Ruthenium-nitrosyl complexes with glycine, L-alanine, L-valine, L-proline, D-proline, L-serine, L-threonine, and L-tyrosine: Synthesis, X-ray diffraction structures, spectroscopic and electrochemical properties, and antiproliferative activity

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 5, 2014, Pages 2718-2729

  Rathgeb, Anna ^a   Böhm, Andreas ^a   Novak, Maria S ^a   Gavriluta, Anatolie ^b   Dömötör, Orsolya ^c   Tommasino, Jean Bernard ^b   Enyedy, Éva A ^c   Shova, Sergiu ^d   Meier, Samuel ^a   Jakupec, Michael A ^a   Luneau, Dominique ^b   Arion, Vladimir B ^a  

^a UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^b UNIVERSITÉ CLAUDE BERNARD LYON 1   (France)

^c UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^d PETRU PONI INSTITUTE OF MACROMOLECULAR CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; NITROGEN OXIDE; NITROSYL CHLORIDE;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DRUG STABILITY; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; MASS SPECTROMETRY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

AMINO ACIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG STABILITY; ELECTROCHEMISTRY; HUMANS; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN OXIDES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84897613014     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4031359     Document Type: Article

References (56)

1. Richter-Addo, G. B.; Legdzins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
2. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Pou, S. Chem. Rev. 2002, 102, 1191-1199
3. Wasser, I. M.; De Vries, S.; Moënne-Loccoz, P.; Schröder, I.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 1201-1234
4. Fukumura, D.; Kashiwagi, S.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 521-534
5. Rademaker-Lakhai, J. M.; Van den Bongard, S.; Pluim, D.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727
6. Alessio, E.; Mestroni, G.; Bergamo, B.; Sava, G. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1525-1535
7. Morbidelli, L.; Donnini, S.; Filipi, S.; Messori, L.; Picciolo, F.; Sava, G.; Ziche, M. Br. J. Cancer 2003, 88, 1484-1491
8. Jørgensen, C. K. Coord. Chem. Rev. 1966, 1, 164-178
9. Hirano, T.; Oi, T.; Nagao, H.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6575-6583
10. Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861-883
11. Zangl, A.; Klüfers, P.; Schaniel, D.; Woike, Th. Dalton Trans. 2009, 1034-1045
12. Ishiyama, T.; Matsumura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 619-620
13. Ishiyama, T.; Matsumura, T. Annu. Rep. Radiat. Cent. Osaka Prefect. 1980, 21, 7-9
14. Zangl, A.; Klüfers, P.; Schaniel, D.; Woike, T. Dalton Trans. 2009, 1034-1045
15. Balakaeva, T. A.; Churakov, A. V.; Ezernitskaya, M. G.; Kuz'mina, L. G.; Lokshin, B. V.; Efimenko, I. A. Koord. Khim. 1999, 25, 621-625
16. Hirano, T.; Oi, T.; Nagao, H.; Morokuma, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6575-6583
17. Gavriluta, A.; Novak, M.; Tommasino, J. B.; Meier, S. M.; Jakupec, M. A.; Luneau, D.; Arion, V. B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1590-1597
18. Gavriluta, A.; Büchel, G. E.; Freitag, L.; Novitchi, G.; Tommasino, J. B.; Jeanneau, E.; Kuhn, P.-S.; González, L.; Arion, V. B.; Luneau, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 6260-6272
19. Büchel, G. E.; Gavriluta, A.; Novak, M.; Meier, S.; Jakupec, M. A.; Cuzan, O.; Turta, C.; Tommasino, J.-B.; Jeanneau, E.; Novitchi, G.; Luneau, D.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2013, 52, 6273-6285
20. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2601-2613
21. Peacock, A. F. A.; Habtemariam, A.; Moggach, S. A.; Prescimone, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 4049-4059
22. Cebrián-Losantos, B.; Krokhin, A. A.; Stepanenko, I. N.; Eichinger, R.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5023-5033
23. Stepanenko, I. N.; Krokhin, A. A.; John, R. O.; Roller, A.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 7338-7347
24. Büchel, G. E.; Stepanenko, I. N.; Hejl, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 10737-10747
25. Honn, K. V.; Singley, J. A.; Chavin, W. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1975, 149, 344-347
26. Paul, L. E. H.; Furrer, J.; Therrien, B. J. Organomet. Chem. 2013, 734, 45-52
27. Santini, C.; Pellei, M.; Gandin, V.; Porchia, M.; Tisato, F.; Marzano, C. Chem. Rev. DOI: 10.1021/cr400135x.
28. Alden, W. W.; Repta, A. J. Chem.-Biol. Interact. 1984, 48, 121-124
29. Melvic, J. E.; Petersen, O. E. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 115-118
30. Bučinský, L.; Büchel, G. E.; Ponec, R.; Rapta, P.; Breza, M.; Kožíšek, J.; Gall, M.; Biskupič, S.; Fronc, M.; Schiessl, K.; Cuzan, O.; Prodius, D.; Turta, C.; Shova, S.; ZajaÌ̈c, D. A.; Arion, V. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2505-2519
31. Enyedy, E. A.; Hollender, D.; Kiss, T. J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 54, 1073-1081
32. SAINT-Plus, Version 7.06a and APEX2; Bruker-Nonius AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
34. Burnett, M. N.; Johnson, G. K. ORTEPIII, Technical Report ORNL-6895 for the Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1996.
35. Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499-2510
36. Reedijk, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3611-3616
37. Chen, Y.; Guo, Z. J.; Murdoch, P. D.; Zang, E. L.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1503-1508
38. Wang, F.; Chen, H.; Parkinson, J. A.; del S. Murdoch, P.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4509-4523
39. Wang, F.; Bella, J.; Parkinson, J. A; Sadler, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 147-155
40. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764-4776
41. Aird, R. E.; Cummings, J.; Ritchie, A. A.; Muir, M.; Morris, R. E.; Chen, H.; Sadler, P. J.; Jodrell, D. I. Br. J. Cancer 2002, 86, l652-1657
42. Paul, L. E. H.; Therrien, B.; Furrer, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 1057-1067
43. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1634-1654
44. Frausin, F.; Cochietto, M.; Bergamo, A.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Sava, J. Cancer Chemother. Pharmacol. 2002, 50, 405-411
45. Keniley, L. K., Jr.; Dupont, N.; Ray, L.; Ding, J.; Kovnir, K.; Hoyt, J. M.; Hauser, A.; Shatruk, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 8040-8052
46. Zhang, Y.-M.; Wu, S.-H.; Yao, C.-J.; Nie, H.-J.; Zhong, Y.-W. Inorg. Chem. 2012, 51, 11387-11395
47. Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1271-1285
48. Marangoni, D. G.; Wylie, I. G. N.; Roscoe, S. G. Bioelectrochem. Bioenerg. 1991, 25, 269-284
49. Marangoni, D. G.; Smith, R. S.; Roscoe, S. G. Can. J. Chem. 1989, 67, 921-926
50. Malfoy, B.; Reynaud, J. A. J. Electroanal. Chem. 1980, 114, 213-223
51. Tsierkezos, N. G. J. Solution Chem. 2007, 36, 289-302
52. Bond, A. M.; Oldham, K. B.; Snook, G. H. Anal. Chem. 2000, 72, 3492-3496
53. Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C.; Lemos, M. A. N. D. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 53-80
54. Kurzwernhart, A.; Kandioller, W.; Enyedy, é. A.; Novak, M.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K.; Hartinger, C. G. Dalton Trans. 2013, 42, 6193-6202
55. Egbewande, F. A.; Paul, L. E. H.; Therrien, B.; Furrer, J. Eur. J. Inorg. Chem. DOI: 10.1002/ejic.201301297.
56. Wang, F.; Xu, J.; Habtemariam, A.; Bella, J.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17734-17743