Asymmetric synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish ketones catalyzed by an amino-acid-derived chiral primary amine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 5, 2012, Pages 2526-2530

  Zhou, Pengxin ^a   Zhang, Long ^a   Luo, Sanzhong ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYST LOADINGS; CHIRAL BUILDING BLOCKS; GRAM SCALE; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; PRIMARY AMINES;

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES;

ORGANIC COMPOUNDS;

AMINE; AMINO ACID DERIVATIVE; HAJOS PARRISH KETON; KETONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WIELAND MIESCHER KETONE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY;

AMINES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84863230021     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202433v     Document Type: Article

References (46)

1. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. 1971, 83, 492
2. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 3239
3. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615
4. Micheli, R. A.; Hajos, Z. G.; Cohen, N.; Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamanna, W.; Scott, M. A.; Wehrli, P. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 675
5. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1990; Collect. Vol. VII, p 363.
6. Bradshaw, B.; Bonjoch, J. Synlett 2011, 10.1055/s-0031-1290107
7. Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DiGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843
8. Moher, E. D.; Collins, J. L.; Grieco, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2764
9. Paquette, L. A.; Wang, T. Z.; Philippo, C. M. G.; Wang, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3367
10. Smith, A. B., III; Kingerywood, J.; Leenay, T. L.; Nolen, E. G.; Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1438
11. Stahl, P.; Kissau, L.; Mazitschek, R.; Huwe, A.; Furet, P.; Giannis, A.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11586
12. Waters, S. P.; Tian, Y.; Li, Y. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514
13. Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864
14. Harada, N.; Sugioka, T.; Uda, H.; Kuriki, T. Synthesis 1990, 53
15. Clemente, F. R.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11294 and references therein
16. Mander, L. N.; Turner, J. V. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3683
17. Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2308
18. Corey, E. J.; Virgil, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6429
19. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
20. Trost, B. M.; Brindle, C. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600
21. Bui, T.; Barbas, C. F., III Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951
22. Rajagopal, D.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2189
23. Rajagopal, D.; Narayanan, R.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4887
24. Davies, S. G.; Sheppard, R. L.; Smith, A. D.; Thomson, J. E. Chem. Commun. 2005, 3802
25. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Oliver, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262
26. Kanger, T.; Kriis, K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-M.; Pehk, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168
27. Zhang, X. M.; Wang, M.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Jiang, Y. J.; Zhang, S. Y.; Zhang, F. M. Synlett 2008, 2831
28. Mori, K.; Katoh, T.; Suzuki, T.; Noji, T.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9652
29. Fuentes de Arriba, A. L.; Seisdedos, D. G.; Simón, L.; Alcázar, V.; Raposo, C.; Morán, J. R J. Org. Chem. 2010, 75, 8303
30. Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardi, G.; Bonjoch, J.; Viózquez, S. F.; Guillena, G.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2482
31. Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardi, G.; Bonjoch, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5966
32. Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardí, G.; Bonjoch, J.; Viózquez, S. F.; Guillena, G.; Nájera, C. Org. Synth. 2011, 88, 330
33. Luo, S. Z.; Xu, H.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3074
34. Luo, S. Z.; Xu, H.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 653
35. Li, J. Y.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1747
36. Luo, S. Z.; Xu, H.; Chen, L. J.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 1775
37. Luo, S.; Qiao, Y.; Zhang, L.; Li, J.; Li, X.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2009, 74, 9521
38. Li, J. Y.; Fu, N. K.; Li, X.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4501
39. Hu, S. S.; Zhang, L.; Li, J. Y.; Luo, S. Z.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 75, 3347
40. Luo, S. Z.; Zhou, P. X.; Li, J. Y.; Cheng, J. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4457
41. Zhou, P. X.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1784
42. Peng, F.; Shao, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 1-13
43. Xu, L.-W.; Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 1807-1821
44. Xu, L.-W.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2047-2053
45. Chen, Y.-C. Synlett 2008, 1919
46. Gér Rousseau, G.; Robert, F.; Landais, Y. Synthesis 2010, 1223