Organocatalyzed anodic oxidation of aldehydes to thioesters

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 1928-1931

  Ogawa, Kelli A ^a   Boydston, Andrew J ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898747623     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500459x     Document Type: Article

References (60)

1. De Sarkar, S.; Biswas, A.; Samanta, R. C.; Studer, A. Chem. Eur. J. 2013, 19, 4664
2. Maki, B. E.; Chan, A.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. Tetrahedron 2009, 65, 3102
3. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6302
4. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
5. Delany, E. G.; Fagan, C. L.; Gundala, S.; Mari, A.; Broja, T.; Zeitler, K.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6510
6. Chiarotto, I.; Feroci, M.; Sotgiu, G.; Inesi, A. Tetrahedron 2013, 69, 8088
7. Murray, A. T.; Matton, P.; Fairhurst, N. W. G.; John, M. P.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2012, 14, 3656
8. Lee, K.; Kim, H.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5735
9. Biswas, A.; De Sarkar, S.; Tebben, L.; Studer, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5190
10. Kuwano, S.; Harada, S.; Oriez, R.; Yamada, K.-i. Chem. Commun. 2012, 48, 145
11. De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1190
12. Goswami, S.; Hazra, A. Chem. Lett. 2009, 38, 484
13. Guin, J.; De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8727
14. Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4331
15. Liu, Y.-K.; Li, R.; Yue, L.; Li, B.-J.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Ding, L.-S. Org. Lett. 2006, 8, 1521
16. Chan, A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 905
17. Möhlmann, L.; Ludwig, S.; Blechert, S. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 602
18. Toledo, H.; Pisarevsky, E.; Abramovich, A.; Szpilman, A. M. Chem. Commun. 2013, 49, 4367
19. Thai, K.; Wang, L.; Dudding, T.; Bilodeau, F.; Gravel, M. Org. Lett. 2010, 12, 5708
20. De Sarkar, S.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 1992
21. Lin, L.; Li, Y.; Du, W.; Deng, W.-P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3571
22. Wong, F. T.; Patra, P. K.; Seayad, J.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 2333
23. Bode, J. W.; Sohn, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13798
24. Vora, H. U.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13796
25. Li, G.-Q.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 3519
26. Lin, L.; Li, Y.; Du, W.; Deng, W.-P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3571
27. Zhu, X.; Shi, Y.; Mao, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3558
28. Ji, M.; Wang, X.; Lim, Y. N.; Kang, Y.-W.; Jang, H.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7881
29. Uno, T.; Inokuma, T.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 1901
30. Singh, S.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5136
31. Sohn, S. S.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6021
32. Kageyama, Y.; Murata, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3140
33. Kent, S. B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11988
34. Modha, S. G.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5042
35. Wang, P.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17045
36. Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2010, 12, 5346
37. Crich, D.; Sharma, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2355
38. Crich, D.; Sasaki, K. Org. Lett. 2009, 11, 3514
39. Li, H.; Yang, H.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2008, 10, 4375
40. Utsumi, N.; Kitagaki, S.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 2008, 10, 3405
41. Alonso, D. A.; Kitagaki, S.; Utsumi, N.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4588
42. Yang, H.; Li, H.; Wittenberg, R.; Egi, M.; Huang, W.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132
43. Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2003, 5, 101
44. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923
45. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776
46. Rastetter, W. H.; Adams, J.; Frost, J. W.; Nummy, L. J.; Frommer, J. E.; Roberts, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2752
47. Finney, E. E.; Ogawa, K. A.; Boydston, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12374
48. Shono, T.; Matsumura, Y.; Hayashi, J.; Inoue, K.; Iwasaki, F.; Itoh, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 4967
49. Okimoto, M.; Chiba, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 218
50. For an example using an electrochemically regenerated oxidant, see: Tam, S.-W.; Jimenez, L.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1503
51. Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16070
52. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11840
53. Collett, C. J.; Massey, R. S.; Maguire, O. R.; Batsanov, A. S.; ODonoghue, A. C.; Smith, A. D. Chem. Sci. 2013, 4, 1514
54. Aggarwal, V. K.; Emme, I.; Mereu, A. Chem. Commun. 2002, 1612
55. White, M. J.; Leeper, F. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5124
56. Miyashita, A.; Kurachi, A.; Matsuoka, Y.; Tanabe, N.; Suzuki, Y.; Iwamoto, K.-i.; Higashino, T. Heterocycles 1997, 44, 417
57. Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Schneider, R.; Gehrer, E.; Harder, W.; Brode, S. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 61
58. Breslow, R.; Kim, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 699
59. Nakanishi, I.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2810
60. For oxidation potentials of aza-Breslow species, see: DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6143