Acidity-promoted cellular uptake and drug release mediated by amine-functionalized block polycarbonates prepared via one-shot ring-opening copolymerization

Macromolecular Bioscience

Volumn 14, Issue 4, 2014, Pages 526-536

  Wang, Hua Fen ^a   Jia, Hui Zhen ^a   Chu, Yan Feng ^a   Feng, Jun ^a   Zhang, Xian Zheng ^a   Zhuo, Ren Xi ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amine functionalized block polycarbonates; cellular uptake; controlled drug release; one shot ring opening block copolymerization; pH sensitivity

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; CHEMOTHERAPY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; DERIVATIVES; DRUG PRODUCTS; MICELLES; POLYCARBONATES; TUMORS;

BLOCK COPOLYMERIZATION; CAMPTOTHECIN (CPT); CELLULAR INTERNALIZATION; CELLULAR UPTAKE; CONTROLLED DRUG RELEASE; DRUG RELEASE PATTERNS; PH-SENSITIVITY; RING OPENING COPOLYMERIZATION;

LOADING;

1,4 DIHYDRO 2,4,6 TRIMETHYL 3,5 PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID METHYL 2 PHENYLTHIOETHYL ESTER; AMINE; CAMPTOTHECIN; DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; DOXORUBICIN; POLYMER;

CHEMISTRY; DRUG RELEASE; HELA CELL LINE; HUMAN; NEOPLASMS; PH;

AMINES; CAMPTOTHECIN; DIHYDROPYRIDINES; DOXORUBICIN; DRUG LIBERATION; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NEOPLASMS; POLYMERS;

EID: 84898774445     PISSN: 16165187     EISSN: 16165195     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mabi.201300414     Document Type: Article

References (48)

1. H. Arimura, Y. Ohya, T. Ouchi, Biomacromolecules 2005, 6 (2), 720.
2. K. Kataoka, A. Harada, Y. Nagasaki, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 47, 113.
3. M. L. Adams, A. Lavasanifar, G. S. Kwon, J. Pharm. Sci. 2003, 92, 1343.
4. Z. F. Yuan, J. Y. Huang, J. Liu, S. X. Cheng, R. X. Zhuo, F. Li, Nanotechnology 2011, 22, 335601.
5. G. Prencipe, S. M. Tabakman, K. Welsher, Z. Liu, A. P. Goodwin, L. Zhang, J. Henry, H. J. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4783.
6. A. Nagarsekar, J. Crissman, M. Crissman, F. Ferrari, J. Cappello, H. Ghandehari, Biomacromolecules 2003, 4, 602.
7. H. F. Wang, X. H. Luo, C. W. Liu, J. Feng, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Acta Biomater. 2012, 8, 589.
8. H. Lomas, J. Z. Du, I. Canton, J. Madsen, N. Warren, S. P. Armes, A. L. Lewis, G. Battaglia, Macromol. Biosci. 2010, 10, 513.
9. P. S. Xu, E. A. Van Kirk, Y. H. Zhan, W. J. Murdoch, M. Radosz, Y. Q. Shen, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4999.
10. Y. Lee, K. Miyata, M. Oba, T. Ishii, S. Fukushima, M. Han, H. Koyama, N. Nishiyama, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5163.
11. Y. Lee, T. Ishii, H. Cabral, H. J. Kim, J. H. Seo, N. Nishiyama, H. Oshima, K. Osada, K. Kataoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5309.
12. J. Z. Du, T. M. Sun, W. J. Song, J. Wu, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3621.
13. G. Riess, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1107.
14. R. Adhikari, G. H. Michler, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 949.
15. S. Aoki, Y. Harita, Y. Tanaka, H. Mandai, T. Otsu, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1968, 6, 2585.
16. C. F. Huang, S. W. Kuo, H. F. Lee, F. C. Chang, Polymer 2005, 46, 1561.
17. D. Benoit, C. J. Hawker, E. E. Huang, Z. Lin, T. P. Russell, Macromolecules 2000, 33, 1505.
18. C. J. Duxbury, W. Wang, M. de Geus, A. Heise, S. M. Howdle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2384.
19. K. Takagi, T. Endo, I. Tomita, Chem. Commun. 1998, 6, 681.
20. R. Wu, T. F. Al-Azemi, K. S. Bisht, Macromolecules 2009, 42, 2401.
21. D. Mecerreyes, G. Moineau, P. Dubois, R. Jérôme, J. L. Hedrick, C. J. Hawker, E. E. Malmström, M. Trollsas, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1274.
22. T. Ariga, T. Takata, T. Endo, Macromolecules 1993, 26, 7106.
23. T. Saegusa, Y. Chujo, K. Aoi, M. Miyamoto, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1990, 32, 1.
24. N. Azuma, F. Sanda, T. Takata, T. Endo, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1997, 35, 1007.
25. L. Mespouille, F. Nederberg, J. L. Hedrick, P. Dubois, Macromolecules 2009, 42, 6319.
26. J. Feng, W. Su, H. F. Wang, F. W. Huang, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2729.
27. H. F. Wang, W. Su, C. Zhang, X. H. Luo, J. Feng, Biomacromolecules 2010, 11, 2550.
28. J. Feng, R. X. Zhuo, X. Z. Zhang, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 211.
29. J. Matsuo, F. Sanda, T. Endo, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 97.
30. C. Chang, H. Wei, J. Feng, Z. C. Wang, X. J. Wu, D. Q. Wu, S. X. Cheng, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Macromolecules 2009, 42, 4838.
31. E. S. Lee, K. T. Oh, D. Kim, Y. S. Youn, Y. H. Bae, J. Controlled Release 2007, 123, 19.
32. H. F. Wang, H. Z. Jia, S. X. Cheng, J. Feng, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Pharm. Res. 2012, 29, 1582.
33. Y. Posokhov, H. Biner, S. Icli, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003, 158, 13.
34. Y. X. Sun, X. Zeng, Q. F. Meng, X. Z. Zhang, S. X. Cheng, R. X. Zhuo, Biomaterials 2008, 29, 4356.
35. H. R. Kricheldorf, A. Mahler, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 1996, 34, 2399.
36. T. F. Al-Azemi, K. S. Bisht, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2002, 40, 1267.
37. W. Su, H. F. Wang, J. Feng, X. H. Luo, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6327.
38. X. Zhang, H. J. Mei, C. Hu, Z. L. Zhong, R. X. Zhuo, Macromolecules 2009, 42, 1010.
39. D. Nagai, M. Nishida, B. Ochiai, K. Miyazaki, T. Endo, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2006, 44, 3233.
40. H. Wei, S. X. Cheng, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 893.
41. X. Yang, J. J. Grailer, S. Pilla, D. A. Steeber, S. Gong, Bioconjug. Chem. 2010, 21, 496.
42. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
43. L. F. Liu, S. D. Desai, T. K. Li, Y. Mao, M. E. I. Sun, S. P. Sim, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000, 922, 1.
44. E. R. Gillies, J. M. J. Fréchet, Bioconjug. Chem. 2005, 16, 361.
45. M. Hrubý, Č. Koňák, K. Ulbrich, J. Controlled Release 2005, 103, 137.
46. D. Peer, J. M. Karp, S. Hong, O. C. Farokhzad, R. Margalit, R. Langer, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 751.
47. L. S. Jabr-Milane, L. E. van Vlerken, S. Yadav, M. M. Amiji, Cancer. Treat. Rev. 2008, 34, 592.
48. C. M. Hu, L. Zhang, Curr. Drug Metabol. 2009, 10, 836.