Nanoscale self-assembled multivalent (SAMul) heparin binders in highly competitive, biologically relevant, aqueous media

Chemical Science

Volumn 5, Issue 4, 2014, Pages 1484-1492

  Bromfield, Stephen M ^a   Posocco, Paola ^b   Chan, Ching W ^a   Calderon, Marcelo ^c   Guimond, Scott E ^d   Turnbull, Jeremy E ^d   Pricl, Sabrina ^b   Smith, David K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^d UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEGRADATION PROFILES; HEPARIN BINDING; MULTI-SCALE MODELLING; MULTIVALENT LIGANDS; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; SMALL MOLECULES; THERAPEUTIC VALUES; UNIQUE FEATURES;

BINDERS; NANOSTRUCTURES;

POLYSACCHARIDES;

EID: 84897676698     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00298a     Document Type: Article

References (67)

1. R. Duncan R. Gaspar Mol. Pharm. 2011 8 2101 2141
2. B. Y. S. Kim J. T. Rutka W. C. W. Chan N. Engl. J. Med. 2010 363 2434 2443
3. D. A. Uhlenheuer K. Petkau L. Brunsveld Chem. Soc. Rev. 2010 39 2817 2826
4. D. K. Smith J. Chem. Educ. 2005 82 393 400
5. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
6. A. Mulder J. Huskens D. N. Reinhoudt Org. Biomol. Chem. 2004 2 3409 3424
7. C. Fasting C. A. Schalley M. Weber O. Seitz S. Hecht B. Koksch J. Dernedde C. Graf E. W. Knapp R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10472 10498
8. A. Barnard D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6572 6581
9. K. Petkau-Milroy L. Brunsveld Org. Biomol. Chem. 2013 11 219 232
10. P. M. Levine T. P. Carberry J. M. Holub K. Kirshenbaum MedChemComm 2013 4 493 509
11. J. E. Kingerywood K. W. Williams G. B. Sigal G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7303 7305
12. J. D. Hartgerink E. Beniash S. I. Stupp Science 2001 294 1684 1688
13. G. Thoma A. G. Katopodis N. Voelcker R. O. Duthaler M. B. Streiff Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3195 3198
14. G. A. Silva C. Czeisler K. L. Niece E. Beniash D. A. Harrington J. A. Kessler S. I. Stupp Science 2004 303 1352 1355
15. M. K. Muller L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2921 2924
16. D. J. Welsh D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2011 9 4795 4801
17. D. J. Welsh P. Posocco S. Pricl D. K. Smith Org. Biomol. Chem. 2013 11 3177 3186
18. S. M. Bromfield E. Wilde D. K. Smith Chem. Soc. Rev. 2013 42 9184 9195
19. R. Barbucci A. Magnani S. Lamponi A. Albanese Polym. Adv. Technol. 1996 7 675 685
20. D. L. Rabenstein Nat. Prod. Rep. 2002 19 312 331
21. S. Middeldorp Thromb. Res. 2008 122 753 762
22. R. Balhorn Genome Biol. 2007 8 227
23. M. Nybo J. S. Madsen Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2008 103 192 196
24. Y.-Q. Chu L.-J. Cai D.-C. Jiang D. Jia S.-Y. Yan Y.-Q. Wang Clin. Ther. 2010 32 1729 1732
25. C. Hermans D. Claeys Curr. Med. Res. Opin. 2006 22 471 481
26. M. Kikura M. K. Lee J. H. Levy Anesth. Analg. 1996 83 223 227
27. T. W. Wakefield P. C. Andrews S. K. Wrobleski A. M. Kadell A. Fazzalari B. J. Nichol T. Van der Kooi J. C. Stanley J. Surg. Res. 1994 56 586 593
28. R. E. McAllister Circulation 2010 122 A17322
29. J. Kuziej E. Litinas D. A. Hoppensteadt D. Liu J. M. Walenga J. Fareed W. Jeske Clin. Appl. Thromb./Hemostasis 2010 16 377 386
30. F. Cunsolo, G. M. L. Consoli, C. Geraci and T. Mecca, Abiotic Heparin Antagonists, WO/2005/028422, 2005
31. T. Mecca G. M. L. Consoli C. Geraci R. La Spina F. Cunsolo Org. Biomol. Chem. 2006 4 3763 3768
32. T. Mecca F. Cunsolo Polym. Adv. Technol. 2010 21 752 757
33. S. Choi D. J. Clements V. Pophristic I. Ivanov S. Vemparala J. S. Bennett M. L. Klein J. D. Winkler W. F. DeGrado Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6685 6689
34. M. Schuksz M. M. Fuster J. R. Brown B. E. Crawford D. P. Ditto R. Lawrence C. A. Glass L. Wang Y. Tor J. D. Esko Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13075 13080
35. W. A. Weiss J. S. Gilman A. J. Catenacci A. E. Osterberg J. Am. Med. Assoc. 1958 166 603 607
36. C. W. Lillehei L. P. Stems D. M. Long D. Lepley Ann. Surg. 1960 151 11 16
37. G. Montalescot W. M. Zapol A. Carvalho D. R. Robinson A. Torres E. Lowenstein Circulation 1990 82 1754 1764
38. K. Kaminski M. Plonka J. Ciejka K. Szczubialka M. Nowakowska B. Lorkowska T. Korbut R. Lach J. Med. Chem. 2011 54 6586 6596
39. B. Kalanska E. Sokolowska K. Kaminski K. Szczubialka K. Kramkowski A. Mogielnicki M. Nowakowska W. Buczko Eur. J. Pharmacol. 2012 686 81 89
40. S. Bai C. Thomas F. Ahsan J. Pharm. Sci. 2007 96 2090 2106
41. X. Feng Y. Cheng K. Yang J. Zhang Q. Wu T. Xu J. Phys. Chem. B 2010 114 11017 11026
42. S. Bai F. Ahsan Pharm. Res. 2009 26 539 545
43. R. Duncan L. Izzo Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2215 2237
44. A. C. Rodrigo A. Barnard J. Cooper D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4675 4679
45. S. M. Bromfield A. Barnard P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2911 2914
46. S. M. Bromfield P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl J. Rodríguez- López D. K. Smith Chem. Commun. 2013 49 4830 4832
47. M. C. A. Stuart J. C. van de Pas J. B. F. N. Engberts J. Phys. Org. Chem. 2005 18 929 934
48. S. P. Jones N. P. Gabrielson D. W. Pack D. K. Smith Chem. Commun. 2008 4700 4702
49. P. Posocco S. Pricl S. Jones A. Barnard D. K. Smith Chem. Sci. 2010 1 393 404
50. S. P. Jones N. P. Gabrielson C.-H. Wong H.-F. Chow D. W. Pack M. Fermeglia S. Pricl D. K. Smith Mol. Pharm. 2011 8 416 429
51. A. Barnard P. Posocco S. Pricl M. Calderon R. Haag M. E. Hwang V. W. T. Shum D. W. Pack D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20288 20300
52. P. Posocco, E. Laurini, V. Dal Col, D. Marson, L. Peng, D. K. Smith, B. Klajnert, M. Bryszewska, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, M. Fermeglia, K. Karatasos and S. Pricl, in Biomedical Applications of Dendrimers, ed., B. Klajnert, L. Peng, and, V. Cena, RSC, Cambridge, 2013, pp. 148-166
53. J.-M. Chen Y.-M. Su Y. Mou J. Phys. Chem. 1986 90 2418 2421
54. V. K. Aswal P. S. Goyal Chem. Phys. Lett. 2002 364 44 50
55. J. Zhuang M. Gordon J. Ventura L. Li S. Thayumanavan Chem. Soc. Rev. 2013 42 7421 7435
56. P. Rossman K. Matousovic V. Horacek Virchows Arch. B 1982 40 81 98
57. G. Stehle A. Wunder H. Sinn H. H. Schrenk E. A. Friedrich C. E. Dempfle W. Maierborst D. L. Heene J. Surg. Res. 1995 58 197 204
58. J. Maurer S. Haselbach O. Klein D. Baykut V. Vogel W. Mantele J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1134 1140
59. N. Malik R. Wiwattanapatapee R. Klopsch K. Lorenz H. Frey J. W. Weener E. W. Meijer W. Paulus R. Duncan J. Controlled Release 2000 65 133 148
60. S. Kim Y. Z. Shi J. Y. Kim K. Park J. X. Cheng Expert Opin. Drug Delivery 2010 7 49 62
61. T. Miller A. Hill S. Uezguen M. Weigandt A. Goepferich Biomacromolecules 2012 13 1707 1718
62. J. Lu S. C. Owen M. S. Shoichet Macromolecules 2011 44 6002 6008
63. D. J. Welsh S. P. Jones D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4047 4051
64. E. R. Gillies J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14137 14146
65. E. R. Gillies E. Dy J. M. J. Fréchet F. C. Szoka Mol. Pharm. 2005 2 129 138
66. C. C. Lee E. R. Gillies M. E. Fox S. J. Guillaudeu J. M. J. Fréchet E. E. Dy F. C. Szoka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 16649 16654
67. S. M. Bates J. I. Weitz Circulation 2005 112 e53 e60