.; Leffler, H.; Prestegard, J. H. Protein Sci. 2001, 10, 2393-400
21. Zhuang, T.; Leffler, H.; Prestegard, J. H. Protein Sci. 2006, 15, 1780-90
22. Seidel, R. D., 3rd; Zhuang, T.; Prestegard, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4834-9
23. Zhuang, T.; Lee, H. S.; Imperiali, B.; Prestegard, J. H. Protein Sci. 2008, 17, 1220-31
24. Amano, M.; Eriksson, H.; Manning, J. C.; Detjen, K. M.; André, S.; Nishimura, S.; Lehtio, J.; Gabius, H. J. FEBS J. 2012, 279, 4062-80
25. Diez-Revuelta, N.; Velasco, S.; André, S.; Kaltner, H.; Kübler, D.; Gabius, H. J.; Abad-Rodriguez, J. J. Cell. Sci. 2010, 123, 671-81
26. Kaltner, H.; Gabius, H. J. Histol. Histopathol. 2012, 27, 397-416
27. Krzeminski, M.; Singh, T.; André, S.; Lensch, M.; Wu, A. M.; Bonvin, A. M.; Gabius, H. J. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1810, 150-61
28. Quattroni, P.; Li, Y.; Lucchesi, D.; Lucas, S.; Hood, D. W.; Herrmann, M.; Gabius, H. J.; Tang, C. M.; Exley, R. M. Cell Microbiol. 2012, 14, 1657-75
29. Sanchez-Ruderisch, H.; Fischer, C.; Detjen, K. M.; Welzel, M.; Wimmel, A.; Manning, J. C.; André, S.; Gabius, H. J. FEBS J. 2010, 277, 3552-63
30. Saio, T.; Ogura, K.; Shimizu, K.; Yokochi, M.; Burke, T. R., Jr.; Inagaki, F. J. Biomol. NMR 2011, 51, 395-408
31. Mallagaray, A.; Canales, A.; Dominguez, G.; Jimenez-Barbero, J.; Perez-Castells, J. Chem. Commun. (Camb) 2011, 47, 7179-81
32. Erdelyi, M.; d'Auvergne, E.; Navarro-Vazquez, A.; Leonov, A.; Griesinger, C. Chemistry 2011, 17, 9368-76
33. Yamamoto, S.; Yamaguchi, T.; Erdelyi, M.; Griesinger, C.; Kato, K. Chemistry 2011, 17, 9280-2
34. Canales, A.; Mallagaray, A.; Pérez-Castells, J.; Boos, I.; Unverzagt, C.; André, S.; Gabius, H. J.; Cañada, F. J.; Jiménez-Barbero, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13789-93
35. MSpin; Mestrelab Research: Santiago de Compostela, Spain; http://www.mestrelab.com; accessed May 5, 2014.
36. Navarro-Vázquez, A. Magn. Reson. Chem. 2012, 50, S73-S79
37. Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J. Biopolymers 1995, 35, 55-73
38. Asensio, J. L.; Martin-Pastor, M.; Jimenez-Barbero, J. Int. J. Biol. Macromol. 1995, 17, 137-48
39. Asensio, J. L.; Martin-Pastor, M.; Jimenez-Barbero, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 395-396, 245-270
40. Martín-Pastor, M.; Espinosa, J. F.; Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J. Carbohydr. Res. 1997, 298, 15-49
41. Martin-Pastor, M.; Canales, A.; Corzana, F.; Asensio, J. L.; Jimenez-Barbero, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3589-95
42. Mizuno, M.; Funahashi, S.; Nakasuka, N.; Tanaka, M. Inorg. Chem. 1991, 30, 1550-1553
43. Mayer, M.; Meyer, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788
44. Zhang, Y.; Yamamoto, S.; Yamaguchi, T.; Kato, K. Molecules 2012, 17, 6658-71
45. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45-123
46. Losonczi, J. A.; Andrec, M.; Fischer, M. W. F.; Prestegard, J. H. J. Magn. Reson. 1999, 138, 334-342
47. Meyer, B.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 864-90
48. Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531-4
49. Collins, P. M.; Hidari, K. I.; Blanchard, H. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2007, 63, 415-9
50. Asensio, J. L.; Arda, A.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 946-54