Influence of fluorination and boronic group synergy on the acidity and structural behavior of o-phenylenediboronic acids

Organometallics

Volumn 33, Issue 7, 2014, Pages 1608-1616

  Durka, Krzysztof ^a   Luliński, Sergiusz ^a   Serwatowski, Janusz ^a   Woźniak, Krzysztof ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BORON; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; HYDROGEN BONDS;

AB INITIO CALCULATIONS; COORDINATED WATER; CRYSTAL STRUCTURE DETERMINATION; CRYSTALLIZATION CONDITIONS; ENHANCED ACIDITY; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; STRUCTURAL BEHAVIORS; SYNERGIC EFFECTS;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 84898618959     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om401146p     Document Type: Article

References (99)

1. Hall, D. G. Boronic Acids, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
2. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1-76
3. Ishihara, K.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 527-538
4. Denis, J.-M.; Forintos, H.; Szelke, H.; Toupet, L.; Pham, T.-N.; Madec, P.-J.; Gaumont, A.-C. Chem. Commun. 2003, 680, 193-205
5. Rubinsztajn, S.; Cella, J. A. Macromolecules 2005, 38, 1061-1063
6. Chivers, T. J. Fluorine Chem. 2002, 115, 1-8
7. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354
8. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
9. Hundall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397
10. Lewis, S. P.; Taylor, N. J.; Piers, W. E.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14686-14687
11. Lewis, S. P.; Henderson, L. D.; Chandler, B. D.; Parvez, M.; Piers, W. E.; Collins, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 46-47
12. Chai, J.; Lewis, S. P.; Collins, S.; Sciarone, T. J. J.; Henderson, L. D.; Chase, P. A.; Irvine, G. J.; Piers, W. E.; Elsegood, M. R. J.; Clegg, W. Organometallics 2007, 26, 5667-5679
13. Lewis, S. P.; Chai, J.; Collins, S. Organometallics 2009, 28, 249-263
14. Williams, V. C.; Irvine, G. J.; Piers, W. E.; Li, Z.; Collins, S.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Organometallics 2000, 19, 1619-1621
15. Williams, V. C.; Dai, C.; Li, Z.; Collins, S.; Piers, W. E.; Clegg, W. C.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3695-3698
16. Sgro, M. J.; Dömer, J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 7253-7255
17. Williams, V. C.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Collins, S.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244-3245
18. Morgan, I. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Fitzpatrick, P.; Vidovic, D.; Thompson, A. L.; Fallis, I. A.; Aldridge, S. Organometallics 2010, 29, 4762-4765
19. Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Organometallics 2012, 31, 2327-2335
20. Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Irvine, G. J.; McDonald, R. Organometallics 2002, 21, 340-345
21. Kessler, S. N.; Neuburger, M.; Wegner, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3238-3245
22. Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062-4065
23. Wegner, H. A.; Kessler, S. N. Synlett. 2012, 699-705
24. Schweighauser, L.; Bodoky, I.; Kessler, S. N.; Häussinger, D.; Wegner, H. A. Synthesis 2012, 44, 2195-2199
25. Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2012, 14, 3268-3271
26. Kessler, S. N.; Neuburger, M.; Wegner, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17885-17888
27. Lorbach, A.; Bolte, M.; Lernera, H.-W.; Wagner, M. Chem. Commun. 2010, 46, 3592-3594
28. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Nickias, P. N.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 112, 1368-1372
29. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 4159-4168
30. Williams, V. C.; Dai, C.; Li, Z.; Collins, S.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Angew. Chem. 1999, 111, 3922-3926
31. Durka, K.; Luliński, S.; Jarzembska, K. N.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. Acta Crystallogr. 2014, B70, 157-171
32. Januszewski, E.; Lorbach, A.; Grewal, R.; Bolte, M.; Bats, J. W.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12696-12705
33. Chai, J.; Wang, C.; Jia, L.; Pang, Y.; Graham, M.; Cheng, S. Z. D. Synth. Met. 2009, 159, 1443-1449
34. Lorbach, A.; Bolte, M.; Li, H.; Lerner, H.-W.; Holthausen, M. C.; Jäkle, F.; Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4584-4588
35. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
36. Chen, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J., III Organometallics 2008, 27, 3639-3641
37. Luliński, S.; Smȩtek, J.; Durka, K.; Serwatowski, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8315-8322
38. Borrmann, H.; Simon, A.; Vahrenkamp, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 180-181
39. For a review, see: Chopra, D. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 541-546
40. Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kamiński, R.; Luliński, S.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3720-3734
41. Durka, K.; Jarzembska, K. N.; Kamiński, R.; Luliński, S.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4181-4185
42. Chase, P. A.; Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. Organometallics 2006, 25, 349-357
43. Yamamoto, Y.; Seko, T.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 4734-4736
44. Vedsø, P.; Olesen, P. H.; Hoeg-Jensen, T. Synlett 2004, 892-894
45. Da̧browski, M.; Kurach, P.; Luliński, S.; Serwatowski, J. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 234-238
46. Durka, K.; Kurach, P.; Luliński, S.; Serwatowski, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4325-4332
47. Durka, K.; Kamiński, R.; Luliński, S.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13126-13136
48. Borowska, E.; Durka, K.; Luliński, S.; Serwatowski, J.; Woźniak, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2208-2218
49. Aakeröy, C. B.; Desper, J.; Levin, B. CrystEngComm 2005, 7, 102-107
50. Braga, D.; Polito, M.; Bracaccini, M.; D'Addario, D.; Tagliavini, E.; Sturba, L. Organometallics 2003, 22, 2142-2150
51. Cyrański, M. K.; Jezierska, A.; Klimentowska, P.; Panek, J. J.; Sporzyński, A. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 472-482
52. Fournier, J.-H.; Maris, T.; Wuest, J. D.; Guo, W.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002-1006
53. Norrild, J. C.; Sotofte, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 727-732
54. Pilkington, M.; Wallis, J. D.; Larsen, S. Chem. Commun. 1995, 1499-1500
55. Shimpi, M. R.; Lekshmi, N. S.; Pedireddi, V. R. Cryst. Growth Des. 2007, 10, 1958-1963
56. Maly, K. E.; Maris, T.; Wuest, J. D. CrystEngComm 2006, 8, 33-35
57. Guzei, A.; Ojwach, S. O.; Darkwa, J. Acta Crystallogr. 2005, E61, 1492-1494
58. Janiak, C.; Braun, L.; Scharmann, T. G.; Girgsdies, F. Acta Crystallogr. 1998, C54, 1722-1724
59. Danopoulos, A. A.; Galsworthy, J. R.; Green, M. L. H.; Cafferkey, S.; Doerrer, L. H.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 1998, 2529-2530
60. Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Beckett, M. A.; Dutton, M. Acta Crystallogr. 2003, E59, 1354-1356
61. Bergquist, C.; Bridgewater, B. M.; Harlan, C. J.; Norton, J. R.; Friesner, R. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10581-10590
62. Becker, M.; Schulz, A.; Villinger, A.; Voss, K. RSC Adv. 2011, 1, 128-134
63. Wang, X.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10965-10968
64. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2575-2576
65. Latainger, R. I.; Smith, J. M.; Gilpin, J.; McLean, D. B. J. Org. Chem. 1965, 30, 807-812
66. Doerrer, L. H.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4325-4329
67. Drewitt, M. J.; Niedermann, M.; Baird, M. C. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 207-210
68. DiSaverio, A.; Focante, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Donghi, D.; Maggioni, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 5030-5041
69. Cordoneanu, A.; Drewitt, M. J.; Bavarian, N.; Baird, M. C. New J. Chem. 2008, 32, 1890-1898
70. Møller, C.; Plesset, M. S. Pure Appl. Chem. 1934, 618-622
71. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
72. Emsley, J. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 913-124
73. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
74. Gilli, P.; Gilli, G. The Nature of the Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 2004.
75. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
76. See ref 1, pp 9-12.
77. Dewar, M. J. S.; Jones, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2408-2410
78. Adamczyk-Woźniak, A.; Cyrański, M. K.; Z̀ubrowska, A.; Sporzyński, A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3533-3541
79. Nemykin, V. N.; Maskaev, A. V.; Geraskina, M. R.; Yusubov, M. S.; Zhdankin, V. V. Inorg. Chem. 2011, 50, 11263-11272
80. Hill, G. S.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1997, 16, 525-530
81. Herberich, G. E.; Fischer, A.; Wiebelhaus, D. Organometallics 1996, 15, 3106-3108
82. Westmark, P. R.; Gardiner, S. J.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093-11100
83. Brown, H. C.; Baude, E. A.; Nachod, F. C. Determination of Organic Structures by Physical Methods; Academic Press: New York, 1955.
84. See ref 1, pp 77-78.
85. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
86. Korich, A. L.; Iovine, P. M. Dalton Trans. 2010, 39, 1423-1431
87. Iovine, P. M.; Gyselbrecht, C. R.; Perttu, E. K.; Klick, C.; Neuwelt, A.; Loera, J.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Kua, J. Dalton Trans. 2008, 3791-3794
88. Matteson, D. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3712
89. Kerins, F.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 4968-4971
90. Iovine, P. M.; Fletcher, M. N.; Lin, S. Macromolecules 2006, 39, 6324-6326
91. Kua, J.; Fletcher, M. N.; Iovine, P. M. J. Phys. Chem. 2006, A110, 8158-8166
92. Perttu, E. K.; Arnold, M.; Iovine, P. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8753-8756
93. CrysAlis CCD/CrysAlis RED, ver. 171.33.66; Oxford Diffraction Ltd., Wrocław, Poland, 2007.
94. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122
95. Canses, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
96. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
97. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Camm, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
98. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
99. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799