One-pot synthesis of phthalazines and pyridazino-aromatics: A novel strategy for substituted naphthalenes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3268-3271

  Kessler, Simon N ^a   Wegner, Hermann A ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PYRIDAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PYRIDAZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84863615344     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301167q     Document Type: Article

References (61)

1. Grote, R.; Chen, Y.; Zeeck, A.; Chen, Z.; Zähner, H.; Mischnick-Lübbecke, P.; König, W. A. J. Antibiot. 1988, 41, 595-601
2. Cho, J. Y.; Kwon, H. C.; Williams, P. G.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2006, 8, 2471-2474
3. Winter, J. M.; Jansma, A. L.; Handel, T. M.; Moore, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 767-770
4. For recent studies on anti-inflammatory effects, see: Herberich, B.; Cao, G.-Q.; Chakrabarti, P. P.; Falsey, J. R.; Pettus, L.; Rzasa, R. M.; Reed, A. B.; Reichelt, A.; Sham, K.; Thaman, M.; Wurz, R. P.; Xu, S.; Zhang, D.; Hsieh, F.; Lee, M. R.; Syed, R.; Li, V.; Grosfeld, D.; Plant, M. H.; Henkle, B.; Sherman, L.; Middleton, S.; Wong, L. M.; Tasker, A. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 6271-6279
5. For antitumor activity, see: Miller-Moslin, K.; Peukert, S.; Jain, R. K.; McEwan, M. A.; Karki, R.; Llamas, L.; Yusuff, N.; He, F.; Li, Y.; Sun, Y.; Dai, M.; Perez, L.; Michael, W.; Sheng, T.; Lei, H.; Zhang, R.; Williams, J.; Bourret, A.; Ramamurthy, A.; Yuan, J.; Guo, R.; Matsumoto, M.; Vattay, A.; Maniara, W.; Amaral, A.; Dorsch, M.; Kelleher, J. F. J. Med. Chem. 2009, 52, 3954-3968
6. For DNA-intercalation, see: Martínez, V.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Fernández, G.; Domingo, A.; García-Nieto, R.; Gago, F.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Vaquero, J. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1136-1148
7. For anticonvulsant activity, see: Sivakumar, R.; Kishore Gnanasam, S.; Ramachandran, S.; Thomas Leonard, J. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 793-801
8. For vasorelaxant, see: Watanabe, N.; Adachi, H.; Takase, Y.; Ozaki, H.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishibashi, K.; Ishihara, H.; Kodama, K.; Nishino, M.; Kakiki, M.; Kabasawa, Y. J. Med. Chem. 2000, 43, 2523-2529
9. Achelle, S.; Plé, N.; Turck, A. RSC Adv. 2011, 1, 364
10. Liu, Y.; Zhang, F.; He, C.; Wu, D.; Zhuang, X.; Xue, M.; Feng, X. Chem. Commun. 2012, 48, 4166-4168
11. Kettler, P. B.; Chang, Y.-D.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Abrams, M.; J. Larsen, S. K. Inorg. Chim. Acta 1995, 231, 13-20
12. Kuzelka, J.; Farrell, J. R.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8652-8662
13. Bullock, G.; Cook, A.; Foster, A.; Rosenberg, L.; Thompson, L. K. Inorg. Chim. Acta 1985, 103, 207-215
14. Yamaguchi, T.; Koike, T.; Akita, M. Organometallics 2010, 29, 6493-6502
15. Shi, L.; Su, J.; Wu, Z. Inorg. Chem. 2011, 50, 5477-5484
16. Paolucci, G.; Stelluto, S.; Sitran, S.; Ajò, D.; Benetollo, F.; Polo, A.; Bombieri, G. Inorg. Chim. Acta 1992, 193, 57-75
17. Rashidi, M.; Nabavizadeh, S. M.; Zare, A.; Jamali, S.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8435-8443
18. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9172-9177
19. Xu, Y.; Fischer, A.; Duan, L.; Tong, L.; Gabrielsson, E.; Åkermark, B.; Sun, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8934-8937
20. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
21. Patel, N. R. In Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs; Castle, R. N., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA; Vol. 27, pp 323-760.
22. Brown, D. D. J. Cinnolines and Phthalazines: Supplement II, Volume 64; Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs; 2005.
23. Margetić, D.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Marinić, Ž. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 298-312
24. Girardot, M.; Nomak, R.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 10063-10068
25. Baumann, L.; Folkerts, A.; Imming, P.; Klindert, T.; Massa, W.; Seitz, G.; Wocadlo, S. Liebigs Ann. 1995, 1995, 661-666
26. Seitz, G.; Hoferichter, R.; Mohr, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 332-334
27. Haider, N.; Loll, C. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 357-360
28. Haider, N. Tetrahedron 1991, 47, 3959-3968
29. Gabriel, S.; Neumann, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 521-527
30. Gabriel, S.; Pinkus, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 2210-2216
31. Meresse, P.; Bertounesque, E.; Imbert, T.; Monneret, C. Tetrahedron 1999, 55, 12805-12818
32. Tsoungas, P. G.; Searcey, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6589-6592
33. Wharton, C. J.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 809-813
34. A. Joule, J.; Karim Karim, A.; Armengol, M. Heterocycles 2001, 55, 2139
35. Kotali, A.; Lafazanis, I.; Harris, P. Synthesis 2009, 2009, 836-840
36. Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 3926-3929
37. G. Tsoungas, P.; Cordopatis, P.; Gardikis, Y.; Potamitis, C.; Zervou, M. Heterocycles 2011, 83, 1291-1302
38. Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Chadha, R. K.; Crispino, G. A.; Davis, W. D.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Ogino, Y.; Shibata, T.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 844-849
39. Becker, H.; King, S. B.; Taniguchi, M.; Vanhessche, K. P. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3940-3941
40. Sun, X.-Y.; Hu, C.; Deng, X.-Q.; Wei, C.-X.; Sun, Z.-G.; Quan, Z.-S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4807-4812
41. Carling, R. W.; Moore, K. W.; Street, L. J.; Wild, D.; Isted, C.; Leeson, P. D.; Thomas, S.; O'Connor, D.; McKernan, R. M.; Quirk, K.; Cook, S. M.; Atack, J. R.; Wafford, K. A.; Thompson, S. A.; Dawson, G. R.; Ferris, P.; Castro, J. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 1807-1822
42. Robev, S. K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 345-348
43. Kessler, S. N.; Neuburger, M.; Wegner, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3238-3245
44. Kessler, S. N.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2010, 12, 4062-4065
45. Wegner, H.; Kessler, S. Synlett 2012, 699-705
46. Gruseck, U.; Heuschmann, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6027-6030
47. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2240-2245
48. Boger, D. L.; Sakya, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1415-1423
49. Oishi, E.; Taido, N.; Iwamoto, K.; Miyashita, A.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3268-3272
50. Mongin, F. Tetrahedron 2001, 57, 4059-4090
51. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879-933
52. Comins, D. L.; Brown, J. D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4213-4216
53. Comins, D. L.; Brown, J. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1078-1083
54. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1987, 52, 104-109
55. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1990, 55, 69-73
56. Comins, D. L. Synlett 1992, 615-625
57. Fraenkel, G.; Qiu, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3571-3579
58. Fraenkel, G.; Chow, A.; Fleischer, R.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3983-3995
59. Stanetty, P.; Mihovilovic, M. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1514-1515
60. Slocum, D. W.; Carroll, A.; Dietzel, P.; Eilerman, S.; Culver, J. P.; McClure, B.; Brown, S.; Holman, R. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 865-868
61. Harrison, I. T.; Lewis, B.; Nelson, P.; Rooks, W.; Roszkowski, A.; Tomolonis, A.; Fried, J. H. J. Med. Chem. 1970, 13, 203-205