Mechanistic understanding of domino cyclization between gem-dialkylthio vinylallenes and benzylamine towards economic synthesis: A computational study

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 2653-2663

  Yuan, Haiyan ^a   Zheng, Yiying ^a   Fang, Zhongxue ^a   Bi, Xihe ^a   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899464817     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42259c     Document Type: Article

References (63)

1. P. Cintas J.-L. Luche Green Chem. 1999 1 115
2. S. L. Wilkinson Chem. Eng. News 1997 75 35
3. P. Raveendran J. Fu S. L. Wallen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13940
4. N. Asfaw P. Licence T. Engida M. Poliakoff Science 2007 316 1849
5. M. Poliakoff P. Anastas Nature 2001 413 257
6. M. Poliakoff J. M. Fitzpatrick T. R. Farren P. T. Anastas Science 2002 297 807
7. J. M. DeSimone Science 2002 297 799
8. R. A. Cross B. Kalra Science 2002 297 803
9. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267
10. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563
11. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, 1998, p. 30
12. S. Minakata M. Komatsu Chem. Rev. 2009 109 711
13. F. Q. Shi X. Li Y. Z. Xia L. M. Zhang Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15503
14. L. P. Yang D. X. Shi S. Chen H. X. Chai D. F. Huang Q. Zhang J. R. Li Green Chem. 2012 14 945
15. M. Sengoden T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 572
16. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
17. O.-H. Kwon O. F. Mohammed Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8974
18. P. Ball Chem. Rev. 2008 108 74
19. Y. Matsuda A. Yamada K.-i. Hanaue N. Mikami A. Fujii Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4898
20. E. Vöhringer-Martinez B. Hansmann H. Hernandez J. S. Francisco J. Troe B. Abel Science 2007 315 497
21. M. Rini B. Z. Magnes E. Pines E. T. J. Nibbering Science 2003 301 349
22. O. F. Mohammed D. Pines J. Dreyer E. Pines E. T. J. Nibbering Science 2005 310 83
23. P. M. Wiggins Microbiol. Rev. 1990 54 432
24. R. P. Bell, The Proton in Chemistry, Chapman and Hall, London, 2nd edn, 1973
25. A. Lledós J. Bertrán Tetrahedron Lett. 1981 22 775
26. S. Simon M. Sodupe J. Bertran Theor. Chem. Acc. 2004 111 217
27. M. L. Bender Chem. Rev. 1960 60 53
28. R. P. Bell Adv. Phys. Org. Chem. 1966 4 1
29. K. Adamczyk M. Prémont-Schwarz D. Pines E. Pines E. T. J. Nibbering Science 2009 326 1690
30. B. Kallies R. Mitzner J. Mol. Model 1998 4 183
31. G. Schmeer P. Sturm Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 1025
32. B. J. Wang Z. X. Cao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 123 3324
33. Y. Z. Xia Y. Liang Y. Y. Chen M. Wang L. Jiao F. Huang S. Liu Y. H. Li Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3470
34. Y. Liang S. Liu Y. Z. Xia Y. H. Li Z.-X. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 4361
35. Y. Liang S. Liu Z.-X. Yu Synlett 2009 905
36. Y. Liang H. L. Zhou Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17783
37. Z. X. Fang H. Y. Yuan Y. Liu Z. X. Tong H. Q. Li J. Yang B.-D. Barry J. Q. Liu P. Q. Liao J. P. Zhang Q. Liu X. H. Bi Chem. Commun. 2012 8802
38. F. S. Liang Y. Li D. Z. Li X. Cheng Q. Liu Tetrahedron Lett. 2007 48 7938
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
40. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
41. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
42. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
43. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
44. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 464 211
45. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
46. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
47. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506
48. H. Yang M. W. Wong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5808
49. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
50. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990
51. T. Lu F. W. Chen J. Comput. Chem. 2012 33 580
52. S. Ribe P. Wipf Chem. Commun. 2001 299
53. K. H. Shaughnessy Chem. Rev. 2009 109 643
54. I. Vorobyov M. C. Yappert D. B. DuPré J. Phys. Chem. A 2002 106 668
55. S. Yamabe N. Tsuchida Y. Hayashida J. Phys. Chem. A 2005 109 7216
56. V. Polo L. R. Domingo J. Andrés J. Phys. Chem. A 2005 109 10438
57. Y. Y. Zheng J. P. Zhang J. Phys. Chem. A 2010 114 4325
58. D. Roy R. B. Sunoj Chem.-Eur. J. 2008 14 10530
59. E. M. Engler J. D. Andose P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1973 95 8005
60. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sánchez J. Contreras-García A. J. Cohen W. T. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498
61. X. S. Xue X. Li A. Yu C. Yang C. Song J. P. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7462
62. J. Contreras-García E. R. Johnson S. Keinan R. Chaudret J. P. Piquemal D. N. Beratan W. T. Yang J. Chem. Theory Comput. 2011 7 625
63. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33