Recent progress on asymmetric organocatalytic construction of chiral cyclohexenone skeletons

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 16, 2014, Pages 2499-2513

  Yang, Xin ^a   Wang, Jun ^a   Li, Pengfei ^a  

^a SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES; MUSCULOSKELETAL SYSTEM;

BUILDING BLOCKES; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION; LIFE-SCIENCES; ORGANOCATALYTIC; REACTION MECHANISM; RECENT PROGRESS; SYNTHETIC CHEMISTRY;

STEREOCHEMISTRY;

CYCLOHEXANONE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLOHEXANONES; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84897057713     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42293c     Document Type: Review

References (100)

1. M. A. Varner R. B. Grossman Tetrahedron 1999 55 13867
2. A. J. H. Klunder J. Zhu B. Zwanenburg Chem. Rev. 1999 99 1163
3. P. J. Mohr R. L. Halcomb J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1712
4. M. Miyashita M. Saino Science 2004 305 495
5. A. Goeke D. Mertl G. Brunner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 99
6. R. Naasz L. A. Arnold A. J. Minnaard B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 927
7. S. Hikichi G. P.-J. Hareau F. Sato Tetrahedron Lett. 1997 38 8299
8. G. Hareau-Vittini S. Hikichi F. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2099
9. G. Sarakinos E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 811
10. G. P.-J. Hareau M. Koiwa S. Hikichi F. Sato J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3640
11. T. Hanazawa M. Koiwa G. P.-J. Hareau F. Sato Tetrahedron Lett. 2000 41 2659
12. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
13. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
14. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
15. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
16. P. Melchiorre M. Marigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138
17. S. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
18. A. N. Alba X. Companyo M. Viciano R. Rios Curr. Org. Chem. 2009 13 1432
19. Z. G. Hajos and D. R. Parrish, German Patent DE 2102623, 1971
20. Z. G. Hajos D. R. Parrish J. Org. Chem. 1974 39 1615
21. U. Eder, G. R. Sauer and R. Wiechart, German Patent DE 2014757, 1971
22. C. Agami J. Levisalles H. Sevestre J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 418
23. C. Agami J. Levisalles C. Puchot J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 441
24. C. Agami C. Puchot H. Sevestre Tetrahedron Lett. 1986 27 1501
25. C. Agami C. Puchot J. Mol. Catal. 1986 38 341
26. C. Agami C. Puchot Tetrahedron 1986 42 2037
27. C. Agami Bull. Soc. Chim. Fr. 1988 3 499
28. L. Hoang S. Bahmanyar K. N. Houk B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16
29. S. Bahmanyar N. K. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11273
30. S. Bahmanyar N. K. Houk J. Am.Chem. Soc. 2001 123 12911
31. D. Rajagopal M. S. Moni S. Subramanian S. Swaminathan Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1631
32. B. List L. Hoang H. Martin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5839
33. F. R. Clemente K. N. Houl Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5766
34. F. R. Clemente K. N. Houl J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11294
35. S. J. Danishefsky P. Cain J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4975
36. C. Agami F. Meynier C. Puchot Tetrahedron 1984 40 1031
37. S. G. Davies R. L. Sheppard A. D. Smith J. E. Thomson Chem. Commun. 2005 3802
38. S. G. Davies A. J. Russell R. L. Sheppard A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2007 5 3190
39. T. Nagamine K. Inomata Y. Endo L. A. Paquette J. Org. Chem. 2007 72 123
40. K. Kriis T. Kanger M. Laars T. Kailas A. M. Müürisepp T. Pehk M. Lopp Synlett 2006 1699
41. T. Kanger K. Kriis M. Laars T. Kailas A. M. Müürisepp T. Pehk M. Lopp J. Org. Chem. 2007 72 5168
42. Á. L. Fuentes de Arriba D. G. Seisdedos L. Simón V. Alcázar C. Raposo J. R. Morán J. Org. Chem. 2010 75 8303
43. P. Zhou L. Zhang S. Luo J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2012 77 2526
44. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9652
45. C. Agami H. Sevestre J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1385
46. C. Agami N. Platzer H. Sevestre Bull. Soc. Chim. Fr. 1987 2 358
47. G. Zhong T. Hoffmann R. A. Lerner S. Danishefsky C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8131
48. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III Org. Lett. 1999 1 59
49. J. Zhou V. Wakchaure P. Kraft B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7656
50. M. T. H. Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
51. P. Li J. N. Payette H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9534
52. P. Li H. Yamamoto Chem. Commun. 2009 5412
53. Y. Hayashi H. Gotoh T. Tamura H. Yamaguchi R. Masui M. Shoji J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16028
54. Q. Liu T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2552
55. N. T. Vo R. D. M. Pace F. O'Hara M. J. Gaunt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 404
56. Q. Gu Z.-Q. Rong C. Zheng S. L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4056
57. Q. Gu S. L. You Chem. Sci. 2011 2 1519
58. Q. Gu S. L. You Org. Lett. 2011 13 5192
59. R. Leon A. Jawalekar T. Redert M. J. Gaunt Chem. Sci. 2011 2 1487
60. M. Q. Jia S. L. You Chem. Commun. 2012 48 6363
61. M. Q. Jia C. Liu S. L. You J. Org. Chem. 2012 77 10996
62. R. Tello-Aburto K. A. Kalstabakken K. A. Volp A. M. Harned Org. Biomol. Chem. 2011 9 7849
63. W. Wu X. Li H. Huang X. Yuan J. Lu K. Zhu J. Ye Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1743
64. A. Przeździecka W. Stepanenko J. Wicha Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1589
65. T. Bui C. F. Barbas III Tetrahedron Lett. 2000 41 6951
66. D. Rajagopal R. Narayanan S. Swaminathan Tetrahedron Lett. 2001 42 4887
67. N. Halland P. S. Aburel K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1272
68. T. Akiyama T. Katoh K. Mori Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4226
69. L. L. Wang L. Peng J. F. Bai Q. C. Huang X. Y. Xu L. X. Wang Chem. Commun. 2010 46 8064
70. Y. Q. Yang Z. Chai H. F. Wang X. K. Chen H. F. Cui C. W. Zheng H. Xiao P. Li G. Zhao Chem.-Eur. J. 2009 15 13295
71. H. F. Cui Y. Q. Yang Z. Chai P. Li C. W. Zheng S. Z. Zhu G. Zhao J. Org. Chem. 2010 75 117
72. P. F. Li Y. C. Wang X. M. Liang J. X. Ye Chem. Commun. 2008 3302
73. P. F. Li S. G. Wen F. Yu Q. X. Liu W. J. Li Y. C. Wang X. M. Liang J. X. Ye Org. Lett. 2009 11 753
74. S. G. Wen P. F. Li H. B. Wu F. Yu X. M. Liang J. X. Ye Chem. Commun. 2010 46 4806
75. J. J. Yang W. J. Li Z. C. Jin X. M. Liang J. X. Ye Org. Lett. 2010 12 5218
76. A. Carlone M. Marigo C. North A. Landa K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2006 4928
77. M. Marigo S. Bertelsen A. Landa K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5475
78. P. Bolze G. Dickmeiss K. A. Jørgensen Org. Lett. 2008 10 3753
79. D. Enders C. Grondal M. R. M. Hüttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570
80. X. Yu W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 2037
81. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2012 354 237
82. C. M. Marson Chem. Soc. Rev. 2012 41 7712
83. H. Pellissier Chem. Rev. 2013 113 442
84. Ł. Albrecht B. Richter C. Vila H. Krawczyk K. A. Jørgensen Chem.-Eur. J. 2009 15 3093
85. Y. Hayashi M. Toyoshima H. Gotoh H. Ishikawa Org. Lett. 2009 11 45
86. Y. K. Liu M. Chao K. Jiang T. Y. Liu Y. C. Chen Org. Lett. 2009 11 2848
87. S. I. Yamada G. Otani Tetrahedron Lett. 1969 10 4237
88. G. Otani S. I. Yamada Chem. Pharm. Bull. 1973 21 2112
89. R. D. Carpenter J. C. Fettinger K. S. Lam M. J. Kurth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6407
90. Y. Inokoishi N. Sasakura K. Nakano Y. Ichikawa H. Kotsuki Org. Lett. 2010 12 1616
91. H. Yang R. G. Carter Org. Lett. 2010 12 3108
92. H. Yang S. Banerjee R. G. Carter Org. Biomol. Chem. 2012 10 4851
93. M. D. Pierce R. C. Johnston S. Mahapatra H. Yang R. G. Carter P. H. Y. Cheong J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13624
94. D. M. Rubush M. A. Morges B. J. Rose D. H. Thamm T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13554
95. L. Yao K. Liu H. Y. Tao G. F. Qiu X. Zhou C. J. Wang Chem. Commun. 2013 49 6078
96. B. C. Hong R. Y. Nimje J. H. Liao Org. Biomol. Chem. 2009 7 3095
97. F. Y. Zhang E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 1097
98. J. W. Xie W. Chen R. Li M. Zeng W. Du L. Yue Y. C. Chen Y. Wu J. Zhu J. G. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 389
99. J. H. Lee L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18209
100. E. Yamamoto D. Gokuden A. Nagai T. Kamachi K. Yoshizawa A. Hamasaki T. Ishida M. Tokunaga Org. Lett. 2012 14 6178