Structural and biochemical analyses of the catalysis and potency impact of inhibitor phosphoribosylation by human nicotinamide phosphoribosyltransferase

ChemBioChem

Volumn 15, Issue 8, 2014, Pages 1121-1130

  Oh, Angela ^a   Ho, Yen Ching ^b   Zak, Mark ^a   Liu, Yongbo ^c   Chen, Xukun ^c   Yuen, Po Wai ^c   Zheng, Xiaozhang ^b   Liu, Yichin ^a   Dragovich, Peter S ^a   Wang, Weiru ^a  

^a GENENTECH INC   (United States)

^b Forma Therapeutics   (United States)

^c Pharmaron Beijing Co Ltd   (China)

Author keywords

antitumor agents; inhibitor adducts; metabolism; product inhibition; protein structures

Indexed keywords

GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITOR; GMX 1778; GNE 200; GNE 201; GNE 617; GNE 643; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG; ANTINEOPLASTIC AGENT; CYTOKINE; ENZYME INHIBITOR; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; GNE-617; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, HUMAN; PHOSPHORIBOSYL PYROPHOSPHATE; SULFONE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOCHEMICAL COMPOSITION; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; NEGATIVE FEEDBACK; NONHUMAN; PHOSPHORIBOSYLATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MODIFICATION; STRUCTURE ANALYSIS; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BIOCATALYSIS; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOG; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; DRUG SCREENING; HUMAN; METABOLISM; PERMEABILITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL LINE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOCATALYSIS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CYTOKINES; DOGS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ENZYME INHIBITORS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; PERMEABILITY; PHOSPHORIBOSYL PYROPHOSPHATE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SULFONES;

EID: 84901503705     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201402023     Document Type: Article

References (31)

1. G. M. Vander Heiden, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 671-684.
2. N. P. Jones, A. Schulze, Drug Discovery Today 2012, 17, 232-241.
3. K. Holen, L. B. Saltz, E. Hollywood, K. Burk, R. A. Hanauske, Invest. New Drugs 2008, 26, 45-51.
4. D. Corda, M. Di Girolamo, EMBO J. 2003, 22, 1953-1958.
5. M. Y. Kim, T. Zhang, L. W. Kraus, Genes Dev. 2005, 19, 1951-1967.
6. A. A. Sauve, C. Wolberger, V. L. Schramm, D. J. Boeke, Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 435-465.
7. V. Micheli, H. A. Simmonds, S. Sestini, C. Ricci, Arch. Biochem. Biophys. 1990, 283, 40-45.
8. B. Wang, M. K. Hasan, E. Alvarado, H. Yuan, H. Wu, Y. W. Chen, Oncogene 2011, 30, 907-921.
9. R. E. Shackelford, M. M. Bui, D. Coppola, A. Hakam, Int. J. Clin. Exp. Pathol. 2010, 3, 522-527.
10. S. T. Patel, T. Mistry, J. E. Brown, J. E. Digby, R. Adya, K. M. Desai, S. H. Randeva, Peptides 2010, 31, 51-57.
11. L. Bauer, S. Venz, H. Junker, R. Brandt, J. Radons, Int. J. Oncol. 2009, 35, 97-107.
12. T. E. Nakajima, Y. Yamada, T. Hamano, K. Furuta, T. Gotoda, H. Katai, K. Kato, T. Hamaguchi, Y. Shimada, J. Gastroenterol. 2009, 44, 685-690.
13. S. K. Bae, S. R. Kim, J. G. Kim, J. Y. Kim, T. H. Koo, H. O. Jang, I. Yun, M. A. Yoo, K. M. Bae, FEBS Lett. 2006, 580, 4105-4113.
14. S. E. Hufton, P. T. Moerkerk, R. Brandwijk, A. P. de Bruine, J. W. Arends, R. H. Hoogenboom, FEBS Lett. 1999, 463, 77-82.
15. J. A. Khan, X. Tao, L. Tong, Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 582-588.
16. M. K. Kim, J. H. Lee, H. Kim, S. J. Park, S. H. Kim, G. B. Kang, Y. S. Lee, J. B. Kim, K. K. Kim, S. W. Suh, H. S. Eom, J. Mol. Biol. 2006, 362, 66-77.
17. X. Zheng, P. Bauer, T. Baumeister, A. J. Buckmelter, M. Caligiuri, K. H. Clodfelter, B. Han, Y. C. Ho, N. Kley, J. Lin, D. J. Reynolds, G. Sharma, C. C. Smith, Z. Wang, P. S. Dragovich, A. Oh, W. Wang, M. Zak, J. Gunzner-Toste, G. Zhao, P. W. Yuen, W. K. Bair, J. Med. Chem. 2013, 56, 4921-4937.
18. X. Zheng, P. Bauer, T. Baumeister, A. J. Buckmelter, M. Caligiuri, K. H. Clodfelter, B. Han, Y. C. Ho, N. Kley, J. Lin, D. J. Reynolds, G. Sharma, C. C. Smith, Z. Wang, P. S. Dragovich, J. Gunzner-Toste, B. M. Liederer, J. Ly, T. O'Brien, A. Oh, L. Wang, W. Wang, Y. Xiao, M. Zak, G. Zhao, P. W. Yuen, W. K. Bair, J. Med. Chem. 2013, 56, 6413-6433.
19. J. Gunzner-Toste, G. Zhao, P. Bauer, T. Baumeister, A. J. Buckmelter, M. Caligiuri, K. H. Clodfelter, B. Fu, B. Han, Y. C. Ho, N. Kley, X. Liang, B. M. Liederer, J. Lin, S. Mukadam, T. O'Brien, A. Oh, D. J. Reynolds, G. Sharma, N. Skelton, C. C. Smith, J. Sodhi, W. Wang, Z. Wang, Y. Xiao, P. W. Yuen, M. Zak, L. Zhang, X. Zheng, K. W. Bair, S. P. Dragovich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3531-3538.
20. M. Hasmann, I. Schemainda, Cancer Res. 2003, 63, 7436-7442.
21. M. Watson, A. Roulston, L. Belec, X. Billot, R. Marcellus, D. Bedard, C. Bernier, S. Branchaud, H. Chan, K. Dairi, K. Gilbert, D. Goulet, M. O. Gratton, H. Isakau, A. Jang, A. Khadir, E. Koch, M. Lavoie, M. Lawless, M. Nguyen, D. Paquette, E. Turcotte, A. Berger, M. Mitchell, G. C. Shore, P. Beauparlant, Mol. Cell. Biol. 2009, 29, 5872-5888.
22. X. Zheng, K. W. Bair, P. Bauer, T. Baumeister, K. K. Bowman, A. J. Buckmelter, M. Caligiuri, K. H. Clodfelter, Y. Feng, B. Han, Y. C. Ho, N. Kley, H. Li, X. Liang, B. M. Liederer, J. Lin, J. Ly, T. O'Brien, J. Oeh, A. Oh, D. J. Reynolds, D. Sampath, G. Sharma, N. Skelton, C. C. Smith, J. Tremayne, L. Wang, W. Wang, Z. Wang, H. Wu, J. Wu, Y. Xiao, G. Yang, P. W. Yuen, M. Zak, S. P. Dragovich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5488-5497.
23. Y. Xiao, K. Elkins, J. K. Durieux, L. Lee, J. Oeh, L. X. Yang, X. Liang, C. DelNagro, J. Tremayne, M. Kwong, B. M. Liederer, P. K. Jackson, L. D. Belmont, D. Sampath, T. O'Brien, Neoplasia 2013, 15, 1151-1160.
24. B. Tan, D. A. Young, Z. H. Lu, T. Wang, T. I. Meier, R. L. Shepard, K. Roth, Y. Zhai, K. Huss, M. S. Kuo, J. Gillig, S. Parthasarathy, T. P. Burkholder, M. C. Smith, S. Geeganage, G. Zhao, J. Biol. Chem. 2013, 288, 3500-3511.
25. P. S. Dragovich, K. W. Bair, T. Baumeister, Y. C. Ho, B. M. Liederer, X. Liu, Y. Liu, T. O'Brien, J. Oeh, D. Sampath, N. Skelton, L. Wang, W. Wang, H. Wu, Y. Xiao, P. W. Yuen, M. Zak, L. Zhang, X. Zheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4875-4885.
26. T. O'Brien, J. Oeh, Y. Xiao, X. Liang, A. Vanderbilt, A. Qin, L. Yang, L. B. Lee, J. Ly, E. Cosino, J. A. LaCap, A. Ogasawara, S. Williams, M. Nannini, B. M. Liederer, P. Jackson, P. S. Dragovich, D. Sampath, Neoplasia 2013, 15, 1314-1329.
27. E. S. Burgos, L. V. Schramm, Biochemistry 2008, 47, 11086-11096.
28. T. Wang, X. Zhang, P. Bheda, J. R. Revollo, S. Imai, C. Wolberger, Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 661-662.
29. E. S. Burgos, M. C. Ho, S. C. Almo, L. V. Schramm, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 13748-13753.
30. G. B. Kang, M. H. Bae, M. K. Kim, I. Im, Y. C. Kim, H. S. Eom, Mol. Cells 2009, 27, 667-671.
31. J. W. Lockman, B. R. Murphy, D. F. Zigar, W. R. Judd, P. M. Slattum, Z. H. Gao, K. Ostanin, J. Green, R. McKinnon, R. T. Terry-Lorenzo, T. C. Fleischer, J. J. Boniface, M. Shenderovich, A. J. Willardsen, J. Med. Chem. 2010, 53, 8734-8746.