On the nature of the B⋯N interaction and the conformational flexibility of arylboronic azaesters

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 40, 2010, Pages 13126-13136

  Durka, Krzysztof ^a,b   Kamiński, Radosław ^a   Luliński, Sergiusz ^b   Serwatowski, Janusz ^b   Woźniak, Krzysztof ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957892903     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00030b     Document Type: Article

References (64)

1. E. Frankland B. F. Duppa Justus Liebigs Ann. Chem. 1860 115 319 322
2. E. Frankland J. Chem. Soc. 1862 15 363 381
3. V. Dembitsky M. Srebnik Tetrahedron 2003 59 579 593
4. N. Surolia S. RamachandraRao A. Surolia BioEssays 2002 24 192 196
5. D. G. Hall, Boronic Acids, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005
6. E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6716 6717
7. K. Durka P. Kurach S. Luliński J. Serwatowski Eur. J. Org. Chem. 2009 4325 4332
8. M. Dbrowski P. Kurach S. Luliński J. Serwatowski Appl. Organomet. Chem. 2007 21 234 238
9. G. A. Molander N. M. Ellis J. Org. Chem. 2006 71 7491 7493
10. G. R. Brown D. S. Clarke A. J. Foubister S. Freeman P. J. Harrison M. C. Johnson K. B. Mallion J. McCormick F. McTaggart A. C. Reid G. J. Smith M. J. Taylor J. Med. Chem. 1996 39 2971 2979
11. P. Vedsø P. H. Olesen T. Hoeg-Jensen Synlett 2004 892 894
12. S. J. Rettig J. Trotter Can. J. Chem. 1975 53 1393 1401
13. S. Doidge-Harrison O. Musgrave J. L. Wardell J. Chem. Crystallogr. 1998 28 361 366
14. G. Laus A. G. Muller H. Schottenberger K. Wurst M. R. Buchmeiser K.-H. Ongania Monatsh. Chem. 2006 137 69 75
15. T. Mancilla H. Höpfl G. Bravo L. Carrillo Main Group Met. Chem. 1997 20 31 36
16. N. Farfan T. Mancilla D. Castillo G. Uribe L. Carrillo P. Joseph-Nathan R. Contreras J. Organomet. Chem. 1990 381 1 13
17. T. Mancilla L. S. Zamudio-Rivera I. Beltran R. Santillan N. Farfan ARKIVOC 2005
18. J. S. d. O. Santos A. Bouillon J. C. Lancelot S. Rault Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 o582 o584
19. C. Bresner S. Aldridge I. A. Fallis C. Jones L. Ooi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3606 3609
20. S. Caron J. M. Hawkins J. Org. Chem. 1998 63 2054 2055
21. N. Farfan P. Joseph-Nathan L. M. Chiquete R. Contreras J. Organomet. Chem. 1988 348 149 156
22. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
23. R. Allmann R. Hinek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 63 412 417
24. K.-y. Akiba, Hypervalent Compounds, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
25. M. Hagemann R. J. F. Berger S. A. Hayes H. Stammler N. W. Mitzel Chem.-Eur. J. 2008 14 11027 11038
26. J. Dillen J. Phys. Chem. A 2004 108 4971 4977
27. N. K. Hansen P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1978 34 909 921
28. A. A. Hoser P. M. Dominiak K. Woźniak Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2009 65 300 311
29. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
30. N. Kocher J. Henn B. Gostevskii D. Kost I. Kalikhman B. Engels D. Stalke J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5563 5568
31. W. Scherer P. Sirsch D. Shorokhov M. Tafipolsky G. S. McGrady E. Gullo Chem.-Eur. J. 2003 9 6057 6070
32. W. Scherer P. Sirsch D. Shorokhov G. S. McGrady S. A. Mason M. G. Gardiner Chem.-Eur. J. 2002 8 2324 2334
33. L. J. Farrugia P. Koovsk H. M. Senn S. Vyskoil Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2009 65 757 769
34. R. F. W. Bader C. Gatti Chem. Phys. Lett. 1998 287 233 238
35. C. Gatti F. Cargnoni L. Bertini J. Comput. Chem. 2003 24 422 436
36. K. Eichkorn O. Treulter H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 242 652
37. K. Eichkorn F. Weigend O. Treulter R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119
38. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
39. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
40. P. R. Mallinson G. T. Smith C. C. Wilson E. Grech K. Woźniak J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4259 4270
41. P. M. Dominiak A. Makal P. R. Mallinson K. Trzcińska J. Eilmes E. Grech M. Chruszcz W. Minor K. Woźniak Chem.-Eur. J. 2006 12 1941 1949
42. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211 7218
43. M. A. Spackman Chem. Rev. 1992 92 1769 1797
44. A. L. McClellan, W. H. Freeman and Co., San Francisco, CA, 1963
45. R. Csuk H. Höning C. Romanin Monatsh. Chem. 1982 113 1025 1035
46. R. H. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1989 22 396 397
47. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33 38
48. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
49. H. Fuess, in International Tables for Crystallography, vol. C, Mathematical, physical and chemical tables, ed. International Union of Crystallography, Chester, 2006
50. A. Volkov, P. Macchi, L. J. Farrugia, C. Gatti, P. Mallinson, T. Richter and T. Koritsanszky, XD2006 - a computer program for multipole refinement, topological analysis of charge densities and evaluation of intermolecular energies from experimental or theoretical structure factors, 2006
51. Z. Su P. Coppens Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1998 54 646 652
52. F. H. Allen I. J. Bruno Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2010 66 380 386
53. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
54. A. Ø. Madsen J. Appl. Crystallogr. 2006 39 757 758
55. F. L. Hirshfeld Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1976 32 239 244
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
57. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
58. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
59. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
60. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
61. C. Møller M. S. Plesset Pure Appl. Chem. 1934 618
62. M. A. Spackman P. Munshi D. Jayatilaka Chem. Phys. Lett. 2007 443 87
63. F. Biegler-König J. Schönbohm D. J. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545 559
64. A. Volkov T. Koritsanszky M. Chodkiewicz H. F. King J. Comput. Chem. 2009 30 1379 1391