A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones

Chemical Communications

Volumn , Issue 47, 2006, Pages 4928-4930

  Carlone, Armando ^a   Marigo, Mauro ^a   North, Chris ^a   Landa, Aitor ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CYCLOHEXENONE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; SOLVENT;

ADDITION REACTION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; CONJUGATION; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; OPTICAL ROTATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 33751571805     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611366d     Document Type: Article

References (59)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
2. Acc. Chem. Res., 2004, 37
3. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
4. J. Seayad B. List Org. Biomol. Chem. 2005 3 719
5. B. List Chem. Commun. 2006 819
6. M. Marigo K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2006 2001
7. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751
8. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
9. R. A. Sheldon Green Chem. 2005 7 267
10. S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2002 344 219
11. Y. Hayashi S. Aratake T. Okano J. Takahashi T. Sumiya M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5527
12. S. Luo X. Mi S. Liu H. Xu J.-P. Cheng Chem. Commun. 2006 3687
13. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734
14. Y. Hayashi T. Sumiya J. Takahashi H. Gotoh T. Urushima M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 958
15. N. Mase K. Watanabe H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4966
16. W. Zhuang M. Marigo K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 3883
17. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998
18. J. H. Clark Green Chem. 1999 1 1
19. T. Y. Zhang Chem. Rev. 2006 106 2583
20. P. A. Wender S. T. Handy D. L. Wright Chem. Ind. 1997 765
21. T.-L. Ho, Enantioselective Synthesis: Natural Products Synthesis from Chiral Terpenes, Wiley, New York, 1992
22. A. J. H. Klunder J. Zhu B. Zwanenburg Chem. Rev. 1999 99 1163
23. M. Miyashita M. Saino Science 2004 305 495
24. P. S. Baran J. M. Ritcher D. W. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 609
25. A. Goeke D. Mertl G. Brunner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 99
26. R. Lakshmi T. D. Bateman M. C. McIntosh J. Org. Chem. 2005 70 5313
27. P. J. Mohr R. L. Halcomb J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1712
28. R. Naasz L. A. Arnold A. J. Minnaard B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 927
29. G. Sarakinos E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 811
30. G. P.-J. Hareau M. Koiwa S. Hikichi F. Sato J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3604
31. T. Hanazawa M. Koiwa G. P.-J. Hareau F. Sato Tetrahedron Lett. 2000 41 2659
32. G. P.-J. Hareau-Vittini S. Hikichi F. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2099
33. S. Hikichi G. P.-J. Hareau F. Sato Tetrahedron Lett. 1997 38 8229
34. M. Marigo S. Bertelsen A. Landa K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5475
35. S. Brandau A. Landa J. Franzén M. Marigo K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4305
36. R. K. Kunz D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3240
37. M. Marigo T. Schulte J. Franzén K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15710
38. Y. Huang A. M. Walji C. H. Larsen D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15051
39. J. W. Yang M. T. Hechavarria Fonseca B. List J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15036
40. M. Marigo J. Franzén T. B. Poulsen W. Zhuang K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6964
41. S. G. Ouellet J. B. Tuttle D. W. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 32
42. J. Woon M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6660
43. J. F. Austin S.-G. Kim C. J. Sinz W.-J. Xiao D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 15 5482
44. S. P. Brown N. C. Goodwin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1192
45. N. A. Paras D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7894
46. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193
47. N. Halland P. S. Aburel K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 661
48. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner J. Garcia-Fortanet S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2006 4 2039
49. J. Fránzen M. Marigo D. Fielenbach T. C. Wabnitz A. Kjærsgaard K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18296
50. M. Marigo D. Fielenbach A. Braunton A. Kjærsgaard K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3703
51. M. Marigo T. C. Wabnitz D. Fielenbach K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 794
52. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
53. Y. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6804
54. p-TSA: p-toluenesulfonic acid
55. Our studies revealed that the overall transformation can also proceed through the alternative aldol-elimination-hydrolysis-decarboxylation sequence
56. A. D. Elbein and R. Molyneux, in Alkaloids; Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier,, John Wiley & Sons, New York, 1987, vol. 57, p. 1.
57. M. S. Taylor D. W. Zalatan A. M. Lerchner E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1313
58. M. P. Dwyer J. E. Lamar A. I. Meyers Tetrahedron Lett. 1999 40 8965
59. For the determination of relative configuration see ESI