SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Organic Letters

Volumn 16, Issue 6, 2014, Pages 1634-1637

A homologation approach to the synthesis of difluorinated cycloalkynes

(3) Sletten, Ellen M a De Almeida, Gabriela a Bertozzi, Carolyn R a,b

a UNIVERSITY OF CALIFORNIA (United States)

b HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CYCLOALKANE DERIVATIVE; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; FLUORINATED HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CYCLIZATION; CYCLOOCTANES; CYCLOPARAFFINS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84897017025 PISSN: 15237060 EISSN: 15237052 Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ol500260d Document Type: Article

Times cited : (29)

References (47)

1
- 77949863611
- Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272-1279
- (2010) Chem. Soc. Rev. , vol.39 , pp. 1272-1279
- Jewett, J.C.¹ Bertozzi, C.R.²

2
- 77953365046
- Debets, M. F.; van der Doelen, C. W. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. ChemBioChem 2010, 11, 1168-1184
- (2010) ChemBioChem , vol.11 , pp. 1168-1184
- Debets, M.F.¹ Van Der Doelen, C.W.J.² Rutjes, F.P.J.T.³ Van Delft, F.L.⁴

3
- 70349917806
- Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6978
- (2009) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.48 , pp. 6974-6978
- Sletten, E.M.¹ Bertozzi, C.R.²

4
- 36749028242
- Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793-16797
- (2007) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.104 , pp. 16793-16797
- Baskin, J.M.¹ Prescher, J.A.² Laughlin, S.T.³ Agard, N.J.⁴ Chang, P.V.⁵ Miller, I.A.⁶ Lo, A.⁷ Codelli, J.A.⁸ Bertozzi, C.R.⁹

5
- 43249099890
- Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664-667
- (2008) Science , vol.320 , pp. 664-667
- Laughlin, S.T.¹ Baskin, J.M.² Amacher, S.L.³ Bertozzi, C.R.⁴

6
- 84857779702
- Yao, J. Z.; Uttamapinant, C.; Poloukhtine, A.; Baskin, J. M.; Codelli, J. A.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R.; Popik, V. V.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3720-3728
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 3720-3728
- Yao, J.Z.¹ Uttamapinant, C.² Poloukhtine, A.³ Baskin, J.M.⁴ Codelli, J.A.⁵ Sletten, E.M.⁶ Bertozzi, C.R.⁷ Popik, V.V.⁸ Ting, A.Y.⁹

7
- 77954095160
- Dieterich, D. C.; Hodas, J. J.; Gouzer, G.; Shadrin, I. Y.; Ngo, J. T.; Triller, A.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Nat. Neurosci. 2010, 13, 897-905
- (2010) Nat. Neurosci. , vol.13 , pp. 897-905
- Dieterich, D.C.¹ Hodas, J.J.² Gouzer, G.³ Shadrin, I.Y.⁴ Ngo, J.T.⁵ Triller, A.⁶ Tirrell, D.A.⁷ Schuman, E.M.⁸

8
- 80052762969
- Beatty, K. E.; Fisk, J. D.; Smart, B. P.; Lu, Y. Y.; Szychowski, J.; Hangauer, M. J.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Tirrell, D. A. ChemBioChem 2011, 12, 2137-2139
- (2011) ChemBioChem , vol.12 , pp. 2137-2139
- Beatty, K.E.¹ Fisk, J.D.² Smart, B.P.³ Lu, Y.Y.⁴ Szychowski, J.⁵ Hangauer, M.J.⁶ Baskin, J.M.⁷ Bertozzi, C.R.⁸ Tirrell, D.A.⁹

9
- 78649279718
- Kuzmin, A.; Poloukhtine, A.; Wolfert, M. A.; Popik, V. V. Bioconjugate Chem. 2011, 21, 2076-2085
- (2011) Bioconjugate Chem. , vol.21 , pp. 2076-2085
- Kuzmin, A.¹ Poloukhtine, A.² Wolfert, M.A.³ Popik, V.V.⁴

10
- 84865739199
- Wendein, C.; Singh, I.; Rinnen, S.; Schulz, C.; Arlinghaus, H. F.; Burley, G. A.; Ravoo, B. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2479-2484
- (2012) Chem. Sci. , vol.3 , pp. 2479-2484
- Wendein, C.¹ Singh, I.² Rinnen, S.³ Schulz, C.⁴ Arlinghaus, H.F.⁵ Burley, G.A.⁶ Ravoo, B.J.⁷

11
- 84876943713
- Wammes, A. E. M.; Fischer, M. J. E.; de Mol, N. J.; van Eldijk, M. B.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Lab Chip 2012, 13, 1863-1867
- (2012) Lab Chip , vol.13 , pp. 1863-1867
- Wammes, A.E.M.¹ Fischer, M.J.E.² De Mol, N.J.³ Van Eldijk, M.B.⁴ Rutjes, F.P.J.T.⁵ Van Hest, J.C.M.⁶ Van Delft, F.L.⁷

12
- 46149125303
- Johnson, J. A.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2008, 3064-3066
- (2008) Chem. Commun. , pp. 3064-3066
- Johnson, J.A.¹ Baskin, J.M.² Bertozzi, C.R.³ Koberstein, J.T.⁴ Turro, N.J.⁵

13
- 68849096820
- DeForest, C. A.; Polizzotti, B. D.; Anseth, K. S. Nat. Mater. 2009, 8, 659-644
- (2009) Nat. Mater. , vol.8 , pp. 659-644
- Deforest, C.A.¹ Polizzotti, B.D.² Anseth, K.S.³

14
- 78650393917
- van Delft, P.; Meeuwenoord, N. J.; Hoogendoorn, S.; Dinkelaar, J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Filippov, D. V. Org. Lett. 2010, 12, 5486-5489
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 5486-5489
- Van Delft, P.¹ Meeuwenoord, N.J.² Hoogendoorn, S.³ Dinkelaar, J.⁴ Overkleeft, H.S.⁵ Van Der Marel, G.A.⁶ Filippov, D.V.⁷

15
- 78650320598
- Jayaprakash, K. N.; Peng, C. G.; Butler, D.; Varghese, J. P.; Maier, M. A.; Rajeev, K. G.; Manoharan, M. Org. Lett. 2010, 12, 5410-5413
- (2010) Org. Lett. , vol.12 , pp. 5410-5413
- Jayaprakash, K.N.¹ Peng, C.G.² Butler, D.³ Varghese, J.P.⁴ Maier, M.A.⁵ Rajeev, K.G.⁶ Manoharan, M.⁷

16
- 80855156701
- Singh, I.; Freeman, C.; Heaney, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 33, 6739-6746
- (2011) Eur. J. Org. Chem. , vol.33 , pp. 6739-6746
- Singh, I.¹ Freeman, C.² Heaney, F.³

17
- 77949867607
- Ornelas, C.; Broichhagen, J.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3923-3931
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 3923-3931
- Ornelas, C.¹ Broichhagen, J.² Weck, M.³

18
- 79951946268
- Huang, B.; Desai, A.; Zong, H.; Tang, S.; Leroueil, P.; Baker, J. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1411-1414
- (2011) Tetrahedron Lett. , vol.52 , pp. 1411-1414
- Huang, B.¹ Desai, A.² Zong, H.³ Tang, S.⁴ Leroueil, P.⁵ Baker, J.R.⁶

19
- 78651422155
- Ledin, P. A.; Friscourt, F.; Guo, J.; Boons, G. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 839-846
- (2011) Chem.-Eur. J. , vol.17 , pp. 839-846
- Ledin, P.A.¹ Friscourt, F.² Guo, J.³ Boons, G.J.⁴

20
- 69949134479
- Lallana, E.; Fernandez-Megia, E.; Riguera, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5748
- (2009) J. Am. Chem. Soc. , vol.131 , pp. 5748
- Lallana, E.¹ Fernandez-Megia, E.² Riguera, R.³

21
- 84866423451
- Chakrabarty, R.; Stang, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14738-14741
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 14738-14741
- Chakrabarty, R.¹ Stang, P.²

22
- 84879497036
- Gobbo, P.; Novoa, S.; Biesinger, M. C.; Workentin, M. S. Chem. Commun. 2013, 49, 3982-3984
- (2013) Chem. Commun. , vol.49 , pp. 3982-3984
- Gobbo, P.¹ Novoa, S.² Biesinger, M.C.³ Workentin, M.S.⁴

23
- 9344227358
- Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 15046-15047
- Agard, N.J.¹ Prescher, J.A.² Bertozzi, C.R.³

24
- 39049182281
- Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648
- (2006) ACS Chem. Biol. , vol.1 , pp. 644-648
- Agard, N.J.¹ Baskin, J.M.² Prescher, J.A.³ Lo, A.⁴ Bertozzi, C.R.⁵

25
- 41049098451
- Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255
- (2008) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.47 , pp. 2253-2255
- Ning, X.¹ Guo, J.² Wolfert, M.A.³ Boons, G.J.⁴

26
- 72149099119
- Debets, M. F.; Van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; Van Hest, J. C. M.; Van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97-99
- (2010) Chem. Commun. , vol.46 , pp. 97-99
- Debets, M.F.¹ Van Berkel, S.S.² Schoffelen, S.³ Rutjes, F.P.J.T.⁴ Van Hest, J.C.M.⁵ Van Delft, F.L.⁶

27
- 77949778625
- Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688-3690
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 3688-3690
- Jewett, J.C.¹ Sletten, E.M.² Bertozzi, C.R.³

28
- 78650102483
- Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425
- (2010) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.49 , pp. 9422-9425
- Dommerholt, J.¹ Schmidt, S.² Temming, R.³ Hendriks, L.J.A.⁴ Rutjes, F.P.J.T.⁵ Van Hest, J.C.M.⁶ Lefeber, D.J.⁷ Friedl, P.⁸ Van Delft, F.L.⁹

29
- 84877682675
- Chigrinova, M.; McKay, C. S.; Beaulieu, L. P. B.; Udachin, K. A.; Beauchemin, A. M.; Pezacki, J. P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3436-3441
- (2013) Org. Biomol. Chem. , vol.11 , pp. 3436-3441
- Chigrinova, M.¹ McKay, C.S.² Beaulieu, L.P.B.³ Udachin, K.A.⁴ Beauchemin, A.M.⁵ Pezacki, J.P.⁶

30
- 77955792292
- Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11799-11805
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 11799-11805
- Sletten, E.M.¹ Nakamura, H.² Jewett, J.C.³ Bertozzi, C.R.⁴

31
- 79961078499
- Dehnert, K. W.; Beahm, B. J.; Huynh, T. T.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Wang, W.; Wu, P.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 547-552
- (2011) ACS Chem. Biol. , vol.6 , pp. 547-552
- Dehnert, K.W.¹ Beahm, B.J.² Huynh, T.T.³ Baskin, J.M.⁴ Laughlin, S.T.⁵ Wang, W.⁶ Wu, P.⁷ Amacher, S.L.⁸ Bertozzi, C.R.⁹

32
- 77953802176
- Baskin, J. M.; Dehnert, K. W.; Laughlin, S. T.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10360-10365
- (2010) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.107 , pp. 10360-10365
- Baskin, J.M.¹ Dehnert, K.W.² Laughlin, S.T.³ Amacher, S.L.⁴ Bertozzi, C.R.⁵

33
- 84856569769
- Dehnert, K. W.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Beahm, B. J.; Naidu, N. N.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2012, 13, 353-357
- (2012) ChemBioChem , vol.13 , pp. 353-357
- Dehnert, K.W.¹ Baskin, J.M.² Laughlin, S.T.³ Beahm, B.J.⁴ Naidu, N.N.⁵ Amacher, S.L.⁶ Bertozzi, C.R.⁷

34
- 79954568227
- Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3878-3881
- (2011) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.50 , pp. 3878-3881
- Plass, T.¹ Milles, S.² Koehler, C.³ Schultz, C.⁴ Lemke, E.A.⁵

35
- 50249085119
- Codelli, J. A.; Baskin, J. M.; Agard, N. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486-11493
- (2008) J. Am. Chem. Soc. , vol.130 , pp. 11486-11493
- Codelli, J.A.¹ Baskin, J.M.² Agard, N.J.³ Bertozzi, C.R.⁴

36
- 79952736316
- Sims, E. A.; DeForest, C. A.; Anseth, K. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1871-1873
- (2011) Tetrahedron Lett. , vol.52 , pp. 1871-1873
- Sims, E.A.¹ Deforest, C.A.² Anseth, K.S.³

37
- 85026861833
- Do, N.; McDermott, R. E.; Ragan, J. A. Org. Synth. 2008, 85, 138-146
- (2008) Org. Synth. , vol.85 , pp. 138-146
- Do, N.¹ McDermott, R.E.² Ragan, J.A.³

38
- 0032358043
- Ragan, J. A.; Makowski, T. W.; am Ende, D. J.; Clifford, P. J.; Young, G. R.; Conrad, A. K.; Eisenbeis, S. A. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 379-381
- (1998) Org. Process Res. Dev. , vol.2 , pp. 379-381
- Ragan, J.A.¹ Makowski, T.W.² Am Ende, D.J.³ Clifford, P.J.⁴ Young, G.R.⁵ Conrad, A.K.⁶ Eisenbeis, S.A.⁷

39
- 0000804981
- Hahimoto, N.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4619-4622
- (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 4619-4622
- Hahimoto, N.¹ Aoyama, T.² Shioiri, T.³

40
- 80051581780
- Sharma, A. K.; Heemstra, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12426-12429
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 12426-12429
- Sharma, A.K.¹ Heemstra, J.M.²

41
- 84863923403
- Sharma, A. K.; Kent, A. D.; Heemstra, J. A. Anal. Chem. 2012, 84, 6104-6109
- (2012) Anal. Chem. , vol.84 , pp. 6104-6109
- Sharma, A.K.¹ Kent, A.D.² Heemstra, J.A.³

42
- 84857812086
- Tummatorn, J.; Batsomboon, P.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V.; Dudley, G. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 2093-2097
- (2012) J. Org. Chem. , vol.77 , pp. 2093-2097
- Tummatorn, J.¹ Batsomboon, P.² Clark, R.J.³ Alabugin, I.V.⁴ Dudley, G.B.⁵

43
- 84857945294
- de Almeida, G.; Sletten, E. M.; Nakamura, H.; Palaniappan, K. K.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2443-2447
- (2012) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.51 , pp. 2443-2447
- De Almeida, G.¹ Sletten, E.M.² Nakamura, H.³ Palaniappan, K.K.⁴ Bertozzi, C.R.⁵

44
- 77950339557
- Cheong, P. H. Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G. Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267-1269
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 1267-1269
- Cheong, P.H.Y.¹ Paton, R.S.² Bronner, S.M.³ Im, G.Y.J.⁴ Garg, N.K.⁵ Houk, K.N.⁶

45
- 78650276299
- Im, G. Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933-17944
- (2010) J. Am. Chem. Soc. , vol.132 , pp. 17933-17944
- Im, G.Y.J.¹ Bronner, S.M.² Goetz, A.E.³ Paton, R.S.⁴ Cheong, P.H.Y.⁵ Houk, K.N.⁶ Garg, N.K.⁷

46
- 84962385193
- Gold, B.; Dudley, G. B.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1558-1569
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 1558-1569
- Gold, B.¹ Dudley, G.B.² Alabugin, I.V.³

47
- 28344434089
- Pravst, I.; Zupan, M.; Stavber, S. Synthesis 2005, 3140-3146
- (2005) Synthesis , pp. 3140-3146
- Pravst, I.¹ Zupan, M.² Stavber, S.³

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.