Circularly polarized luminescence by visible-light absorption in a chiral o-bodipy dye: Unprecedented design of cpl organic molecules from achiral chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 9, 2014, Pages 3346-3349

  Sánchez Carnerero, Esther M ^a   Moreno, Florencio ^a   Maroto, Beatriz L ^a   Agarrabeitia, Antonia R ^a   Ortiz, María J ^a   Vo, Bryan G ^b   Muller, Gilles ^b   Moya, Santiago De La ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b SAN JOSE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULES; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURAL DESIGN;

CIRCULARLY POLARIZED LUMINESCENCE; COMPLEX ARCHITECTURES; MULTICHROMOPHORE SYSTEMS; NON-AGGREGATED; NON-POLYMERIC; ORGANIC MOLECULES; PHOTONIC APPLICATION; VISIBLE LIGHT;

CHROMOPHORES;

BORON DIPYRROMETHENE DYE; DYE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; CIRCULAR DICHROISM; CIRCULARLY POLARIZED LUMINESCENCE; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE; SYNTHESIS;

ABSORPTION; BORON COMPOUNDS; COLORING AGENTS; LIGHT; LUMINESCENT MEASUREMENTS; OPTICAL PROCESSES; STEREOISOMERISM;

EID: 84897713891     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412294s     Document Type: Article

References (59)

1. Brittain, H. G. Chirality 1996, 8, 357-373
2. Riehl, J. P.; Muller, G. In Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths; Gschneidner, K. A., Jr.; Bünzli, J.-C. G.; Pecharsky, V. K., Eds.; North-Holland Publishing Company: Amsterdam, 2005; Vol. 34, ch. 220, pp 289-357 and references therein.
3. Riehl, J. P.; Richardson, F. S. Chem. Rev. 1986, 86, 1-16
4. Riehl, J. P.; Muller, G. In Comprehensive Chiroptical Spectroscopy, 1 st ed.n; Berova, N.; Polavarapu, P. L.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2012;, Vol. 1, ch. 3, pp 65-90 and references therein.
5. Schadt, M. Annu. Rev. Mater. Sci. 1997, 27, 305-379
6. Wagenknecht, C.; Li, C.-M.; Reingruber, A.; Bao, X.-H.; Goebel, A.; Chen, Y.-A.; Zhang, Q.; Chen, K.; Pan, J.-W. Nat. Photonics 2010, 4, 549-552
7. Sherson, J. F.; Krauter, H.; Olsson, R. K.; Julsgaard, B.; Hammerer, K.; Cirac, I.; Polzik, E. S. Nature 2006, 443, 557-560
8. Farshchi, R.; Ramsteiner, M.; Herfort, J.; Tahraoui, A.; Grahn, H. T. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 162508
9. Yuasa, J.; Ohno, T.; Tsumatori, H.; Shiba, R.; Kamikubo, H.; Kataoka, M.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Chem. Commun. 2013, 49, 4604-4606
10. Carr, R.; Evans, N. H.; Parker, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7673-7686
11. Muller, G. Dalton Trans. 2009, 9692-9707 and references therein
12. Seitz, M.; Moore, E. G.; Ingram, A. J.; Muller, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468-15470
13. Furumi, S. Chem. Rec. 2010, 10, 394-408
14. Song, F.; Wei, G.; Jiang, X.; Li, F.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 5772-5774
15. Cave, R. J. Science 2009, 323, 1435-1436
16. Podlech, J.; Gehring, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5776-5777
17. Pagni, R. M.; Compton, R. N. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 323, 1435-1436
18. Sato, I.; Yamashima, R.; Kadowaki, K.; Yamamoto, J.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1096-1098
19. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438
20. Tsumatori, H.; Harada, T.; Yuasa, J.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. Appl. Phys. Express 2011, 4, 011601
21. Lunkley, J. L.; Shirotani, D.; Yamanari, K.; Kaizaki, S.; Muller, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13814-13815
22. Watanabe, K.; Suda, K.; Agaki, K. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2797-2795
23. Nakano, Y.; Fujiki, M. Macromolecules 2011, 44, 7511-7519
24. Watanabe, K.; Osaka, I.; Yorozuya, S.; Akagi, K. Chem. Mater. 2012, 24, 1011-1024
25. Yang, Y.; Correa da Costa, R.; Smilgies, D.-M.; Campbell, A. J.; Fuchter, M. J. Adv. Mater. 2013, 25, 2624-2628
26. Liu, J.; Su, H.; Meng, L.; Zhao, Y.; Deng, C.; Ng, J. C. Y.; Lu, P.; Faisal, M.; Lam, J. W. Y.; Huang, X.; Wu, H.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3, 2737-2747
27. Jeong, S. M.; Ohtsuka, Y.; Ha, N. Y.; Takainishi, Y.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 211106
28. Oyama, H.; Nakano, K.; Harada, T.; Kuroda, R.; Naito, M.; Nobusawa, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2013, 15, 2104-2107
29. Amako, T.; Kimoto, T.; Tajima, N.; Fujiki, M.; Imai, Y. RSC Adv. 2013, 3, 6939-6944
30. Amako, T.; Kimoto, T.; Tajima, N.; Fujiki, M.; Yoshitane, Y. Tetrahedron 2013, 69, 2753-2757
31. Kimoto, T.; Tajima, N.; Fujiki, M.; Imai, Y. Chem.-Asian J. 2013, 7, 2836-2841
32. Maeda, H.; Bando, Y.; Shimomura, K.; Yamada, I.; Naito, M.; Nobusawa, K.; Tsumatori, H.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9266-9269
33. Solntsev, K. M.; Gould, E.-A.; Pan, G.; Muller, G.; Bommireddy, S.; Huppert, D.; Tolbert, L. M. Isr. J. Chem. 2009, 49, 227-233
34. Field, J. E.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Venkataraman, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11808-11809
35. Tsumatori, H.; Nakashima, T.; Kawai, T. Org. Lett. 2010, 12, 2632-2635
36. Kawai, T.; Kawamura, K.; Tsumatori, H.; Ishikawa, M.; Naito, M.; Fujiki, M.; Nakashima, T. ChemPhysChem 2007, 8, 1465-1468
37. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
38. Arbeloa, F. L.; Bañuelos, J.; Martínez, V.; Arbeloa, T.; López Arbeloa, I. Trends Phys. Chem. 2008, 13, 101-122
39. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
40. Ziessel, R. C. R. Chim. 2007, 10, 622-629
41. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Haefele, A.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11330-11344
42. Liftschitz, A. M.; Shade, C. M.; Spokoyny, A. M.; Mendez-Arroyo, J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2013, 6, 5484-5492
43. Gartzia-Rivero, L.; Yu, H.; Bañuelos, J.; López-Arbeloz, I.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Xiao, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 3133-3141
44. Wang, T.; Douglas, E. F., Jr.; Fitzgerald, K. J.; Spiegel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12429-11344
45. Jiang, N.; Fan, J.; Liu, T.; Cao, J.; Qiao, B.; Wang, J.; Gao, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2013, 49, 10620-10622
46. Durán-Sampedro, G.; Agarrabeitia, A. R.; Cerdán, L.; Pérez-Ojeda, M. E.; Costela, A.; García-Moreno, I.; Esnal, I.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, I.; Ortiz, M. J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4195-4205
47. Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
48. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
49. Wang, Y.; Xu, J.; Wang, Y.; Chen, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2930-2962
50. Liu, J.; Su, H.; Meng, L.; Zhao, Y.; Deng, C.; Ng, J. C. Y.; Lu, P.; Faisal, M.; Lam, J. W. Y.; Huang, X.; Wu, H.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3, 2737-2747
51. Sánchez-Carnerero, E. M.; Moreno, F.; Maroto, B. L.; Agarrabeitia, A. R.; Bañuelos, J.; Arbeloa, T.; López-Arbeloa, I.; Ortíz, M. J.; de la Moya, S. Chem. Commun. 2013, 49, 11641-11643
52. Haefele, A.; Zedde, C.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 1672-1675
53. Gossauer, A.; Nydegger, F.; Kiss, T.; Sieziak, R.; Stoeckii-Evans, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1772-1780
54. Beer, G.; Rurack, K.; Daub, J. Chem. Commun. 2001, 1138-1139
55. Beer, G.; Niederalt, C.; Grimme, S.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3252-3255
56. Gossauer, A.; Fehr, F.; Nydegger, F.; Stöckli-Evans, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1599-1608
57. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269-272
58. Dekkers, H. P. J. M. In Circular Dichroism, 2 nd ed.; Berova, N.; Polavarapu, P. L.; Nakanishi, K.; Woody, R. W., Eds.; Wiley: New York, 2000;, pp 185-215.
59. Yang, L.; von Zelewski, A.; Nguyen, H. P.; Muller, G.; Labat, G.; H. Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3853-3856