Cooperativity and complexity in the binding of anions and cations to a tetratopic ion-pair host

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 20, 2014, Pages 7505-7516

  Howe, Ethan N W ^a   Bhadbhade, Mohan ^a   Thordarson, Pall ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; CALCIUM; CHLORINE COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CATION RECOGNITION; COMPUTATIONAL STUDIES; COOPERATIVE BINDING; COOPERATIVE INTERACTIONS; INFORMATION TRANSFERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; TWO-DIMENSIONAL NMR;

POSITIVE IONS;

ACETIC ACID; ANION; BROMIDE ION; CALCIUM ION; CATION; CHLORIDE ION; IODIDE ION; MAGNESIUM ION; NITRATE; PHOSPHATE; SODIUM ION; TETRABUTYLAMMONIUM; AMIDE; CALCIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN BOND; ISOTHERM; MOLECULAR RECOGNITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; STATIC ELECTRICITY; TITRIMETRY; X RAY ANALYSIS; CHEMISTRY;

AMIDES; ANIONS; BINDING SITES; CALCIUM; CATIONS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84901008866     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503383e     Document Type: Article

References (75)

1. Whitty, A. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 435
2. Bai, F.; Branch, R. W.; Nicolau, D. V.; Pilizota, T.; Steel, B. C.; Maini, P. K.; Berry, R. M. Science 2010, 327, 685
3. Freiburger, L. A.; Baettig, O. M.; Sprules, T.; Berghuis, A. M.; Auclair, K.; Mittermaier, A. K. Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 18, 288
4. Mullen, M. A.; Assmann, S. M.; Bevilacqua, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 812
5. Weinkam, P.; Pons, J.; Sali, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 4875
6. Zhou, L. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 136
7. Reichow, S. L.; Clemens, D. M.; Freites, J. A.; Nemeth-Cahalan, K. L.; Heyden, M.; Tobias, D. J.; Hall, J. E.; Gonen, T. Nat. Struct. Mol. Biol. 2013, 20, 1085
8. Ferreon, A. C. M.; Ferreon, J. C.; Wright, P. E.; Deniz, A. A. Nature 2013, 498, 390
9. Ackers, G. K.; Doyle, M. L.; Myers, D.; Daugherty, M. A. Science 1992, 255, 54
10. Lukin, J. A.; Ho, C. Chem. Rev. 2004, 104, 1219
11. Alcantara, R. E.; Xu, C.; Spiro, T. G.; Guallar, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18451
12. Nagatomo, S.; Nagai, M.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10101
13. Levantino, M.; Spilotros, A.; Cammarata, M.; Schiro, G.; Ardiccioni, C.; Vallone, B.; Brunori, M.; Cupane, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 14894
14. Harman, J. G. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1547, 1
15. Perlmutter-Hayman, B. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 90
16. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538
17. Thordarson, P.; Bijsterveld, E. J. A.; Elemans, J.; Kasak, P.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1186
18. Thordarson, P.; Coumans, R. G. E.; Elemans, J. A. A. W.; Thomassen, P. J.; Visser, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4755
19. Webb, J. E. A.; Crossley, M. J.; Turner, P.; Thordarson, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155
20. Chekmeneva, E.; Hunter, C. A.; Packer, M. J.; Turega, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17718
21. Deutman, A. B. C.; Monnereau, C.; Moalin, M.; Coumans, R. G. E.; Veling, N.; Coenen, M.; Smits, J. M. M.; de Gelder, R.; Elemans, J. A. A. W.; Ercolani, G.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10471
22. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986
23. Hogben, H. J.; Sprafke, J. K.; Hoffmann, M.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20962
24. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. Chem. Sci. 2012, 3, 589
25. Valderrey, V.; Escudero-Adán, E. C.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6898
26. Tsai, C. J.; del Sol, A.; Nussinov, R. J. Mol. Biol. 2008, 378, 1
27. Hunter, C. A.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7488
28. Ercolani, G.; Schiaffino, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1762
29. Hunter, C. A.; Misuraca, M. C.; Turega, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 582
30. Fasting, C.; Schalley, C. A.; Weber, M.; Seitz, O.; Hecht, S.; Koksch, B.; Dernedde, J.; Graf, C.; Knapp, E. W.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10472
31. Kremer, C.; Lützen, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6162
32. Connors, K. A.; Paulson, A.; Toledo-Velasquez, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2023
33. Connors, K. A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F.; Lehn, J.-M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 205.
34. Thordarson, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305
35. Thordarson, P. In Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials; Gale, P.; Steed, J., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2012; Vol. 2, p 239.
36. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784
37. McConnell, A. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5052
38. Lankshear, M. D.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2006, 612
39. Lankshear, M. D.; Dudley, I. M.; Chan, K.-M.; Cowley, A. R.; Santos, S. M.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2248
40. Perraud, O.; Robert, V.; Martinez, A.; Dutasta, J.-P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4177
41. Ciardi, M.; Tancini, F.; Gil-Ramírez, G.; Escudero Adán, E. C.; Massera, C.; Dalcanale, E.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13121
42. Romański, J.; Pia̧tek, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 4341
43. Deetz, M. J.; Shang, M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201
44. Mahoney, J. M.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847
45. Mahoney, J. M.; Davis, J. P.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9819
46. Tumcharern, G.; Tuntulani, T.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Kilburn, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 4971
47. Smith, B. D. In Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives; Gloe, K., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2005; p 137.
48. Chae, M. K.; Lee, J.-I.; Kim, N.-K.; Jeong, K.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6624
49. Lankshear, M. D.; Dudley, I. M.; Chan, K.-M.; Beer, P. D. New J. Chem. 2007, 31, 684
50. Sessler, J. L.; Kim, S. K.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162
51. Kim, S. K.; Sessler, J. L.; Gross, D. E.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M.; Delmau, L. H.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827
52. Park, I.-W.; Kim, S.-K.; Lee, M.-J.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2911
53. Kim, S. K.; Vargas-Zúñiga, G. I.; Hay, B. P.; Young, N. J.; Delmau, L. H.; Masselin, C.; Lee, C.-H.; Kim, J. S.; Lynch, V. M.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1782
54. Park, I.-W.; Yoo, J.; Kim, B.; Adhikari, S.; Kim, S. K.; Yeon, Y.; Haynes, C. J. E.; Sutton, J. L.; Tong, C. C.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Lee, C.-H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2514
55. Kim, S. K.; Hay, B. P.; Kim, J. S.; Moyer, B. A.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2013, 49, 2112
56. Redman, J. E.; Beer, P. D.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B. Chem. Commun. 1998, 231
57. Eckelmann, J.; Saggiomo, V.; Sonnichsen, F. D.; Luning, U. New J. Chem. 2010, 34, 1247
58. Moerkerke, S.; Ménand, M.; Jabin, I. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11712
59. Sleem, H. F.; Dawe, L. N.; Georghiou, P. E. New J. Chem. 2012, 36, 2451
60. Moerkerke, S.; Le Gac, S.; Topić, F.; Rissanen, K.; Jabin, I. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 5315
61. Lowe, A. J.; Pfeffer, F. M.; Thordarson, P. Supramol. Chem. 2012, 24, 585
62. Gryko, D. T.; Pȩcak, A.; Koźmiński, W.; Pia̧tek, P.; Jurczak, J. Supramol. Chem. 2000, 12, 229
63. Kavallieratos, K.; deGala, S. R.; Austin, D. J.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2325
64. Kavallieratos, K.; Bertao, C. M.; Crabtree, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1675
65. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465
66. Hofmeister, F. Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1888, 24, 247
67. Lo Nostro, P.; Ninham, B. W. Chem. Rev. 2012, 112, 2286
68. Gutmann, V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum Press: New York, 1978.
69. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Sen, D. Chem. Rev. 1985, 85, 271
70. Junk, P. C.; Steed, J. W. J. Coord. Chem. 2007, 60, 1017
71. Wilcox, C. S. In Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; Schneider, H.-J.; Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, 1991; p 123.
72. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325
73. Monod, J.; Changeux, J. P.; Jacob, F. J. Mol. Biol. 1963, 6, 306
74. Monod, J.; Wyman, J.; Changeux, J. P. J. Mol. Biol. 1965, 12, 88
75. Cui, Q.; Karplus, M. Protein Sci. 2008, 17, 1295