Iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of vinylsilanes as a route to optically active silanes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 18, 2006, Pages 2575-2578

  Källström, Klas ^a   Munslow, Ian J ^a   Hedberg, Christian ^a   Andersson, Pher G ^a  

^a Box 576 ^*  (Sweden)

Author keywords

Asymmetric; Hydrogenation; Iridium; Vinylsilanes

Indexed keywords

EID: 33845989482     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600279     Document Type: Article

References (40)

1. J. M. Brown, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1, (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer-Verlag, Berlin, 1999, pp. 121-182.
2. X. Cui, K. Burgess, Chem. Rev. 2005, 105, 3272-3296.
3. a) A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2897-2899;
4. b) J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4445-4447;
5. c) F. Menges, M. Neuburger, A. Pfaltz, Org. Lett. 2002, 4, 4713-4716;
6. d) W. J. Durry III, N. Zimmerman, M. Keenan, M. Hayashi, S. Kaiser, R. Goddard, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 70-74;
7. e) S. P. Smidt, F. Menges, A. Pfaltz, Org. Lett. 2004, 6, 2023-2026.
8. a) D.-R. Hou, J. Reibenspies, T. J. Colacot, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2000, 7, 5391-5400;
9. b) M. T. Powell, D. R. Hou, M. C. Perry, X. Cui, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8878-8879;
10. c) W. Tang, W. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 943-946;
11. d) T. Bunlaksananusorn, K. Polborn, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3941-3943;
12. e) C. Bolm, T. Focken, G. Raabe, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1733-1746;
13. f) G. Xu, S. R. Gilbertson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 953-955;
14. g) P. G. Cozzi, F. Menges, S. Kaiser, Synlett 2003, 833-836;
15. h) D. Liu, W. Tang, X. Zhang, Org. Lett. 2004, 4, 513-516;
16. i) K. Källström, C. Hedberg, P. Brandt, A. Bayer, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14308-14309.
17. R. H. Crabtree, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337.
18. M. C. Perry, M. T. Powell, X. Cui, D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123.
19. L. B. Schenkel, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2004, 69, 1800-1802.
20. C. Y. Legault, A. B. Charette, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966-8967.
21. W.-B. Wang, S.-M. Lu, P.-Y. Yang, X.-W. Han, Y.-G. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536-10537.
22. a) I. Fleming, A. Barbero, D. Walter, Chem. Rev. 1997, 97, 2063-2192;
23. b) G. R. Jones, Y. Landais, Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662;
24. c) W. Bains, R. Tacke, Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2003, 6, 526-543.
25. a) P. Brandt, C. Hedberg, P. G. Andersson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 339-347;
26. b) C. Hedberg, K. Källström, P. Brandt, L. K. Hansen, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2995-3001.
27. A. Trifonova, J. S. Diesen, C. J. Chapman, P. G. Andersson, Org. Lett. 2004, 6, 3825-3827.
28. N. Chatani, N. Amishiro, T. Morii, T. Yamashita, S. Murai, J. Org. Chem. 1995, 60, 1834-1840.
29. L. A. Paquette, W. E. Fristad, D. S. Dime, T. R. Bailey, J. Org. Chem. 1980, 45, 3017-3028.
30. I. Fleming, M. Rowley, P. Cuadrado, A.-M. Gonzalez-Nogal, F. J. Pulido, Tetrahedron 1989, 45, 413-424.
31. T. Hayashi, M. Konishi, Y. Okamoto, K. Kabeta, M. Kumada, J. Org. Chem. 1986, 51, 3772-3781.
32. K. Yamamoto, T. Hayashi, M. Zembayashi, M. Kumada, J. Organometal. Chem. 1976, 118, 161-181.
33. T. Hayashi, K. Tamao, Y. Katsuro, I. Nakae, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1871-1874.
34. A. K. Yadav, M. Manju, P.R. Chhinpa, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1079-1081.
35. S. Bell, B. Wüstenberg, S. Kaiser, F. Menges, T. Netscher, A. Pfaltz, Science 2006, 311, 642-644.
36. a) I. Fleming, R. Henning, H. Plaut, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29-31;
37. b) K. Tamao, N. Ishida, T. Tanaka, M. Kumada, Organometallics 1983, 2, 1694-1696.
38. J. C. Giordan, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6544-6546.
39. T. H. Chan, A. Baldassarre, D. Massuda, Synthesis 1976, 801-803.
40. R. Münstedt, U. Wannagat, D. Wrobel, J. Organometal. Chem. 1984, 264, 135-148.