Recoverable Cu/SiO2 composite-catalysed click synthesis of 1,2,3-triazoles in water media

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 4, 2014, Pages 1410-1417

  Radatz, Cátia Schwartz ^a   Soares, Liliana Do Amaral ^a   Vieira, Estéfano Roberto ^a   Alves, Diego ^b   Russowsky, Dennis ^a   Schneider, Paulo Henrique ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; ALKYNE; ASCORBIC ACID; BENZYL BROMIDE; BENZYL CHLORIDE; BENZYL DERIVATIVE; COPPER; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; HALIDE; LEWIS ACID; SILICON DIOXIDE; SODIUM AZIDE; TETRAETHOXYSILANE; TRIAZOLE DERIVATIVE; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIGINELLI REACTION; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CLICK CHEMISTRY; COMPOSITE MATERIAL; CYCLOADDITION; ELECTRON DISPERSIVE SPECTROSCOPY; GREEN CHEMISTRY; HUISGEN REACTION; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEOPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; REACTION TIME; RECYCLING; SPECTROSCOPY; TEMPERATURE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84899028749     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj01167d     Document Type: Article

References (75)

1. A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Oxford, 2nd edn, 2000
2. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2nd edn, 2003
3. M. R. Grimett, in Comprehensive Organic Chemistry, ed., D. Barton, and, D. Ollis, Pergamon Press, United Kingdom, 1979
4. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington P. L. Canonico G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278
5. C. D. Hein X.-M. Liu D. Wang Pharm. Res. 2008 25 2216
6. J. Xie C. T. Seto Bioorg. Med. Chem. 2007 15 458
7. T. Lee M. Cho S. Y. Ko H. J. Youn D. J. Baek W. J. Cho C. Y. Kang S. J. Kirn J. Med. Chem. 2007 50 585
8. B. Parrish T. Emrick Bioconjugate Chem. 2007 18 263
9. F. G. Agaleve S. R. Maujan V. S. Pore Chem.-Asian. J. 2011 6 2696
10. H. Nandivada X. Jiang J. Lahann Adv. Mater. 2007 19 2197
11. B. S. Lee J. K. Lee W. J. Kim Y. H. Jung S. J. Sim J. Lee I. S. Choi Biomacromolecules 2007 8 744
12. A. Bastero D. Font M. A. Pericàs J. Org. Chem. 2007 72 2460
13. S. Chassaing M. Kumarraja A. S. S. Sido P. Paie J. Sommer Org. Lett. 2007 9 883
14. P. Carlqvist F. Maseras Chem. Commun. 2007 748
15. S. A. Nepogodiev S. Dedola L. Marmuse M. T. Oliveira R. A. Field Carbohydr. Res. 2007 342 529
16. R. Huisgen Angew. Chem. 1963 75 604
17. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
18. C. W. TornØe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
19. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
20. A. Krasinski Z. Radic R. Manetsch J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6686
21. L. V. Lee M. L. Mitchell S. Huang V. V. Fokin K. B. Sharpless C. Wong J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9588
22. J. E. Hein J. P. Tripp L. B. Krasnova K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1
23. P. Appukkuttan V. P. Mehta E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1467
24. C. O. Kappe E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2010 39 1280
25. P. Wu V. V. Fokin Aldrichimica Acta 2007 40 7
26. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
27. E. F. V. Scriven K. Tumbull Chem. Rev. 1988 88 297
28. G. L'Abbé Chem. Rev. 1969 69 345
29. P. Appukkuttan W. Dehaen V. V. Fokin E. Van der Eycken Org. Lett. 2004 6 4223
30. H. Jang A. Fafarman J. M. Holub K. Kirshenbaum Org. Lett. 2005 7 1951
31. K. Kacprzak Synlett 2005 943
32. Y. Zhao Z. Yan Y. Liang Tetrahedron Lett. 2006 47 1545
33. D. Wang N. Li M. Zhao W. Shi C. Ma B. Chen Green Chem. 2010 12 2120
34. W. S. Brotherton H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark N. S. Dalal L. Zhu Org. Lett. 2009 11 4954
35. A. Tavares P. H. Schneider A. A. Merlo Eur. J. Org. Chem. 2009 889
36. Z. Gou A. Lei Y. Zhang Q. Xu X. Xue F. Zhang X. Liang Chem. Commun. 2007 2491
37. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
38. J. A. Passo G. D. Vilela P. H. Schneider O. M. S. Ritter A. A. Merlo Liq. Cryst. 2008 35 833
39. S. Díez-González E. C. Escudero-Adán J. Bene-Buchholz E. D. Stevens A. M. Z. Slawinc S. P. Nolan Dalton Trans. 2010 39 7595
40. F. W. Li T. S. A. Hor Chem.-Eur. J. 2009 15 10585
41. S. Díez-González E. D. Stevens S. P. Nolan Chem. Commun. 2008 4747
42. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
43. B. H. Lipshutz B. R. Taft Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8235
44. Y. Wang J. Liu C. Xia Adv. Synth. Catal. 2011 353 1534
45. N. Kirai Y. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2009 1864
46. K. R. Reddy K. M. Rajgopal M. L. Kantam Synlett 2006 957
47. D. Russowsky F. A. Lopes V. S. S. da Silva K. F. S. Canto M. G. Montes D'Oca M. N. Godoi J. Braz. Chem. Soc. 2004 15 165
48. M. N. Godoi H. S. Costenaro E. Kramer P. S. Machado M. G. Montes D'Oca D. Russowsky Quim. Nova 2005 28 1010
49. C. S. Schwalm M. A. Ceschi D. Russowsky J. Braz. Chem. Soc. 2011 22 623
50. M. V. Marques M. Ruthner L. A. M. Fontoura D. Russowsky J. Braz. Chem. Soc. 2012 23 171
51. J. S. da Costa D. S. Pisoni C. B. da Silva C. L. Petzhold D. Russowsky M. A. Ceschi J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 1484
52. D. Russowsky E. V. Benvenutti G. S. Roxo F. Grasel Lett. Org. Chem. 2007 4 39
53. R. F. Affeldt E. V. Benvenutti D. Russowsky New J. Chem. 2012 36 1502
54. S. Brunauer P. H. Emmett E. Teller J. Am. Chem. Soc. 1938 60 309
55. E. P. Barret L. G. Joyner P. P. Halenda J. Am. Chem. Soc. 1951 73 373
56. R. Gedye F. Smith K. Westaway H. Ali L. Baldisera L. Laberge J. Rousell Tetrahedron Lett. 1986 27 279
57. R. J. Giguere T. L. Bray S. M. Duncan G. Majetich Tetrahedron Lett. 1986 27 4945
58. P. Lidström J. P. Tierney B. Wathey J. Westman Tetrahedron 2001 57 9225
59. D. S. Rampon F. S. Rodembusch J. M. F. M. Schneider I. H. Bechtold P. F. B. Gonçalves A. A. Merlo P. H. Schneider J. Mater. Chem. 2010 20 715
60. A. de laHoz A. Diaz-Ortiz A. Moreno Chem. Soc. Rev. 2005 34 164
61. M. Larhed C. Moberg A. Hallberg Acc. Chem. Res. 2002 35 717
62. A. L. Braga C. C. Silveira M. W. G. de Bolster H. S. Schrekker L. A. Wessjohann P. H. Schneider J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 239 235
63. A. L. Braga M. W. Paixão B. Westermann P. H. Schneider L. A. Wessjohann J. Org. Chem. 2008 73 2879
64. E. Van der Eycken and C. O. Kappe, in Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, ed., E. Van der Eycken, and, C. O. Kappe, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2006
65. A. Loupy, in Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
66. J. P. Tierney and P. Lidström, in Microwave Assisted Organic Synthesis, ed., J. P. Tierney, and, P. Lidström, Blackwell Publishing Ltd, Oxford, 2005
67. J. H. Maarseveen H. Hiemstra V. D. Bock Eur. J. Org. Chem. 2006 51
68. B. H. Lipshutz B. A. Frieman A. E. Tomaso Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1259
69. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy M. Yus Synlett 2012 2179
70. T. Tsoncheva S. Vankova D. Mehandjiev Fuel 2003 82 755
71. W. S. Brotherton H. A. Michaels J. T. Simmons R. J. Clark N. S. Dalal L. Zhu Org. Lett. 2009 11 4954
72. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632
73. Y. Wang J. Liu C. Xia Adv. Synth. Catal. 2011 353 1534
74. K. Kamata Y. Nakagawa K. Yamaguchi N. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15304
75. K. Yamaguchi T. Oishi T. Katayama N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2009 15 10464 Nível Superior