Rh(III)-catalyzed oxidative coupling of 1,2-disubstituted arylhydrazines and olefins: A new strategy for 2,3-dihydro-1H-indazoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2494-2497

  Han, Sangil ^a   Shin, Youngmi ^a   Sharma, Satyasheel ^a   Mishra, Neeraj Kumar ^a   Park, Jihye ^a   Kim, Mirim ^a   Kim, Minyoung ^a   Jang, Jinbong ^a   Kim, In Su ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; HYDRAZINE DERIVATIVE; INDAZOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; HYDRAZINES; INDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXIDATIVE COUPLING; RHODIUM;

EID: 84899883674     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500865j     Document Type: Article

References (53)

1. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; González, M.; Arán, V. J.; de Ocáriz, C. O. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869
2. Magano, J.; Waldo, M.; Greene, D.; Nord, E. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 877
3. Haddadin, M. J.; Conrad, W. E.; Kurth, M. J. Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1293
4. De Angelis, M.; Stossi, F.; Carlson, K. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1132
5. Zhang, H.-C.; Derian, C. K.; McComsey, D. F.; White, K. B.; Ye, H.; Hecker, L. R.; Li, J.; Addo, M. F.; Croll, D.; Eckardt, A. J.; Smith, C. E.; Li, Q.; Cheung, W.-M.; Conway, B. R.; Emanuel, S.; Demarest, K. T.; Andrade-Gordon, P.; Damiano, B. P.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 1725
6. May, J. A.; Dantanarayana, A. P.; Zinke, P. W.; McLaughlin, M. A.; Sharif, N. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 318
7. Rodgers, J. D.; Johnson, B. L.; Wang, H.; Greenberg, R. A.; Erickson-Viitanen, S.; Klabe, R. M.; Cordova, B. C.; Rayner, M. M.; Lam, G. N.; Chang, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2919
8. Patel, M.; Rodgers, J. D.; McHugh, R. J., Jr.; Johnson, B. L.; Cordova, B. C.; Klaba, R. M.; Bacheler, L. T.; Erickson-Viitanen, S.; Ko, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3217
9. Showalter, H. D. H.; Angelo, M. M.; Berman, E. M.; Kanter, G. D.; Ortwine, D. F.; Ross-Kesten, S. G.; Sercel, A. D.; Turner, W. R.; Werbel, L. M.; Worth, D. F.; Elslager, E. F.; Leopald, W. R.; Shillis, J. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 1527
10. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5; Katrizky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: New York, 1984; pp 167-303.
11. Caron, S.; Vazquez, E. Synthesis 1999, 588
12. Jukin, K.; Hsu, M. C.; Fernando, D.; Leanna, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8166
13. Breton, D. W.; Lepore, A. J. Molecules 2011, 16, 9553
14. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
15. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
16. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
17. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
18. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
19. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
20. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
21. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412
22. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
23. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
24. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
25. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
26. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
27. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
28. Zhang, T.; Bao, W. J. Org. Chem. 2013, 78, 1317
29. Li, X.; He, L.; Chen, H.; Wu, W.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 3636
30. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802
31. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
32. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
33. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
34. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
35. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
36. Zhen, W.; Wang, F.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 51, 11819
37. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
38. Ye, B.; Cramer, N. Science 2012, 338, 504
39. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
40. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19595
41. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
42. Zhao, D.; Shi, Z.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12426
43. Zheng, L.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2352
44. Wang, C.; Huang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5294
45. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Han, S.; Han, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7427
46. Mishra, N. K.; Park, J.; Sharma, S.; Han, S.; Kim, M.; Shin, Y.; Jang, J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 2350
47. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K.-W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
48. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
49. Sharma, S.; Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 332
50. Kim, M.; Park, J.; Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 925
51. Park, J.; Kim, M.; Sharma, S.; Park, E.; Kim, A.; Lee, S. H.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 1654
52. Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Park, J.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Lee, S. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 667
53. Han, S.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, M.; Shin, Y.; Mishra, N. K.; Bae, J. J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 275