KOAc-promoted alkynylation of α-C-H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 18, 2014, Pages 2969-2978

  Zhang, Jiajun ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; TRANSITION METALS;

ALKYNYLATIONS; ALKYNYLS; ALTERNATIVE ROUTES; C-H ACTIVATION; C-H BOND; SIMPLE REACTION; VINYL BROMIDES; VINYLATION;

ETHERS;

EID: 84898037094     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00002a     Document Type: Article

References (84)

1. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
2. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
3. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
4. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
5. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
6. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
7. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
8. J. Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
9. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
10. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
11. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
12. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
13. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673
14. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737
15. C.-L. Sun H. Li D.-G. Yu M. Yu X. Zhou X.-Y. Lu K. Huang S.-F. Zheng B.-J. Li Z.-J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044
16. E. Shirakawa K.-i. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537
17. D. P. Curran Nat. Chem. 2012 4 958
18. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5018
19. Z. Shi F. Glorius Chem. Sci. 2013 4 829
20. H. Zhang R. Shi A. Ding L. Lu B. Chen A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12542
21. E. Shirakawa Y. Hayashi K.-i. Itoh R. Watabe N. Uchiyama W. Konagaya S. Masui T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 218
22. D. P. Hari P. Schroll B. KÖnig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958
23. H. Li L. Wang Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2943
24. M. C. Pérez-Aguilar C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5953
25. A. Kirste B. Elsler G. Schnakenburg S. R. Waldvogel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3571
26. T. Morofuji A. Shimizu J.-i. Yoshida Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7259
27. J. A. Souto P. Becker Á. Iglesias K. Muñiz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15505
28. C. Chen L. Chu F.-L. Qing J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12454
29. E. Shirakawa X. Zhang T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4671
30. T. Truong O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4243
31. A. P. Antonchick R. Samanta K. Kulikov J. Lategahn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8605
32. A. A. Kantak S. Potavathri R. A. Barham K. M. Romano B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19960
33. H. J. Kim J. Kim S. H. Cho S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16382
34. B. S. Bhakuni A. Kumar S. J. Balkrishna J. A. Sheikh S. Konar S. Kumar Org. Lett. 2012 14 2838
35. S. De S. Ghosh S. Bhunia J. A. Sheikh A. Bisai Org. Lett. 2012 14 4466
36. Y. Wu S. M. Wong F. Mao T. L. Chan F. Y. Kwong Org. Lett. 2012 14 5306
37. C.-L. Sun Y.-F. Gu B. Wang Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 10844
38. Y. Qiu Y. Liu K. Yang W. Hong Z. Li Z. Wang Z. Yao S. Jiang Org. Lett. 2011 13 3556
39. D. S. Roman Y. Takahashi A. B. Charette Org. Lett. 2011 13 3242
40. W.-C. Chen Y.-C. Hsu W.-C. Shih C.-Y. Lee W.-H. Chuang Y.-F. Tsai P. P.-Y. Chen T.-G. Ong Chem. Commun. 2012 48 6702
41. M. Brasse J. A. Ellman R. G. Bergman Chem. Commun. 2011 47 5019
42. I. Vilotijevic T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5250
43. B. Figadere G. Jalce X. Franck Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 2537
44. I. Larrosa P. Romea F. Urpì Tetrahedron 2008 64 2683
45. J. P. Wolfe M. B. Hay Tetrahedron 2007 63 261
46. P. A. Clarke S. Santos Eur. J. Org. Chem. 2006 2045
47. K. S. Yeung I. Paterson Chem. Rev. 2005 105 4237
48. T. Nakata Chem. Rev. 2005 105 4314
49. J. Muzart Tetrahedron 2005 61 5955
50. A. Bermejo B. Figadere M. C. Zafra-Polo I. Barrachina E. Estornell D. Cortes Nat. Prod. Rep. 2005 22 269
51. C. J. Dutton B. J. Banks C. B. Cooper Nat. Prod. Rep. 1995 12 165
52. S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1937
53. D. Liu C. Liu H. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4453
54. Z. Li R. Yu H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7497
55. M. M. Díaz-Requejo T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 896
56. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral M. Roldán Org. Lett. 2007 9 731
57. H. M. L. Davies T. Hansen M. R. Churchill J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3063
58. H. M. L. Davies T. Hansen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9075
59. H. Suematsu T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14218
60. R. Baati A. Valleix C. Mioskowski D. K. Barma J. R. Falck Org. Lett. 2000 2 485
61. J. Xiang W. Jiang J. Gong P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4123
62. Z.-Q. Liu L. Sun J.-G. Wang J. Han Y.-K. Zhao B. Zhou Org. Lett. 2009 11 1437
63. T. Yoshimitsu T. Makino H. Nagaoka J. Org. Chem. 2003 68 7548
64. T. Yoshimitsu Y. Arano H. Nagaoka J. Org. Chem. 2003 68 625
65. K.-i. Yamada Y. Yamamoto K. Tomioka Org. Lett. 2003 5 1797
66. D. S. Brown S. V. Ley Tetrahedron Lett. 1988 29 4869
67. J. Gong P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4486
68. J. Xiang P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11986
69. T. Hoshikawa S. Kamijo M. Inoue Org. Biomol. Chem. 2013 11 164
70. D. S. B. Daniels A. L. Thompson E. A. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11506
71. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016
72. O. Vechorkin A. Godinat R. Scopelliti X. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11777
73. J. Yi X. Lu Y.-Y. Sun B. Xiao L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12409
74. X. Liu Z. Wang X. Cheng C. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14330
75. Y. Fukumoto M. Hagihara F. Kinashi N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10014
76. G. Altenhoff S. Würtz F. Glorius Tetrahedron Lett. 2006 47 2925
77. S. Wang P. Li L. Yu L. Wang Org. Lett. 2011 13 5968
78. A. Wagner M. P. Heitz C. Mioskowski Tetrahedron Lett. 1990 31 3141
79. Y.-J. Jang Y.-K. Shih J.-Y. Liu W.-Y. Kuo C.-F. Yao Chem.-Eur. J. 2003 9 2123
80. Y. Zhang C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7581
81. Z. Chen Y.-X. Zhang Y. An X.-L. Song Y.-H. Wang L.-L. Zhu L. Guo Eur. J. Org. Chem. 2009 5146
82. Y. Yang H. Huang X. Zhang W. Zeng Y. Liang Synthesis 2013 3137 3146
83. L. Crombie L. J. Rainbow J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 673 688
84. A. R. Katritzky H. H. Odens M. V. Voronkov J. Org. Chem. 2000 65 1886