Control of circularly polarized luminescence by using open- and closed-type binaphthyl derivatives with the same axial chirality

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 12, 2012, Pages 2836-2841

  Kimoto, Takaya ^a   Tajima, Nobuo ^b   Fujiki, Michiya ^c   Imai, Yoshitane ^a  

^a KINKI UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^c NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

axial chirality; biaryls; circular dichroism; circularly polarized luminescence; fluorescence

Indexed keywords

AXIAL CHIRALITY; BIARYLS; BINAPHTHYL; BINAPHTHYL UNITS; CHIRAL FLUOROPHORES; CIRCULARLY POLARIZED LUMINESCENCE;

DICHROISM; ENANTIOMERS; FLUORESCENCE; FLUOROPHORES;

CHIRALITY;

EID: 84870269030     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200725     Document Type: Article

References (44)

1. J. Shinar, Organic Light-Emitting Devices, Springer, New York, Berlin, Heidelberg, 2004
2. K. Müllen, U. Scherf, Organic Light-Emitting Devices, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
3. C. Jeanne, R. Regis, Dalton Trans. 2008, 6865-6876
4. S. Kappaun, C. Slugovc, J. M. Emil, Int. J. Mol. Sci. 2008, 9, 1527-1547
5. K. Milan, O. Franc, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235-248
6. W.-Y. Wong, C.-L. Ho, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
7. K-;L. Chan, P. Sonar, A. Sellinge, J. Mater. Chem. 2009, 19, 9103-9120
8. F. Laquai, Y.-S. Park, J-;J. Kim, T. Basche, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1203-1231
9. C. Wang, J. Zhang, K. Ryu, A. Badmaev, L. G. D. Arco, C. Zhou, Nano Lett. 2009, 9, 4285-4291
10. M.-K. Wei, C.-W. Lin, C.-C. Yang, Y.-W. Kiang, J.-H. Lee, H.-Y. Lin, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1527-1545 and references therein.
11. J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368
12. M. Glasbeek, H. Zhang, Chem. Rev. 2004, 104, 1929-1954
13. J. Yuan, G. Wang, J. Fluoresc. 2005, 15, 559-568
14. G. Zbancioc, I. I. Mangalagiu, Tetrahedron 2010, 66, 278-282
15. G. N. Zbancioc, T. Huhn, U. Groth, C. Deleanu, I. I. Mangalagiu, Tetrahedron 2010, 66, 4298-4306
16. N. Yongpruksa, S. Pandey, G. A. Baker, M. Harmata, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7979-7982
17. S. Karuppannan, J. C. Chambron, Chem. Asian J. 2011, 6, 964-984
18. V. Balzani, G. Bergamini, P. Ceroni, E. Marchi, New J. Chem. 2011, 35, 1944-1954
19. C. Huang, S. Barlow, S. R. Marder, J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
20. M. B. Teimouri, Tetrahedron 2011, 67, 1837-1843 and references therein.
21. P. M. L. Blok, H. P. J. M. Dekkers, Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 188-194
22. H. G. Brittain, Chirality 1996, 8, 357-363
23. K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11899-11907
24. J. E. Field, G. Muller, J. P. Riehl, D. Venkataraman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11808-11809
25. T. Kawai, K. Kawamura, H. Tsumatori, M. Ishikawa, M. Naito, M. Fujiki, T. Nakashima, ChemPhysChem 2007, 8, 1465-1468
26. M. Seitz, E. G. Moore, A. J. Ingram, G. Muller, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468-15470
27. S. Haraguchi, M. Numata, C. Li, Y. Nakano, M. Fujiki, S. Shinkai, Chem. Lett. 2009, 38, 254-255
28. Y. Kawagoe, M. Fujiki, Y. Nakano, New J. Chem. 2010, 34, 637-647
29. H. Tsumatori, T. Nakashima, T. Kawai, Org. Lett. 2010, 12, 2362-2365
30. M. Pecul, K. Ruud, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 643-650
31. H. Maeda, Y. Bando, K. Shimomura, I. Yamada, M. Naito, K. Nobusawa, H. Tsumatori, T. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9266-9269
32. R. Tempelaar, A. Stradomska, J. Knoester, F. C. Spano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10592-10603
33. Y. Nakano, M. Fujiki, Macromolecules 2011, 44, 7511-7519
34. D. Lee, Y.-J. Jin, H. Kim, N. Suzuki, M. Fujiki, T. Sakaguchi, S. K. Kim, W.-E. Lee, G. Kwak, Macromolecules 2012, 45, 5379-5386 and references therein.
35. G. A. Hembury, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Chem. Rev. 2008, 108, 1-73
36. Y. Imai, K. Kawano, Y. Nakano, K. Kawaguchi, T. Harada, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, New J. Chem. 2008, 32, 1110-1112
37. N. Nishiguchi, T. Kinuta, Y. Nakano, T. Harada, N. Tajima, T. Sato, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Y. Imai, Chem. Asian J. 2011, 6, 1092-1098
38. N. Nishiguchi, T. Kinuta, T. Sato, Y. Nakano, H. Tokutome, N. Tajima, M. Fujiki, R. Kuroda, Y. Matsubara, Y. Imai, Chem. Asian J. 2012, 7, 360-366.
39. T. Kinuta, N. Tajima, M. Fujiki, M. Miyazawa, Y. Imai, Tetrahedron 2012, 68, 4791-4796.
40. M. Luo, J. H. Zhang, J. Sun, S. M. Zhou, H. Yin, K. L. Hu, J. Comb. Chem. 2009, 11, 220-227.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
42. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
43. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
44. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng,A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.