On the directing effect of boronate groups in the lithiation of boronated thiophenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2012, Pages 2208-2218

  Borowska, Elena ^a   Durka, Krzysztof ^a   Luliński, Sergiusz ^a   Serwatowski, Janusz ^a   Woźniak, Krzysztof ^b  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

Ab initio calculations; Bimetallic reagents; Boron; Heterocycles; Lithiation

Indexed keywords

EID: 84859259698     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101764     Document Type: Article

References (43)

1. D. G. Hall, Boronic Acids, 1st ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
2. Y. Yamamoto, T. Seko, H. Nemoto, J. Org. Chem. 1989, 54, 4734-4736.
3. P. Vedsø, P. H. Olesen, T. Hoeg-Jensen, Synlett 2004, 892-894.
4. G. A. Molander, N. M. Ellis, J. Org. Chem. 2006, 71, 7491-7493.
5. M. Da̧browski, P. Kurach, S. Luliński, J. Serwatowski, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 234-238.
6. Q. Jiang, M. Ryan, P. Zhichkin, J. Org. Chem. 2007, 72, 6618-6620.
7. P. Kurach, S. Luliński, J. Serwatowski, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3171-3178.
8. T. KliÅ, S. Luliński, J. Serwatowski, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2549-2566.
9. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Oxford, 2006, vol. 26, pp. 261-272.
10. M. Jayakannan, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, Macromolecules 2001, 34, 5386-5393.
11. H. Mori, K. Takano, T. Endo, Macromolecules 2009, 42, 7342-7352.
12. D. Tuncel, M. Artar, S. B. Hanay, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2010, 48, 4894-4899.
13. K. Durka, P. Kurach, S. Luliński, J. Serwatowski, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4325-4332.
14. K. Durka, R. Kamiński, S. Luliński, J. Serwatowski, K. WoÅniak, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13126-13136.
15. S. Gronowitz (Ed.), Thiophene and Its Derivatives, part IV, Wiley-InterScience, 1991, vol. 44, pp. 55-56.
16. T. D. Krizan, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6155-6157.
17. S. Caron, J. M. Hawkins, J. Org. Chem. 1998, 63, 2054-2055.
18. J. Kristensen, M. Lysén, P. Vedsø, M. Begtrup, Org. Lett. 2001, 3, 1435-1437.
19. S. Luliński, J. Serwatowski, A. Zaczek, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5167-5173.
20. I. G. C. Coutts, H. R. Goldschmid, O. C. Musgrave, N. C. Oliver, J. Chem. Soc. C 1970, 3, 488-493.
21. S. J. Rettig, J. Trotter, Can. J. Chem. 1977, 55, 3071-3075.
22. M. Pilkington, J. D. Wallis, S. Larsen, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1499-1500.
23. P. R. Parry, C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541-7543.
24. S. V. Kessar, P. Singh, K. N. Singh, P. V. Bharatam, A. K. Sharma, S. Lata, A. Kaur, Angew. Chem. 2008, 120, 4781; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4703-4706.
25. R. R. Fraser, T. S. Mansour, S. Savard, Can. J. Chem. 1985, 63, 3505-3509.
26. A. J. Carpenter, D. J. Chadwick, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1777-1781.
27. D. W. Knight, A. P. Nott, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 791-794.
28. M. C. Whisler, S. McNeal, V. Snieckus, P. Beak, Angew. Chem. 2004, 116, 2256; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2206-2225.
29. I. Hyla-Kryspin, S. Grimme, H. H. Büker, N. M. M. Nibbering, F. Cottet, M. Schlosser, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1251-1256.
30. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
31. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
32. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
33. D. Hoffmann, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810-5811.
34. C. Strohmann, V. H. Gessner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11719-11725.
35. A. C. Hoepker, L. Gupta, Y. Ma, M. F. Faggin, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7135-7151.
36. APEX2, 2010.3-0, Bruker AXS Inc., Madison, 2010.
37. SAINT, 7.68A, Bruker AXS Inc., Madison, 2010.
38. R. H. J. Blessing, Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396-397.
39. R. H. J. Blessing, Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33-38.
40. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, N. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
42. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
43. C. Møller, M. S. Plesset, Pure Appl. Chem. 1934, 618-622.