Synthesis, characterization and cytotoxicity of (η6-p- cymene)ruthenium(II) Complexes of α-Amino Acids

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 1174-1184

  Egbewande, Folake A ^a   Paul, Lydia E H ^a   Therrien, Bruno ^b   Furrer, Julien ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

Amino acids; Arene ligands; Chelate complexes; Cytotoxicity; Medicinal chemistry; Ruthenium; Tridentate ligands

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ASCORBIC ACID; BIOACTIVITY; CELL CULTURE; CELLS; CHELATION; COMPLEXATION; CYTOTOXICITY; DISEASES; ELECTRODEPOSITION; ELECTROSPRAY IONIZATION; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); CHLORINE COMPOUNDS; PEPTIDES; PLATINUM COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

AMINO-ACIDS; ARENE LIGANDS; CANCER CELL LINES; CHELATE COMPLEX; CIS-PLATIN; CISPLATIN; GENERAL FORMULAS; MEDICINAL CHEMISTRY; P-CYMENE; TRIDENTATE LIGANDS;

RUTHENIUM COMPOUNDS; CYTOTOXICITY;

EID: 84897711614     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201301297     Document Type: Article

References (71)

1. G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 84-91.
2. N. P. E. Barry, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131.
3. B. Rosenberg, L. Van Camp, E. B. Grimley, A. J. Thomson, J. Biol. Chem. 1967, 242, 1347-1352.
4. J. M. Rademaker-Lakhai, D. B. D. Van, D. Pluim, J. H. Beijnen, J. H. M. Schellens, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 3717-3727.
5. C. G. Hartinger, M. A. Jakupec, S. Zorbas-Seifried, M. Groessl, A. Egger, W. Berger, H. Zorbas, P. J. Dyson, B. K. Keppler, Chem. Biodiversity 2008, 5, 2140-2155.
6. S. H. van Rijt, P. J. Sadler, Drug Discovery Today 2009, 14, 1089-1097.
7. E. S. Antonarakis, A. Emadi, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1-9.
8. W. H. Ang, A. Casini, G. Sava, P. J. Dyson, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 989-998.
9. H.-K. Liu, P. J. Sadler, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 349-359.
10. A. Bergamo, C. Gaiddon, J. H. M. Schellens, J. H. Beijnen, G. Sava, J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 90-99.
11. S. Komeda, A. Casini, Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 219-235.
12. G. Süss-Fink, Dalton Trans. 2010, 39, 1673-1688.
13. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25.
14. C. S. Allardyce, P. J. Dyson, Platinum Metals Rev. 2001, 45, 62-69.
15. R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652-1657.
16. E. Meggers, G. E. Atilla-Gokcumen, H. Bregman, J. Maksimoska, S. P. Mulcahy, N. Pagano, D. S. Williams, Synlett 2007, 1177-1189.
17. K. S. M. Smalley, R. Contractor, N. K. Haass, A. N. Kulp, G. E. Atilla-Gokcumen, D. S. Williams, H. Bregman, K. T. Flaherty, M. S. Soengas, E. Meggers, M. Herlyn, Cancer Res. 2007, 67, 209-217.
18. M. J. Clarke, S. Bitler, D. Rennert, M. Buchbinder, A. D. Kelman, J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 79-87.
19. L. Messori, P. Orioli, D. Vullo, E. Alessio, E. Iengo, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1206-1213.
20. L. Messori, F. G. Vilchez, R. Vilaplana, F. Piccioli, E. Alessio, B. Keppler, Metal-Based Drugs 2000, 7, 335-342.
21. G. Mestroni, E. Alessio, G. Sava, S. Pacor, M. Coluccia, A. Boccarelli, Metal-Based Drugs 1994, 1, 41-63.
22. M. Groessl, C. G. Hartinger, K. Polec-Pawlak, M. Jarosz, P. J. Dyson, B. K. Keppler, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1609-1614.
23. S. Fruhauf, W. J. Zeller, Cancer Res. 1991, 51, 2943-2948.
24. J. Malina, O. Novakova, B. K. Keppler, E. Alessio, V. Brabec, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 435-445.
25. C. Scolaro, A. Bergamo, L. Brescacin, R. Delfino, M. Cocchietto, G. Laurenczy, T. J. Geldbach, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171.
26. B. Wu, M. S. Ong, M. Groessl, Z. Adhireksan, C. G. Hartinger, P. J. Dyson, C. A. Davey, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3562-3566.
27. K. J. Kilpin, P. J. Dyson, Chem. Sci. 2013, 4, 1410-1419.
28. A. Casini, G. Mastrobuoni, W. H. Ang, C. Gabbiani, G. Pieraccini, G. Moneti, P. J. Dyson, L. Messori, ChemMedChem 2007, 2, 631-636.
29. S. J. Dougan, P. J. Sadler, Chimia 2007, 61, 704-715.
30. A. F. A. Peacock, P. J. Sadler, Chem. Asian J. 2008, 3, 1890-1899.
31. O. Novakova, H. M. Chen, O. Vrana, A. Rodger, P. J. Sadler, V. Brabec, Biochemistry 2003, 42, 11544-11554.
32. O. Novakova, J. Kasparkova, V. Bursova, C. Hofr, M. Vojtiskova, H. M. Chen, P. J. Sadler, V. Brabec, Chem. Biol. 2005, 12, 121-129.
33. K. Severin, R. Bergs, W. Beck, Angew. Chem. 1998, 110, 1722; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1634-1654.
34. F. Giannini, L. E. H. Paul, J. Furrer, Chimia 2012, 66, 775-780.
35. L. E. H. Paul, B. Therrien, J. Furrer, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1053-1062.
36. L. E. H. Paul, B. Therrien, J. Furrer, Inorg. Chem. 2012, 51, 1057-1067.
37. L. E. H. Paul, J. Furrer, B. Therrien, J. Organomet. Chem. 2013, 734, 45-52.
38. B. Therrien, G. Süss-Fink, P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, Angew. Chem. 2008, 120, 3833; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3773-3776.
39. D. F. Dersnah, M. C. Baird, J. Organomet. Chem. 1977, 127, C55-C58.
40. D. Carmona, A. Mendoza, F. J. Lahoz, L. A. Oro, M. P. Lamata, E. San Jose, J. Organomet. Chem. 1990, 396, C17-C21.
41. R. Kramer, K. Polborn, H. Wanjek, I. Zahn, W. Beck, Chem. Ber. 1990, 123, 767-778.
42. W. S. Sheldrick, R. Exner, J. Organomet. Chem. 1990, 386, 375-387.
43. W. S. Sheldrick, S. Heeb, J. Organomet. Chem. 1989, 377, 357-366.
44. F. Wang, H. Chen, J. A. Parkinson, P. d. S. Murdoch, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 2002, 41, 4509-4523.
45. M. Hanif, H. Henke, S. M. Meier, S. Martic, M. Labib, W. Kandioller, M. A. Jakupec, V. B. Arion, H.-B. Kraatz, B. K. Keppler, C. G. Hartinger, Inorg. Chem. 2010, 49, 7953-7963.
46. L. Biro, E. Balogh, P. Buglyo, J. Organomet. Chem. 2013, 734, 61-68.
47. R. L. S. R. Santos, R. van Eldik, D. de Oliveira Silva, Dalton Trans. 2013, 42, 16796-16805.
48. G. Süss-Fink, J. Organomet. Chem. 2014, 751, 2-19.
49. L. Biro, E. Farkas, P. Buglyo, Dalton Trans. 2012, 41, 285-291.
50. L. Biro, A. J. Godo, Z. Bihari, E. Garribba, P. Buglyo, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3090-3100.
51. M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, S. A. Moggach, P. J. Sadler, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3020-3028.
52. W. S. Sheldrick, R. Exner, Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 1-9.
53. K. Severin, K. Sunkel, W. Beck, Chem. Ber. 1994, 127, 615-620.
54. T. Ohta, S. Nakahara, Y. Shigemura, K. Hattori, I. Furukawa, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 699-709.
55. R. J. Ellis, Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 597-604.
56. W. S. Sheldrick, E. Hauck, S. Korn, J. Organomet. Chem. 1994, 467, 283-292.
57. R. Kramer, M. Maurus, R. Bergs, K. Polborn, K. Sunkel, B. Wagner, W. Beck, Chem. Ber. 1993, 126, 1969-1980.
58. A. Frodl, D. Herebian, W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3664-3673.
59. E. Schuhmann, W. Beck, Z. Naturforsch. B 2008, 63, 124-128.
60. W. S. Sheldrick, A. Gleichmann, J. Organomet. Chem. 1994, 470, 183-187.
61. J. M. Wolff, W. S. Sheldrick, J. Organomet. Chem. 1997, 531, 141-149.
62. K. Majumder, S. Bhattacharya, Polyhedron 1999, 18, 3669-3673.
63. A. J. Gleichmann, J. M. Wolff, W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1549-1554.
64. J. M. Wolff, W. S. Sheldrick, Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 981-988.
65. F. Giannini, J. Furrer, A.-F. Ibao, G. Süss-Fink, B. Therrien, O. Zava, M. Baquie, P. J. Dyson, P. Štěpnička, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 951-960.
66. F. Giannini, J. Furrer, G. Süss-Fink, C. M. Clavel, P. J. Dyson, J. Organomet. Chem. 2013, 744, 41-48.
67. F. Giannini, G. Süss-Fink, J. Furrer, Inorg. Chem. 2011, 50, 10552-10554.
68. F. Giannini, L. E. H. Paul, J. Furrer, B. Therrien, G. Süss-Fink, New J. Chem. 2013, 37, 3503-3511.
69. I. Buss, D. Garmann, M. Galanski, G. Weber, G. V. Kalayda, B. K. Keppler, U. Jaehde, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 709-717.
70. M. A. Bennett, T. N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74-78.
71. J. Furrer, Chem. Commun. 2010, 46, 3396-3398.