One-pot synthesis of an acid-labile amphiphilic triblock copolymer and its pH-responsive vesicular assembly

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 28, 2013, Pages 7300-7305

  Dan, Krishna ^a   Ghosh, Suhrit ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

block copolymers; Michael addition; polymer synthesis; polymersomes; sustained release

Indexed keywords

AMPHIPHILIC TRIBLOCK COPOLYMERS; HYDROPHILIC POLYMERS; MICHAEL ADDITIONS; ONE-POT SYNTHESIS; POLYMER SYNTHESIS; POLYMERSOMES; STIMULI-RESPONSIVE DISASSEMBLY; SUSTAINED RELEASE;

ADDITION REACTIONS; POLYMERS;

BLOCK COPOLYMERS;

EID: 84880139326     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201302722     Document Type: Article

References (62)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
3. D. J. Siegwart, J. K. Oh, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 18
4. L. A. Canalle, D. W. P. M. Lowik, J. C. M. van Hest, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 329
5. J. Nicolas, G. Mantovani, D. M. Haddleton, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1083
6. R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nyström, D. J. Burke, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620
7. R. M. Broyer, G. N. Grover, H. D. Maynard, Chem. Commun. 2011, 47, 2212
8. C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Angew. Chem. 2009, 121, 4998
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4900
10. M. A. Gauthier, M. I. Gibson, H.-A. Klok, Angew. Chem. 2009, 121, 50
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 48.
12. C. E. Hoyle, A. B. Lowe, C. N. Bowman, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355
13. C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem. 2010, 122, 1584
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540
15. M. M. Stamenovic̈, P. Espeel, W. V. Camp, F. E. D. Prez, Macromolecules 2011, 44, 5619
16. V. T. Huynh, G. Chen, P. de Souza, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2011, 12, 1738
17. Y. Huang, Z. Yonghong, J. Yang, Z. Zhaohua, Z. Fangming, X. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 7509
18. P. J. Roth, C. Boyer, A. B. Lowe, T. P. Davis, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1123
19. A. Dondoni, Angew. Chem. 2008, 120, 9133
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8995
21. R. Hoogenboom, Angew. Chem. 2010, 122, 3489
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3415.
23. A. P. Esser-Kahn, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, J. S. Moore, Macromolecules 2011, 44, 5539
24. D. Roy, J. N. Cambre, B. S. Sumerlin, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 278
25. S. R. S. Ting, G. Chen, M. H. Stenzel, Polym. Chem. 2010, 1, 1392.
26. M. Oishi, Y. Nagasaki, K. Itaka, N. Nishiyama, K. Kataoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1624
27. M. Oishi, S. Sasaki, Y. Nagasaki, K. Kataoka, Biomacromolecules 2003, 4, 1426
28. K. Dan, R. Pan, S. Ghosh, Langmuir 2011, 27, 612.
29. S. Zhang, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10642
30. Y. Rui, S. Wang, P. S. Low, D. H. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11213
31. A. P. Goodwin, J. L. Mynar, Y. Ma, G. R. Fleming, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9952
32. D. A. Jaeger, Y. M. Sayed, J. Org. Chem. 1993, 58, 2619
33. D. Ono, A. Masuyama, M. Okahara, J. Org. Chem. 1990, 55, 4461
34. A. Sokolowski, A. Piasecki, B. Burczyk, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 633
35. D. A. Jaeger, J. Jamrozik, T. G. Golich, M. W. Clennan, J. Mohebalian, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3001.
36. L. E. Gerweek, K. Seetharaman, Cancer Res. 1996, 56, 1194.
37. J. Dua, R. K. O'Reilly, Soft Matter 2009, 5, 3544
38. R. P. Brinkhuis, F. P. J. T. Rutjes, C. M. van J. Hest, Polym. Chem. 2011, 2, 1449
39. P. Tanner, P. Baumaan, R. Enea, O. Onaca, C. Palivan, W. Meier, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1039.
40. H. Maeda, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 797.
41. L. M. Campos, K. L. Killops, R. Sakai, J. M. J. Paulusse, D. Damiron, D. E. Drockenmuller, B. M. Messmore, C. J. Hawker, Macromolecules 2008, 41, 7063
42. L. Nurmi, J. Lindqvist, R. Randev, J. Syrett, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2009, 2727
43. R. P. Pounder, M. J. Stanford, P. Brooks, S. P. Richards, A. P. Dove, Chem. Commun. 2008, 5158
44. M. J. Stanford, A. P. Dove, Macromolecules 2009, 42, 141
45. D. Bontempo, K. L. Heredia, B. A. Fish, H. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15372
46. A. Klaikherd, S. Ghosh, S. Thayumanavan, Macromolecules 2007, 40, 8518
47. F. Wang, A. Klaikherd, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13496
48. C. Boyer, J. Liu, V. Bulmus, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromolecules 2008, 41, 5641
49. C. Boyer, J. Liu, L. Wong, M. Tippett, V. Bulmus, T. P. Davis, J. Polym. Sci. Part A 2008, 46, 7207
50. L. J. Wong, S. Sevimli, H. M. Zareie, T. P. Davis, V. Bulmus, Macromolecules 2010, 43, 5365.
51. J. Shin, H. Matsushima, J. W. Chan, C. E. Hoyle, Macromolecules 2009, 42, 3294.
52. J. Jennings, M. Beija, A. P. Richez, S. D. Cooper, P. E. Mignot, K. J. Thurecht, K. S. Jack, S. M. Howdle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4772
53. H. Wei, S. Perrier, S. Dehn, R. Ravariana, F. Dehghani, Soft Matter 2012, 8, 9526.
54. H. R. Allcock, L. W. Frederick, J. E. Mark, Contemporary Polymer Chemistry, 3 rd ed., Pearson Education, Upper Saddle River, NJ, 2003, p. 324.
55. K. Velonia, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4224.
56. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039.
57. E. N. Savariar, S. V. Aathimanikandan, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16224.
58. J. Lu, S. C. Owen, M. S. Shoichet, Macromolecules 2011, 44, 6002.
59. S. Jiwpanich, J.-H. Ryu, S. Bickerton, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10683.
60. H. Schönherr, J. M. Johnson, P. Lenz, C. W. Frank, S. G. Boxer, Langmuir 2004, 20, 11600
61. I. Reviakine, A. Brisson, Langmuir 2000, 16, 1806.
62. S. Chatterjee, S. Ramakrishnan, Macromolecules 2011, 44, 4658.