Synthesis, Chiroptical Properties, and Solid-State Structure Determination of Two New Chiral Dipyrrin Difluoroboryl Chelates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 6, 2004, Pages 1772-1780

  Gossauer, Albert ^a   Nydegger, Freddy ^a   Kiss, Tibor ^a   Sleziak, Robert ^a   Stoeckli Evans, Helen ^b  

^a Chemiedepartement der Univ   (Switzerland)

^b Institut de Botanique   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; CHROMOPHORES; CRYSTAL STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

LIGANDS; SOLID-STATE STRUCTURES;

OPTICAL MATERIALS;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZAINDACENE; BORON; CHELATE; DIPYRRIN; FLUORESCENT DYE; FLUORINE; LIGAND; PERCHLORATE; PHENYL GROUP; PYRRINOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; PROTON TRANSPORT; SOLID STATE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 1242276353     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030542r     Document Type: Article

References (73)

1. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
2. Vos de Wael, E.; Pardoen, J. A.; Koeveringe, J. A. v.; Lugtenburg, J. Rec. J. Recl. Neth. Chem. Soc. 1977, 96, 306-309.
3. Wories, H. J.; Koek, J. H.; Lodder, G.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 288-291.
4. Falk, H.; Schoppel, G. Monatsh. Chem. 1990, 121, 67-76.
5. Karolin, J.; Johansson, L. B.-Å; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
6. Thoresen, L. H.; Kim, H.; Welch, M. B.; Burghart, A.; Burgess, K. Synlett 1998, 1276-1278.
7. Kim, H.; Burghart, A.; Welch, M. B.; Reibenspies, J.; Burgess, K. Chem. Commun. 1999, 1889-1890.
8. Chen, J.; Reibenspies, J.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. Chem. Commun. 1999, 2501-2502.
9. Burghart, A.; Kim, H.; Welch, M. B.; Thoresen, L. H.; Reibenspies, J.; Burgess, K.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-Å. J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
10. Chen, J.; Burghart, A.; Dereckskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906.
11. Wada, M.; Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N.; Urano, T.; Urano, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713.
12. Toele, P.; Zhang, H.; Trieflinger, C.; Daub, J.; Glasbeek, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 368, 66-75.
13. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Chemicals, 6th ed.; Spence, M. T. Z., Ed.; Molecular Probes Inc.: Eugene, OR, 1996.
14. Werner, T.; Huber, Ch.; Heinl, S.; Kollmannsberger, M.; Daub, J.; Wolfbeis, O. S. Fresenius' J. Anal. Chem. 1997, 359, 150-154.
15. Gareis, T.; Huber, C.; Wolfbeis, O. S.; Daub, J. Chem. Commun. 1997, 1771-1718.
16. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
17. Baki, C. N.; Akkaya, E. U. J. Org. Chem. 2001, 66, 1512-1513.
18. Nishioka, T.; Arimura, T.; Suga, Y.; Murata, S.; Tachiya, M.; Goto, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2435-2436.
19. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
20. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
21. Metzker, M. L.; Lu, J.; Gibbs, R. A. Science 1996, 271, 1420-1422.
22. Chang, T.-C.; Kuo, C.-T; Chiang, C.-C.; Cheng, J.-Y.; Yan, C.-S.; Peck, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3783-3787.
23. Yang, Y.-P.; Kuo, C.-T.; Yan, C.-S.; Lin, K.-C.; Huang, W.-C.; Chang, T.-C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5271-5274.
24. DiCesare, N.; Lakowicz, J. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9105-9108.
25. Johnson, I. D.; Kang, H. C.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1991, 198, 228-237.
26. Yamada, K.; Toyota, T.; Takakura, K.; Ishimaru, M.; Sugawara, T. New J. Chem. 2001, 25, 667-669.
27. Bergström, F.; Mikhalyov, I.; Hägglöf, P.; Wortmann, R.; Ny, T.; Johansson, L. B.-Å. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 196-204.
28. Bergström, F.; Hägglöf, P.; Karolin, J.; Ny, T.; Johansson, L. B.-Å. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 12477-12481.
29. Driessen, O.; Lugtenberg, J. J. High Resolut. Chromatogr. Chromatogr. Commun. 1980, 3, 405-410.
30. Higgins, D. A.; Liao, X.; Hall, J. E.; Mei, E. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5874-5882.
31. Pavlopoulos, T. G.; Shah, M.; Boyer, J. H. Appl. Opt. 1988, 27, 4998-4999.
32. Shah, M.; Thangaraj, K.; Soong, M. L.; Wolford, L. T.; Boyer, J. H.; Politzer, I. R.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1990, 1, 389-399.
33. Pavlopoulos, T. G.; Boyer, J. H.; Thangaraj, K.; Sathyamoorthi, G.; Shah, M. P.; Soong, M.-L. Appl. Opt. 1992, 31, 7089-7094.
34. Boyer, J. H.; Haag, A. M.; Sathyamoorthi, G.; Soong, M.-L.; Thangaraj, K.; Pavlopoulos, T. G. Heteroat. Chem. 1993, 4, 39-49.
35. Pavlopoulos, T. G. Appl. Opt. 1997, 36, 4969-4980.
36. Pavlopoulos, T. G.; Boyer, J. H.; Sathyamoorthi, G. Appl. Opt. 1998, 37, 7797-7800.
37. Costela, A.; Garcia-Moreno, I.; Gomez, C.; Amat-Guerry, F.; Sastre, R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 305-307.
38. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
39. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380.
40. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
41. Debreczeny, W. A.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Science 1996, 274, 584-587.
42. Kollmannsberger, M.; Gareis, T.; Heinl, S.; Breu, J.; Daub, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1333-1335.
43. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
44. Ravikanth, M.; Agarwal, N.; Kumaresan, D. Chem. Lett. 2000, 836-837.
45. Burghart, A.; Thoresen, L. H.; Chen, J.; Burgess, K.; Bergström, F. ; Johannson, L. B.-Å. Chem. Commun. 2000, 2203-2204.
46. Beer, G.; Niederalt, C.; Grimme, S.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3252-3255.
47. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
48. Kumaresan, D.; Agarwal, N.; Ravikanth, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1644-1648.
49. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352.
50. Beer, G.; Rurack, K.; Daub, J. Chem. Commun. 2001, 1138-1139.
51. Gossauer, A.; Fehr, F.; Nydegger, F.; Stöckli-Evans, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1599-1608.
52. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M. ; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
53. Peeters, E.; Chistiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909-9910.
54. Moscowitz, A.; Mislow, K.; Glass, M. A. W.; Djerassi, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1945-1955.
55. Huber, R.; Schneider, M.; Mayr, I.; Müller, R.; Deutzmann, R.; Suter, F.; Zuber, H.; Falk, H.; Kayser, H. J. Mol. Biol. 1987, 299.
56. Wasserman, H. H.; Keith, D. D.; Rodgers, G. C. Tetrahedron 1976, 32, 1855-1861.
57. Pirkle, W. H.; Muntz, R. L.; Paul, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2817-2819.
58. Byun, Y.-S.; Lightner, D. A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1683-1692.
59. Xie, M.; Lightner, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 2185-2200.
60. Badger, G. M.; Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1157-1163.
61. Zindel, J.; Lightner, D. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1219-1223.
62. Brückner, C.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1996, 74, 2182-2193.
63. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223.
64. Creary, X. J. Org. Chem. 1987, 52, 5026-5030.
65. Wytko, J. A.; Graf, E.; Weiss, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1015-1018.
66. Jurczak, J.; Konowar, A.; Krawczyk, Z. Synthesis 1977, 258-259.
67. Metzenthin, T.; Schreiber, A.; McMullan, R. K.; Koetzle, T. F.; Mosher, H. S.; Bau, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 5017-5022.
68. Peters, H. M.; Feigl, D. M.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4245-4250.
69. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. M.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1619-1633.
70. Lucchesini, F. Tetrahedron 1992, 48, 9951-9966.
71. IPDS Software 2000, Stoe & Cie. GmbH, Darmstadt, Germany.
72. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
73. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen, Germany.