Cooperative N-heterocyclic carbene/Brønsted acid catalysis for the tail-to-tail (co)dimerization of methacrylonitrile

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 10, 2014, Pages 4484-4491

  Kato, Terumasa ^a   Matsuoka, Shin Ichi ^a   Suzuki, Masato ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ESTERS; PROTON TRANSFER; REACTION INTERMEDIATES;

CO-OPERATIVE SYSTEMS; MECHANISTIC ASPECTS; MECHANISTIC DIFFERENCES; METHYL METHACRYLATES; N-BUTYL METHACRYLATE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; RATE-LIMITING STEPS; STOICHIOMETRIC REACTION;

DIMERIZATION;

2 NAPHTHOL; ALKANOL; BRONSTED ACID; CARBENE; DEUTERIUM; DIOXANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LEWIS ACID; METHACRYLONITRILE; PROTON;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ISOMERIZATION; ISOTOPE LABELING; MICROWAVE IRRADIATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; STOICHIOMETRY; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

EID: 84900848953     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500514e     Document Type: Article

References (87)

1. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes, 2 nd ed.; Wiley: New York, 1992; p 82.
2. Tembe, G. L.; Bandyopadhyay, A. R.; Ganeshpure, P. A.; Satish, S. Catal. Rev.: Sci. Eng. 1996, 38, 299
3. DiRenzo, G. M.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6225
4. Zimmermann, J.; Wasserscheid, P.; Tkatchenko, I.; Stutzmann, S. Chem. Commun. 2002, 760
5. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Amodio, E.; Tommasi, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2188
6. Ballivet-Tkatchenko, D.; Picquet, M.; Solinas, M.; Franció, G.; Wasserscheid, P.; Leitner, W. Green Chem. 2003, 5, 232
7. Zimmermann, J.; Tkatchenko, I.; Wasserscheid, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 402
8. Guibert, I.; Nibecker, D.; Tkatchenko, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1850
9. Nugent, W. A.; McKinney, R. J. J. Mol. Catal. 1985, 29, 65
10. Brookhart, M.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2777
11. Brookhart, M.; Hauptman, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4437
12. Hauptman, E.; Sabo-Etienne, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Garner, J. M.; Fagan, P. J.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8038
13. Kaneko, Y.; Kanke, T.; Kiyooka, S.; Isobe, K. Chem. Lett. 1997, 26, 23
14. Sustmann, R.; Hornung, H. J.; Schupp, T.; Patzke, B. J. Mol. Catal. 1993, 85, 149
15. Patzke, B.; Sustmann, R. J. Organomet. Chem. 1994, 480, 65
16. Pertici, P.; Ballantini, V.; Salvadori, P.; Bennett, M. A. Organometallics. 1995, 14, 2565
17. Tembe, G. L.; Ganeshpure, P. A.; Satish, S. React. Kinet. Catal. Lett. 1998, 63, 151
18. Strehblow, C.; Sustmann, R.; Amatore, C. J. Organomet. Chem. 1998, 561, 175
19. Strehblow, C.; Schupp, T.; Sustmann, R. J. Organomet. Chem. 1998, 561, 181
20. Hirano, M.; Sakate, Y.; Komine, N.; Komiya, S.; Bennett, M. A. Organometallics 2009, 28, 4902
21. McKinney, R. J.; Colton, M. C. Organometallics 1986, 5, 1080
22. Kashiwagi, K.; Sugise, R.; Shimakawa, T.; Matuura, T.; Shirai, M.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Organometallics 1997, 16, 2233
23. Fukuoka, A.; Nagano, T.; Furuta, S.; Yoshizawa, M.; Hirano, M.; Komiya, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1409
24. Kashiwagi, K.; Sugise, R.; Shimakawa, T.; Matuura, T.; Shirai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 264, 9
25. Kashiwagi, K.; Sugise, R.; Shimakawa, T.; Matuura, T.; Shirai, M. Chem. Lett. 2006, 35, 186
26. Kashiwagi, K.; Sugise, R.; Shimakawa, T.; Matuura, T. Chem. Lett. 2007, 36, 1384
27. Kashiwagi, K.; Sugise, R.; Shimakawa, T.; Matuura, T.; Shirai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 286, 120
28. Wang, C.-C.; Lin, P.-S.; Cheng, C.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6203
29. Braunstein, P.; Chetcuti, M. J.; Welter, R. Chem. Commun. 2001, 2508
30. Oehme, G. J. Prakt. Chem. 1984, 5, 779
31. Oehme, G.; Grassert, I.; Mennenga, H.; Baudisch, H. J. Mol. Catal. 1986, 37, 53
32. Grenouillet, P.; Neibecker, D.; Tkatchenko, I. Organometallics 1984, 3, 1130
33. Hirano, M.; Hiroi, Y.; Komine, N.; Komiya, S. Organometallics 2010, 29, 3690
34. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1021
35. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Liebigs Ann. 1996, 2019
36. Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H.; Ebel, K. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 397
37. Enders, D.; Breuer, K.; Kallfass, U.; Balensiefer, T. Synthesis 2003, 1292
38. Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Schneider, R.; Gehrer, E.; Harder, W.; Brode, S.; Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 61
39. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
40. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
41. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
42. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2
43. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
44. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichim. Acta 2009, 42, 54
45. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
46. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichim. Acta 2011, 44, 3
47. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
48. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
49. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
50. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
51. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686
52. Sarkar, S. D.; Biswas, A.; Samanta, R. C.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4664
53. Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1485
54. For a review, see: Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
55. Raup, D. E. A.; Cardinal-David, B.; Holte, D.; Scheidt, K. A. Nat. Chem. 2010, 2, 766
56. Cardinal-David, B.; Raup, D. E. A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5345
57. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Roberts, J. M.; Sarjeant, A. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 1068
58. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1678
59. Domingo, L. R.; Zaragozá, R. J.; Arnó, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6616
60. ElSohly, A. M.; Wespe, D. A.; Poore, T. J.; Snyder, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5789
61. Reddy, R. S.; Rosa, J. N.; Veiros, L. F.; Caddick, S.; Gois, P. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3126
62. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810
63. Dugal-Tessier, J.; O'Bryan, E. A.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963
64. Qi, J.; Xie, X.; Han, R.; Ma, D.; Yang, J.; She, X. Chem., Eur. J. 2013, 19, 4146
65. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402
66. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466
67. Fu, Z.; Sun, H.; Chen, S.; Tiwari, B.; Li, G.; Chi, Y. R. Chem. Commun. 2013, 49, 261
68. Matsuoka, S.; Ota, Y.; Washio, A.; Katada, A.; Ichioka, K.; Takagi, K.; Suzuki, M. Org. Lett. 2011, 13, 3722
69. Biju, A. T.; Padmanaban, M.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8412
70. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
71. Chen, X.-Y.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7991
72. Kato, T.; Ota, Y.; Matsuoka, S.; Takagi, K.; Suzuki, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8739
73. Zhan, Y.; Schimitt, M.; Falivene, L.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17925
74. Fischer, C.; Smith, S. W.; Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1472
75. Atienza, R. L.; Roth, H. S.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1772
76. Matsuoka, S.; Tochigi, Y.; Takagi, K.; Suzuki, M. Tetrahedron. 2012, 68, 9836
77. Matsuoka, S.; Namera, S.; Washio, A.; Takagi, K.; Suzuki, M. Org. Lett. 2013, 15, 5916
78. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021
79. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics. 2009, 28, 5395
80. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5725
81. Rubbiani, R.; Kitanovic, I.; Alborzinia, H.; Can, S.; Kitanovic, A.; Onambele, L. A.; Stefanopoulou, M.; Geldmacher, Y.; Sheldrick, W. S.; Wolber, G.; Prokop, A.; Wölfl, S.; Ott, I. J. Med. Chem. 2010, 53, 8608
82. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R. Tetrahedron 1999, 55, 14523
83. Diba, K. A.; Noll, C.; Richter, M.; Gieseler, M. T.; Kalesse, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8367
84. Piel, I.; Pawelczyk, M. D.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5475
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
86. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
87. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785