Concise route to 3-arylisoquinoline skeleton by lewis acid catalyzed c(sp 3)-h bond functionalization and its application to formal synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1436-1439

  Mori, Keiji ^a   Kawasaki, Taro ^a   Akiyama, Takahiko ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84858689016     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300180w     Document Type: Article

References (70)

1. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
2. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
3. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
4. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
6. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 2654
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev 2011, 40, 1855
9. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2011, DOI: 10.1021/ar200194b.
10. Pastine, S. J.; McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180
11. Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2005, 7, 5429
12. Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1683
13. Barluenga, J.; Fananás-Mastral, M.; Aznar, F.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6594
14. McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402
15. Shikanai, D.; Murase, H.; Hata, T.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166
16. Vadola, P. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525
17. Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543
18. Zhou, G.; Zhang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6593
19. Haibach, M. C.; Deb, I.; Kanta De, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
20. Bolte, B.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696
21. Alajarin, M.; Martin-Luna, M.; Vidal, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557
22. Meth-Cohn, O.; Suschitzky, H. Adv. Heterocycl. Chem. 1972, 14, 211
23. Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 311
24. Meth-Cohn, O. Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1
25. Quintela, J. M. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 259
26. Matyus, P.; Elias, O.; Tapolcsanyi, P.; Polonka-Balint, A.; Halasz-Dajka, B. Synthesis 2006, 2625
27. Reinhoudt, D. N.; Visser, G. W.; Verboom, W.; Benders, P. H.; Pennings, M. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4775
28. Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Visser, R.; Harkema, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 269
29. Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3136
30. Groenen, L. C.; Verboom, W.; Nijhuis, W. H. N.; Reinhoudt, D. N.; Van Hummel, G. J.; Teil, D. Tetrahedron 1988, 14, 4627
31. Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Abu El-Fadl, A.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 199
32. Nijhuis, W. H. N.; Verboom, W.; Abu El-Fadl, A.; Van Hummel, G. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 209
33. De Boeck, B.; Janousek, Z.; Viehe, H. G. Tetrahedron 1995, 51, 13239
34. Zhang, C.; Kanta De, C.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
35. Che, X.; Sheng, L.; Dang, Q.; Bai, X. Synlett 2008, 2373
36. Polonka-Bálint, A.; Saraceno, C.; Ludányi, K.; Bényei, A.; Mátyus, P. Synlett 2008, 2846
37. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
38. Ruble, J. C.; Hurd, A. R.; Johnson, T. A.; Sherry, D. A.; Barbachyn, M. R.; Toogood, P. L.; Bundy, G. L.; Graber, D. R.; Kamilar, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
39. McQuaid, K. M.; Long, J. Z.; Sames, D. Org. Lett. 2009, 11, 2972
40. Földi, A. A.; Ludányi, K.; Bényei, A. C.; Mátyus, P. Synlett 2010, 2109
41. Dunkel, P.; Túrós, D.; Bényei, A.; Ludányi, K.; Mátyus, P. Tetrahedron 2010, 2331
42. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
43. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847
44. Cao, W.; Liu, X.; Wang, W.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 600
45. Zhou, G.; Liu, F.; Zhang, J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3101
46. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524
47. Mori, K.; Kawasaki, T.; Sueoka, S.; Akiyama, T. Org. Lett. 2010, 12, 1732
48. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
49. Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424
50. Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2011, 40, 1386
51. Tobisu, M.; Nakai, H.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 5471
52. Yang, S.; Li, Z.; Jian, X.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3999
53. Mahoney, S. J.; Moon, D. T.; Hollinger, J.; Fillion, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4706
54. Bajracharya, G. B.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6204
55. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Ortin, M.-M.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A.; Orenes, R.-A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4690
56. Wölfing, J.; Frank, É.; Schneider, G.; Tietze, L. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 200
57. Wölfing, J.; Frank, É.; Schneider, G.; Tietze, L. F. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3013
58. Wölfing, J.; Frank, É.; Schneider, G.; Tietze, L. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 90
59. Heyl, G. Arch. Pharm. 1903, 241, 318.
60. Späth, E.; Mosettig, E.; Tröthandl, O. Chem. Ber. 1923, 56, 875
61. Miyazawa, M.; Yoshio, K.; Ishikawa, Y.; Kameoka, H. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 1914
62. Ito, C.; Itoigawa, M.; Tokuda, H.; Kuchide, M.; Nishino, H.; Furukawa, H. Planta Med. 2001, 67, 473
63. Pyne, S. G.; Dikic, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 1932
64. Matulenko, M. A.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 573
65. Boudou, M.; Enders, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 9486 and references cited therein.
66. Hughes, A. B.; Sargent, M. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1787
67. Wang, Y.-C.; Geprghiou, P. E. Org. Lett. 2002, 4, 2675
68. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566
69. Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356
70. Nicolaou, K. C.; Sasmal, P. K.; Xu, H.; Namoto, K.; Ritzen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4225