Directed evolution of multivalent glycopeptides tightly recognized by HIV antibody 2G12

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 14, 2014, Pages 5407-5415

  Horiya, Satoru ^a   Bailey, Jennifer K ^a   Temme, J Sebastian ^a   Guillen Schlippe, Yollete V ^b,c   Krauss, Isaac J ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^b MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

^c Pharmaceuticals GmbH 3B   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIBODIES; POLYSACCHARIDES; VACCINES;

DIRECTED EVOLUTION; GLYCOPEPTIDES; HIV VACCINES; IN-VITRO; MRNA-DISPLAY; NANOMOLAR AFFINITY; NEUTRALIZING ANTIBODIES; UNNATURAL AMINO ACIDS;

PEPTIDES;

COMPLEMENTARY DNA; GLYCOPEPTIDE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS VACCINE; MESSENGER RNA; MONOCLONAL ANTIBODY 2G12; NEUTRALIZING ANTIBODY; PEPTIDE VACCINE; PUROMYCIN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS ANTIBODY;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; CONVERGENT EVOLUTION; COVALENT BOND; DRUG DESIGN; GLYCOSYLATION; IN VITRO SELECTION; MOLECULAR RECOGNITION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; IMMUNOLOGY; SYNTHESIS;

AIDS VACCINES; CLICK CHEMISTRY; GLYCOPEPTIDES; HIV ANTIBODIES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84897984586     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500678v     Document Type: Article

References (59)

1. Trkola, A.; Purtscher, M.; Muster, T.; Ballaun, C.; Buchacher, A.; Sullivan, N.; Srinivasan, K.; Sodroski, J.; Moore, J. P.; Katinger, H. J. Virol. 1996, 70, 1100-1108
2. Binley, J. M.; Wrin, T.; Korber, B.; Zwick, M. B.; Wang, M.; Chappey, C.; Stiegler, G.; Kunert, R.; Zolla-Pazner, S.; Katinger, H.; Petropoulos, C. J.; Burton, D. R. J. Virol. 2004, 78, 13232-13252
3. Mascola, J. R.; Stiegler, G.; VanCott, T. C.; Katinger, H.; Carpenter, C. B.; Hanson, C. E.; Beary, H.; Hayes, D.; Frankel, S. S.; Birx, D. L.; Lewis, M. G. Nat. Med. 2000, 6, 207-210
4. Hessell, A. J.; Poignard, P.; Hunter, M.; Hangartner, L.; Tehrani, D. M.; Bleeker, W. K.; Parren, P.; Marx, P. A.; Burton, D. R. Nat. Med. 2009, 15, 951-U155
5. Hessell, A. J.; Rakasz, E. G.; Poignard, P.; Hangartner, L.; Landucci, G.; Forthal, D. N.; Koff, W. C.; Watkins, D. I.; Burton, D. R. PLoS Pathog. 2009, 5, e1000433
6. Scanlan, C. N.; Pantophlet, R.; Wormald, M. R.; Ollmann Saphire, E.; Stanfield, R.; Wilson, I. A.; Katinger, H.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; Burton, D. R. J. Virol. 2002, 76, 7306-7321
7. Calarese, D. A.; Scanlan, C. N.; Zwick, M. B.; Deechongkit, S.; Mimura, Y.; Kunert, R.; Zhu, P.; Wormald, M. R.; Stanfield, R. L.; Roux, K. H.; Kelly, J. W.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Katinger, H.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2003, 300, 2065-2071
8. Calarese, D. A.; Lee, H.-K.; Huang, C.-Y.; Best, M. D.; Astronomo, R. D.; Stanfield, R. L.; Katinger, H.; Burton, D. R.; Wong, C.-H.; Wilson, I. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13372-13377
9. Scanlan, C. N.; Offer, J.; Zitzmann, N.; Dwek, R. A. Nature 2007, 446, 1038-1045
10. Ni, J. H.; Song, H. J.; Wang, Y. D.; Stamatos, N. M.; Wang, L. X. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 493-500
11. Joyce, J. G.; Krauss, I. J.; Song, H. C.; Opalka, D. W.; Grimm, K. M.; Nahas, D. D.; Esser, M. T.; Hrin, R.; Feng, M. Z.; Dudkin, V. Y.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15684-15689
12. Astronomo, R. D.; Lee, H. K.; Scanlan, C. N.; Pantophlet, R.; Huang, C. Y.; Wilson, I. A.; Blixt, O.; Dwek, R. A.; Wong, C. H.; Burton, D. R. J. Virol. 2008, 82, 6359-6368
13. Astronomo, R. D.; Kaltgrad, E.; Udit, A. K.; Wang, S. K.; Doores, K. J.; Huang, C. Y.; Pantophlet, R.; Paulson, J. C.; Wong, C. H.; Finn, M. G.; Burton, D. R. Chem. Biol. 2010, 17, 357-370
14. Luallen, R. J.; Lin, J. Q.; Fu, H.; Cai, K. K.; Agrawal, C.; Mboudjeka, I.; Lee, F. H.; Montefiori, D.; Smith, D. F.; Doms, R. W.; Geng, Y. J. Virol. 2008, 82, 6447-6457
15. Luallen, R. J.; Fu, H.; Agrawal-Gamse, C.; Mboudjeka, I.; Huang, W.; Lee, F. H.; Wang, L. X.; Doms, R. W.; Geng, Y. J. Virol. 2009, 83, 4861-4870
16. Agrawal-Gamse, C.; Luallen, R. J.; Liu, B.; Fu, H.; Lee, F.-H.; Geng, Y.; Doms, R. W. J. Virol. 2011, 85, 470-480
17. Ciobanu, M.; Huang, K. T.; Daguer, J. P.; Barluenga, S.; Chaloin, O.; Schaeffer, E.; Mueller, C. G.; Mitchell, D. A.; Winssinger, N. Chem. Commun. 2011, 47, 9321-9323
18. Marradi, M.; Di Gianvincenzo, P.; Enriquez-Navas, P. M.; Martinez-Avila, O. M.; Chiodo, F.; Yuste, E.; Angulo, J.; Penades, S. J. Mol. Biol. 2011, 410, 798-810
19. MacPherson, I. S.; Temme, J. S.; Habeshian, S.; Felczak, K.; Pankiewicz, K.; Hedstrom, L.; Krauss, I. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11238-11242
20. Temme, J. S.; Drzyzga, M. G.; MacPherson, I. S.; Krauss, I. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17291-17295
21. Temme, J. S.; MacPherson, I. S.; DeCourcey, J. F.; Krauss, I. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1726-1729
22. Arai, K.; Tsutsumi, H.; Mihara, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4940-4943
23. Ng, S.; Jafari, M. R.; Matochko, W. L.; Derda, R. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1482-1487
24. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
25. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
26. Roberts, R. W.; Szostak, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12297-12302
27. van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282-1288
28. Tan, Z.; Forster, A. C.; Blacklow, S. C.; Cornish, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12752-12753
29. Shimizu, Y.; Inoue, A.; Tomari, Y.; Suzuki, T.; Yokogawa, T.; Nishikawa, K.; Ueda, T. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 751-755
30. Josephson, K.; Hartman, M. C. T.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11727-11735
31. Shimizu, Y.; Kanamori, T.; Ueda, T. Methods 2005, 36, 299-304
32. Hartman, M. C. T.; Josephson, K.; Lin, C.-W.; Szostak, J. W. PLoS One 2007, 2, e972
33. Guillen Schlippe, Y. V.; Hartman, M. C. T.; Josephson, K.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10469-10477
34. Lin, H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998-14003
35. van Kasteren, S. I.; Kramer, H. B.; Jensen, H. H.; Campbell, S. J.; Kirkpatrick, J.; Oldham, N. J.; Anthony, D. C.; Davis, B. G. Nature 2007, 446, 1105-1109
36. Huang, W.; Groothuys, S.; Heredia, A.; Kuijpers, B. H. M.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L.; Wang, L.-X. ChemBioChem 2009, 10, 1234-1242
37. Artner, L. M.; Merkel, L.; Bohlke, N.; Beceren-Braun, F.; Weise, C.; Dernedde, J.; Budisa, N.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Commun. 2012, 48, 522-524
38. Li, H. G.; Wang, L. X. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3507-3513
39. Li, H. G.; Wang, L. X. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 483-488
40. Wang, L. X.; Ni, J. H.; Singh, S.; Li, H. G. Chem. Biol. 2004, 11, 127-134
41. Krauss, I. J.; Joyce, J. G.; Finnefrock, A. C.; Song, H. C.; Dudkin, V. Y.; Geng, X.; Warren, J. D.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11042-11044
42. Wang, J.; Li, H.; Zou, G.; Wang, L. X. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1529-1540
43. Wang, S. K.; Liang, P. H.; Astronomo, R. D.; Hsu, T. L.; Hsieh, S. L.; Burton, D. R.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3690-3695
44. Gorska, K.; Huang, K.-T.; Chaloin, O.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7695-7700
45. Doores, K. J.; Fulton, Z.; Hong, V.; Patel, M. K.; Scanlan, C. N.; Wormald, M. R.; Finn, M. G.; Burton, D. R.; Wilson, I. A.; Davis, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 17107-17112
46. Clark, B. E.; Auyeung, K.; Fregolino, E.; Parrilli, M.; Lanzetta, R.; De Castro, C.; Pantophlet, R. Chem. Biol. 2012, 19, 254-263
47. Hoorelbeke, B.; van Montfort, T.; Xue, J.; LiWang, P. J.; Tanaka, H.; Igarashi, Y.; Van Dammef, E. J. M.; Sanders, R. W.; Balzarini, J. FEBS Lett. 2013, 587, 860-866
48. Abdiche, Y.; Malashock, D.; Pinkerton, A.; Pons, J. Anal. Biochem. 2008, 377, 209-217
49. Simon, M. D.; Heider, P. L.; Adamo, A.; Vinogradov, A. A.; Mong, S. K.; Li, X.; Berger, T.; Policarpo, R. L.; Zhang, C.; Zou, Y.; Liao, X.; Spokoyny, A. M.; Jensen, K. F.; Pentelute, B. L. ChemBioChem 2014, 15, 713-720
50. Mong, S. K.; Vinogradov, A. A.; Simon, M. D.; Pentelute, B. L. ChemBioChem 2014, 15, 721-733
51. Shimizu, Y.; Ueda, T. In Cell-Free Protein Production; Endo, Y.; Takai, K.; Ueda, T., Eds.; Humana Press: Totowa, NJ, 2010; Methods Mol. Biol., Vol. 607, pp 11-21.
52. Ma, Z.; Hartman, M. T. In Ribosome Display and Related Technologies; Douthwaite, J. A.; Jackson, R. H., Eds.; Springer: New York, 2012; Methods Mol. Biol., Vol. 805, pp 367-390.
53. Subtelny, A. O.; Hartman, M. C. T.; Szostak, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6131-6136
54. Ohashi, H.; Shimizu, Y.; Ying, B.-W.; Ueda, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 352, 270-276
55. Hong, V.; Presolski, S. I.; Ma, C.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9879-9883
56. Kurz, M.; Gu, K.; Lohse, P. A. Nucleic Acids Res. 2000, 28, e83
57. Seelig, B. Nat. Protoc. 2011, 6, 540-552
58. Liu, R. H.; Barrick, J. E.; Szostak, J. W.; Roberts, R. W. Rna-Ligand Interactions, Part B; Academic Press Inc.: San Diego, CA, 2000; Methods Enzymol., Vol. 318, pp 268-293.
59. Chan, W. C. W.; Peter, D. Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis; Oxford University Press: Oxford, UK, 2000.