NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 13, 2012, Pages 1901-1903

  Uno, Takuya ^a   Inokuma, Tsubasa ^a   Takemoto, Yoshiji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODYLBENZOIC ACID; ALDEHYDE DERIVATIVE; BENZALDEHYDE; BENZOIC ACID; CARBENE; N HETEROCYCLIC CARBENE; PHENAZINE; PHENYLMETHANETHIOL; QUINONE DERIVATIVE; RIBOFLAVIN; THIOL DERIVATIVE; TRIETHYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STOICHIOMETRY;

EID: 84855978945     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc17183j     Document Type: Article

References (63)

1. D. Crich, I. Sharma, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2355
2. D. Crich, K. Sasaki, Org. Lett., 2009, 11, 3514
3. M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, Eur. J. Org. Chem., 2000, 563
4. K. Narasaka, F. Kanai, M. Okudo, N. Miyoshi, Chem. Lett., 1989, 1187
5. R. L. Danheiser, J. S. Nowick, J. Org. Chem., 1991, 56, 1176
6. K. Matsuo, M. Sindo, Org. Lett., 2010, 12, 5346
7. S. Iimura, K. Manabe, S. Kobayashi, Org. Lett., 2003, 5, 101
8. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science, 1994, 266, 776
9. P. E. Dawson, S. B. H. Kent, Annu. Rev. Biochem., 2000, 69, 923
10. H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc., 1998, 9, 381
11. T. Fukuyama, H. Tokuyama, Aldrichimica Acta, 2004, 37, 87
12. L. S. Liebeskind, J. Srogl, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11260
13. H. Yang, H. Li, R. Wittenberg, M. Egi, W. Huang, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1132
14. R. Wittenberg, J. Srogl, M. Egi, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2003, 5, 3033
15. H. Li, H. Yang, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2008, 10, 4375
16. K. Kunchithapatham, C. C. Eichman, J. P. Stambuli, Chem. Commun., 2011, 47, 12679
17. J. M. Yost, G. Zhou, D. M. Coltart, Org. Lett., 2006, 8, 1503
18. S. Rossi, M. Benaglia, F. Cozzi, A. Genoni, T. Benincori, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 848
19. N. Utsumi, S. Kitagaki, C. F. Barbas III, Org. Lett., 2008, 10, 3405
20. D. A. Alonso, S. Kitagaki, N. Utsumi, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4588
21. A. Iida, J. Osada, R. Nagase, T. Misaki, Y. Tanabe, Org. Lett., 2007, 9, 1859
22. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380
23. S. limura, K. Manabe, S. Kobayashi, Chem. Commun., 2002, 94
24. A. R. Katritzky, A. A. Shestopalov, K. Suzuki, Synthesis, 2004, 1806
25. H. M. Meshram, G. S. Reddy, K. H. Bindu, J. S. Yadav, Synlett, 1998, 877
26. S. Ahmad, J. Iqbal, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3791
27. S. Magens, B. Plietker, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 8807
28. H. Cao, L. McNamee, H. Alper, J. Org. Chem., 2008, 73, 3530
29. H. Nambu, K. Hata, M. Matsugi, Y. Kita, Chem. Commun., 2002, 1082
30. H. Nambu, K. Hata, M. Matsugi, Y. Kita, Chem.-Eur. J., 2005, 11, 719
31. S. B. Bandgar, B. P. Bandgar, B. L. Korbad, S. S. Sawant, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1287
32. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5606
33. K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7506
34. H. U. Vora, T. Rovis, Aldrichimica Acta, 2011, 44, 3
35. J. Mahatthananchai, J. W. Bode, Chem. Sci., 2012, 3, 192-197
36. N. T. Reynolds, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9518
37. K. Y.-K. Chow, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8126
38. S. S. Sohn, J. W. Bode, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6021
39. L. Wang, K. Thai, M. Gravel, Org. Lett., 2009, 11, 891
40. K. B. Ling, A. D. Smith, Chem. Commun., 2011, 47, 373
41. A. Chan, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2005, 7, 905
42. K. Zeitler, Org. Lett., 2006, 8, 637
43. M. Yoshida, Y. Katagiri, W.-B. Zhu, K. Shishido, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4062
44. A. Miyashita, Y. Suzuki, I. Nagasaki, C. Ishiguro, K. Iwamoto, T. Higashino, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1254
45. S. Shinkai, T. Yamashita, Y. Kusano, O. Manabe, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2543
46. S. De Sarker, S. Grimme, A. Studer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1190
47. B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2007, 9, 371
48. B. E. Maki, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2008, 10, 4331
49. H. Inoue, S. Tamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 858
50. J. Guin, S. De Sarkar, S. Grimme, A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8727
51. R. S. Reddy, J. N. Rosa, L. F. Veiros, S. Caddick, P. M. P. Gois, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3126
52. C. Noonan, L. Baragwanath, S. J. Connon, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4003
53. H. U. Vora, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13796
54. J. W. Bode, S. S. Sohn, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13798
55. Y. Kawanaka, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18028
56. G.-Q. Li, Y. Li, L.-X. Dai, S.-L. You, Org. Lett., 2007, 9, 3519
57. S. De Sarkar, A. Studer, Org. Lett., 2010, 12, 1992
58. Y. Kageyama, S. Murata, J. Org. Chem., 2005, 70, 3140
59. B. Wanner, J. Mahatthananchai, J. W. Bode, Org. Lett., 2011, 13, 5378
60. S. De Sarkar, A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9266
61. Z.-Q. Rong, M.-Q. Jia, S.-L. You, Org. Lett., 2011, 13, 4080
62. S. Iwahana, H. Iida, E. Yashima, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 8009
63. S.-L. Zhang, H.-X. Xie, J. Zhu, H. Li, X.-S. Zhang, J. Li, W. Wang, Nat. Commun., 2011, 2, 211