NHC-catalysed aerobic aldehyde-esterifications with alcohols: No additives or cocatalysts required

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 58, 2013, Pages 6510-6512

  Delany, Eoghan G ^a   Fagan, Claire Louise ^a   Gundala, Sivaji ^a   Mari, Alessandra ^a   Broja, Thomas ^b   Zeitler, Kirsten ^b,c   Connon, Stephen J ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; ALDEHYDE; CARBENE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; OXIDATION;

EID: 84879775831     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc42596g     Document Type: Article

References (66)

1. J. Otera, Esterification: Methods, Reactions and Applications, Wiley, New York, 2003
2. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH, New York, 1989
3. C. E. I. Knappke, A. Imami, A. Jacobi von Wangelin, ChemCatChem, 2012, 4, 937.
4. S. DeSarkar, A. Biswas, R. C. Samanta, A. Studer, Chem. Eur. J., 2013, 19, 4664.
5. H. U. Vora, T. Rovis, Aldrichimica Acta, 2011, 44, 3.
6. A. T. Biju, N. Kuhl, F. Glorius, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 1182.
7. V. Nair, R. S. Menon, A. T. Biju, C. R. Sinu, R. R. Paula, A. Josea, V. Sreekumar, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5336.
8. P.-C. Chiang, J. W. Bode, RSC Catal. Ser., 2010, 6, 399.
9. C. D. Campbell, K. B. Ling, and A. D. Smith, in Catalysis by Metal Complexes, 2010, vol. 32, p. 263
10. J. L. Moore, T. Rovis, Top. Curr. Chem., 2009, 291, 77.
11. E. M. Phillips, A. Chan, K. A. Scheidt, Aldrichimica Acta, 2009, 42, 55.
12. T. Rovis, Chem. Lett., 2008, 1.
13. K. Zeitler, Ernst Schering Found. Symp. Proc., 2007, 2, 183.
14. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5506.
15. N. Marion, S. Diez-Gonzalez, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2988.
16. K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7506.
17. A. Miyashita, Y. Suzuki, M. Kobayshi, N. Kuriyama, T. Higashino, Heterocycles, 1996, 43, 509.
18. A. Miyashita, Y. Suzuki, I. Nagsaki, C. Ishiguro, K.-I. Iwamoto, T. Higashino, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1254.
19. J. Castells, F. Pujol, H. Llitjós, M. Moreno-Mańas, Tetrahedron, 1982, 38, 337.
20. B. E. Maki, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2008, 10, 4331.
21. B. Maki, A. Chan, K. A. Scheidt, Synthesis, 2008, 1306.
22. H. Kim, Y. Park, J. Hong, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7577.
23. B. Maki, A. Chan, E. M. Philips, K. A. Scheidt, Tetrahedron, 2009, 65, 3102.
24. K. Lee, H. Kim, J. Hong, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5735.
25. B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2007, 9, 371.
26. M. Rueping, H. Sundén, L. Hubener, E. Sugiono, Chem. Commun., 2012, 48, 2201.
27. J. Guin, S. De Sarkar, S. Grimme, A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8727.
28. J. Guin, S. De Sarkar, S. Grimme, A. Studer, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1190.
29. S. De Sarkar, A. Studer, Org. Lett., 2010, 12, 1992.
30. S. De Sarkar, A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9266.
31. A. Biswas, S. De Sarkar, R. Fröhlich, A. Studer, Org. Lett., 2011, 13, 4966.
32. H. Inoue, K. Higashiura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 549.
33. C. Noonan, L. Baragwanath, S. J. Connon, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4003.
34. C. A. Rose, K. Zeitler, Org. Lett., 2010, 12, 4552.
35. J. Castells, H. Llitjós, M. Moreno-Mańas, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 205.
36. H. Inoue, S. J. Tamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 141.
37. S. Shinkai, T. Yamashita, Y. Kusano, O. Manabe, J. Org. Chem., 1980, 45, 4947.
38. S. Shinkai, T. Yamashita, Y. Kusano, O. Manabe, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2543.
39. S. Shinkai, Y. Hara, O. Manabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 770.
40. Y. Yano, Y. Hoshino, W. Takagi, Chem. Lett., 1980, 749.
41. Y. Yano, Y. Tsukagoshi, J. Chem. Res., Synop., 1984, 406.
42. W. H. Rastetter, J. Adams, J. W. Frost, L. J. Nummy, J. E. Frommer, K. B. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2752.
43. W. H. Rastetter, J. Adams, J. Org. Chem., 1981, 46, 1882.
44. D. Hilvert, R. Breslow, Bioorg. Chem., 1984, 12, 206.
45. L. Jimenez, F. Diederich, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2759.
46. S.-W. Tam, L. Jimenez, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1503.
47. T. Uno, T. Inokuma, Y. Takemoto, Chem. Commun., 2012, 48, 1901.
48. X. Zhao, K. E. Ruhl, T. Rovis, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 12330.
49. E. E. Finney, K. A. Ogawa, A. J. Boydston, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 12374.
50. L. Lin, Y. Li, W. Du, W.-P. Deng, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 3571.
51. B. Maji, S. Vedachalan, X. Ge, S. Cai, X.-W. Liu, J. Org. Chem., 2011, 76, 3016.
52. Y.-C. Xin, S.-H. Shi, D.-D. Xie, X.-P. Hui, P.-F. Xu, Eur. J. Org. Chem., 2011, 6527.
53. J. H. Park, S. V. Bhilare, S. W. Youn, Org. Lett., 2011, 13, 2228.
54. L. Gu, Y. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 914.
55. V. Nair, V. Varghese, R. R. Paul, A. Jose, C. R. Sinu, R. S. Menon, Org. Lett., 2010, 12, 2653.
56. P.-C. Chiang, J. W. Bode, Org. Lett., 2011, 13, 2422.
57. W. Yang, G.-Z. Gou, Y. Wang, W.-F. Fu, RSC Adv., 2013, 3, 6334.
58. I. N. C. Kiran, K. Lalwani, A. Sudalai, RSC Adv., 2013, 3, 1695.
59. M. S. Kerr, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Org. Chem., 2005, 70, 5725.
60. H. U. Vora, S. P. Lathrop, N. T. Reynolds, M. S. Kerr, J. Read de Alaniz, T. Rovis, Org. Synth., 2010, 87, 350.
61. C. D. Campbell, N. Duguet, K. A. Gallagher, J. E. Thomson, A. G. Lindsay, A. C. O'Donoghue, A. D. Smith, Chem. Commun., 2008, 3528.
62. R. S. Massey, C. J. Collett, A. G. Lindsay, A. D. Smith, A. C. O'Donoghue, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20421.
63. S. Iwahana, H. Iida, E. Yashima, Chem. Eur. J., 2011, 17, 8009.
64. S. Chen, F. W. Foss Jr., Org. Lett., 2012, 14, 5150.
65. R. S. Reddy, J. N. Rosa, L. F. Veiros, S. Caddick, P. M. P. Gois, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3126.
66. S. Goswami, A. Hazra, Chem. Lett., 2009, 484.