Molecular Recognition of Alkylammonium Contact Ion-Pairs Using a Ditopic Receptor

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 25, 2003, Pages 9819-9820

  Mahoney, Joseph M ^a   Davis, John P ^a   Beatty, Alicia M ^a   Smith, Bradley D ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION BINDING;

NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SALTS; X RAYS;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMMONIUM DERIVATIVE; ANION; CATION; DITOPIC RECEPTOR; ISOPROPYLAMMONIUM CHLORIDE; METHYLAMMONIUM; N PROPYLAMMONIUM 4 TOLUENESULFONATE; N PROPYLAMMONIUM ACETATE; N PROPYLAMMONIUM CHLORIDE; RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; COMPLEX FORMATION; CONTACT ION PAIR; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ION PAIR EXTRACTION; MACROMOLECULE; MOLECULAR RECOGNITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOSPECIFICITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0344666601     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035270p     Document Type: Article

References (33)

1. Izatt, R. M.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Debabrata, S. Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. Izatt, R. M.; Pawlek, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 91, 1721-2085.
2. Izatt, R. M.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Debabrata, S. Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. Izatt, R. M.; Pawlek, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 91, 1721-2085.
3. Izatt, R. M.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Debabrata, S. Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. Izatt, R. M.; Pawlek, K.; Bradshaw, J. S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 91, 1721-2085.
4. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004. Arduini, A.; Brindani, E.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6188-6194. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
5. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004. Arduini, A.; Brindani, E.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6188-6194. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
6. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004. Arduini, A.; Brindani, E.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6188-6194. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
7. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004. Arduini, A.; Brindani, E.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6188-6194. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
8. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004. Arduini, A.; Brindani, E.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6188-6194. Arduini, A.; Giorgi, G.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308. Böhmer, V.; Dalla Cort, A.; Mandolini, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 1900-1902. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11908-11909.
9. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
10. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
11. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
12. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
13. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
14. Cafeo, G.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8103-8106. Cafeo, G.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122-2126. Qian, Q.; Wilson, G. S.; Bowman-James, K.; Girault, H. H. Anal. Chem. 2001, 73, 497-503. Kavallieratos, K.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2001, 1620-1621. Kavallieratos, K.; Sachleben, R. A.; Van Berkel, G. J.; Moyer, B. A. Chem. Commun. 2000, 187-188. Chrisstoffels, L. A. J.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N.; Sivelli, S.; Gazzola, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 1899, 21, 10142-10151.
15. For reviews that discuss ditopic salt-binding receptors, see: Gale, P. A.; Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221. Gale, P. A.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516. Kirkovits, G. J.; Shriver, J. A.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 69-75.
16. For reviews that discuss ditopic salt-binding receptors, see: Gale, P. A.; Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221. Gale, P. A.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516. Kirkovits, G. J.; Shriver, J. A.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 69-75.
17. For reviews that discuss ditopic salt-binding receptors, see: Gale, P. A.; Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191-221. Gale, P. A.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516. Kirkovits, G. J.; Shriver, J. A.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 69-75.
18. Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2002, 1902-1903. Shivanyuk, A.; Paulus, E. F.; Rissanen, K.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1944-1951.
19. Mansikkamäki, H.; Nissinen, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2002, 1902-1903. Shivanyuk, A.; Paulus, E. F.; Rissanen, K.; Kolehmainen, E.; Böhmer, V. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1944-1951.
20. Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475-9486.
21. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Berry, N. G.; Tomapatanaget, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4983-4986.
22. (a) Savage, P. B.; Holmgren, S. K.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069-4070.
23. (b) Reetz, M. T.; Niemeyer, C. M.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1474-1476.
24. (c) For examples of ditopic receptors designed to bind amino acids in their zwitterionic form, see: Barboiu, M. D.; Hovnanian, N. D.; Luca, C.; Cot, L. Tetrahedron 1999, 55, 9221-9232 and references therein.
25. (a) Shukla, R.; Kida, T.; Smith, B. D. Org. Lett. 2000, 2, 3039-3248.
26. (b) Deetz, M. J.; Shang, M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201-6207.
27. Mahoney, J. M.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847-5848.
28. Koulov, A. V.; Mahoney, J. M.; Beatty, A. M.; Smith, B. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 27-29.
29. Hughes, M. P.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4492-4501.
30. De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692. Jung, Y. E.; Song, B. M.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2031-2034. Smeets, J. W. H.; van Dalen, L.; Kaat-Richter, V. E. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461. Kauhiro, S.; Kihara, N.; Hashimoto, Y.; Lin, R.-J.; Fujimura, H.; Suzuki, Y.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1144-1150.
31. De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692. Jung, Y. E.; Song, B. M.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2031-2034. Smeets, J. W. H.; van Dalen, L.; Kaat-Richter, V. E. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461. Kauhiro, S.; Kihara, N.; Hashimoto, Y.; Lin, R.-J.; Fujimura, H.; Suzuki, Y.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1144-1150.
32. De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692. Jung, Y. E.; Song, B. M.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2031-2034. Smeets, J. W. H.; van Dalen, L.; Kaat-Richter, V. E. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461. Kauhiro, S.; Kihara, N.; Hashimoto, Y.; Lin, R.-J.; Fujimura, H.; Suzuki, Y.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1144-1150.
33. De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692. Jung, Y. E.; Song, B. M.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2031-2034. Smeets, J. W. H.; van Dalen, L.; Kaat-Richter, V. E. M.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 454-461. Kauhiro, S.; Kihara, N.; Hashimoto, Y.; Lin, R.-J.; Fujimura, H.; Suzuki, Y.; Hasegawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1144-1150.